Лекция № 11 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ

Лекция № 11 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Пятичленные одногетероатомные циклы и их производные Н Пиррол Тиофен Фуран Пролин (пирролидин – 2 карбоновая кислота) Индол Триптофан ( β-индолил- ά – аланин)

Синтез мелатонина [o] Триптофан Триптамин Серотонин S-аденозил метионин Ацетилкоэнзим А -Ко. А-SH Мелатонин алкилирование Ацилирование

Метаболизм триптофана Биосинтез гетероауксина (фактора роста растений) Триптофан Бета-индолил пировиноградная кислота Гетероауксин

Нормальный путь метаболизма триптофана Триптамин Серотонин Триптофан 5 -гидроксигетероаксин – Серотонин выводится с мочой

Реакция декарбоксилирования гетероауксина Скотол –определяет запах фекалий 3 -гидроксиантраниловая кислота

Патологический путь метаболизма триптофана Псилобицин – вызывает галюцинации ЛСД –диамид лизергиловой кислоты – антагонист серотонина Индопан –обладает психоактивирующим действием

Фуран и его производные фуран тиофен Фурфурол Синтез фурациллина фурфурол -н 2 О -Н 2 О фурациллин

Тиофен и его производные Остаток мочевины Витамин Н Остаток валерьяновой В витамине Н все атомы Н кислоты находятся в цис-форме

Перенос карбоксильных групп с участием биотина (витамина Н) фермент

Примеры биосинтезов с участием биотина Пировиноградная кислота Щавелевоуксусная Пропионилкоэнзим А Сукцинилкоэнзим А

Примеры биосинтезов с участием биотина Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А С участием кофермента биотина происходит удлинение углевородной цепи на 1 углеродный атом Потребность -0, 25 г/сутки, синтезируется кишечной микрофлорой

Тетрапиррольные соединения Дипиррилметен Порфирин

Структура гемоглобина Гемоглобин Fe 2+, Fe О 2 – в качестве лиганда Каталаза Fe 3+, в качестве лиганда Н 2 О 2

СТРУКТУРА ЦИАНОКОБАЛАМИНА (ВИТАМИНА В 12) Co 3+ , Со CN- лиганид

Структура хлорофилла Mg Ион-комплексообразователь -- Mg 2+

Окисление гема Биллирубин- уровень биллирубина имеет диагностическое значение

Шестичленные одногетероатомные циклы пиридин Хинолин Никотиновая Синтез никотиновой кислоты кислота Коферментная форма витамина РР НАД+ НАДН

Витамин В 6 -пиридоксальфосфат Пиридоксальфосфат

Реакции с участием витамина В 6 Переаминирование Щавелевоуксусная 2 -оксоглутаровая Аспарагиновая Глутаминовая кислота

Реакция декарбоксилирования с участием витамина В 6 Лечение оксалатурии витамином В 6 Муравьиная Щавелевая кислота

Реакция рацемизации (изомеризации) В 6 D-глутаминовая кислота L-глутаминовая кислота

Механизм реакций с участием витамина В 6 -Н 2 О

Известные производные пиридина СН Никотиновая кислота Полимер (смола) Кониин Анабазин

Пятичленные гетероциклы с 2 гетероатомами Пиразол Имидазол декарбоксилаза Гистидин Гистамин Амидопирин Анальгин

Конкурентный путь метаболизма гистидина Гистидинурия Гистидаза Гистидин Уроканат [O] урокиназа [o], N-формилиминоглутамат

Шестичленные двухгетероатомные циклы Пиримидин Лактим-лактамная таутомерия Урацил (фенольная форма) Лактамная форма Цитозин Тимин

Синтез барбитуровой кислоты (производное пиримидина)

Фармпрепараты – производные пиримидина Метилтиоурацил – Оротовая кислота- Регулятор обменных 5 -фторурацил – стимулятор синтеза процессов –лечение противоопухолевое белка щитов. железы средство

Витамин В 1 (аневрин, тиамин) Болезнь бери-бери Кокарбоксилаза Бенфотиамин –В 1 - витаминная активность

Метаболиты пурина – продукты его окисления в организме Пурин Гипоксантин Ксантин Мочевая кислота

Производные пурина Теофиллин Теобромин Кофеин

Производные птеридина Антиметаболиты фолевой кислоты Фолевая кислота

Производные гетероциклов, некоторые фармпрепараты Атропин Кокаин Пилокарпин Хинин Морфин Героин