Лекция 11 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Зарегистрируйтесь, чтобы просмотреть полный документ!

Лекция № 11 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные Н Пиррол Индол Тиофен Фуран Пролин (пирролидин – 2 карбоновая кислота) Триптофан ( β-индолил- ά – аланин)

Синтез мелатонина [o] Триптофан S-аденозил метионин алкилирование Триптамин Серотонин Ацетилкоэнзим А -Ко. А-SH Ацилирование Мелатонин

Метаболизм триптофана Биосинтез гетероауксина (фактора роста растений) Бета-индолил пировиноградная кислота Триптофан Гетероауксин

Нормальный путь метаболизма триптофана Триптофан Серотонин Триптамин 5 -гидроксигетероаксин – выводится с мочой Серотонин

Реакция декарбоксилирования гетероауксина Скотол –определяет запах фекалий 3 -гидроксиантраниловая кислота

Патологический путь метаболизма триптофана Псилобицин – вызывает галюцинации ЛСД –диамид лизергиловой кислоты – антагонист серотонина Индопан –обладает психоактивирующим действием

Фуран и его производные фуран тиофен Фурфурол Синтез фурациллина фурфурол -н 2 О -Н 2 О фурациллин

Тиофен и его производные Остаток мочевины Витамин Н Остаток валерьяновой кислоты В витамине Н все атомы Н находятся в цис-форме

Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н) фермент

Примеры биосинтезов с участием биотина Пировиноградная кислота Пропионилкоэнзим А Сукцинилкоэнзим А Щавелевоуксусная

Примеры биосинтезов с участием биотина Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А С участием кофермента биотина происходит удлинение углевородной цепи на 1 углеродный атом Потребность -0, 25 г/сутки, синтезируется кишечной микрофлорой

Тетрапиррольные соединения Дипиррилметен Порфирин

Структура гемоглобина Гемоглобин Fe 2+, О 2 – в качестве лиганда Каталаза Fe 3+, в качестве лиганда Н 2 О 2 Fe

СТРУКТУРА ЦИАНОКОБАЛАМИНА (ВИТАМИНА В 12) Co 3+ , CN- лиганид Со

Структура хлорофилла Mg Ион-комплексообразователь -- Mg 2+

Окисление гема Биллирубинуровень биллирубина имеет диагностическое значение

Шестичленные одногетероатомные циклы пиридин Хинолин Синтез никотиновой кислоты Коферментная форма витамина РР НАД+ НАДН Никотиновая кислота

Витамин В 6 -пиридоксальфосфат Пиридоксальфосфат

Реакции с участием витамина В 6 Переаминирование Глутаминовая кислота Щавелевоуксусная кислота 2 -оксоглутаровая кислота Аспарагиновая кислота

Реакция декарбоксилирования с участием витамина В 6 Лечение оксалатурии витамином В 6 В 6 Щавелевая кислота Муравьиная кислота

Реакция рацемизации (изомеризации) В 6 D-глутаминовая кислота L-глутаминовая кислота

Механизм реакций с участием витамина В 6 -Н 2 О

Известные производные пиридина СН Никотиновая кислота Полимер (смола) Кониин Анабазин

Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами Пиразол Имидазол декарбоксилаза Гистамин Гистидин Амидопирин Анальгин

Конкурентный путь метаболизма гистидина Гистидинурия Гистидаза Гистидин [O] урокиназа Уроканат [o], N-формилиминоглутамат

Шестичленные двухгетероатомные циклы Пиримидин Лактим-лактамная таутомерия Урацил (фенольная форма) Цитозин Тимин Лактамная форма

Синтез барбитуровой кислоты (производное пиримидина)

Фармпрепараты – производные пиримидина Оротовая кислотастимулятор синтеза белка Метилтиоурацил – Регулятор обменных 5 -фторурацил – процессов –лечение противоопухолевое средство щитов. железы

Витамин В 1 (аневрин, тиамин) Болезнь бери-бери Кокарбоксилаза Бенфотиамин –В 1 витаминная активность

Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме Пурин Гипоксантин Ксантин Мочевая кислота

Производные пурина Кофеин Теофиллин Теобромин

Производные птеридина Антиметаболиты фолевой кислоты Фолевая кислота

Производные гетероциклов, некоторые фармпрепараты Атропин Кокаин Пилокарпин Хинин Морфин Героин

Скачать презентацию Лекция 11 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетероциклические соединения и их произв..ppt

Количество слайдов: 36