Лекция 1 введение в гликобиологию (1 час) стереохимия моно- и олигосахаридов (1 час)
лекции: 1. Введение. Стереохимия углеводов 930 14 2. Химические свойства. Синтез 1130 14 3. Гликопротеины 930 18 4. Структурный анализ гликопротеинов и олигосахаридов (Н. Шилова), вместо семинара 930 21 5. Гликолипиды, полисахариды, протеогликаны 1130 21 6. Углевод-связывающие белки 930 25 Медицинская гликобиология 930 28 марта марта семинары: 8. Стереохимия 9. Синтез олигосахаридов экзамен: предупреждайте загодя!! 1) задача 2) основной вопрос, см. Программу. 1130 930 28 марта 4 апреля 11 -18 мая уезжаю 7.
слайды лекций + сканы книг ftp: //carb. ibch. ru/ user: student pass: student
гликокаликс
олигосахариды (гликаны) глико-молекулы клетки млекопитающих муцины гликолипиды мембранные ГП протеогликаны полисахариды
Не только гликом, но и соответствующий ему протеом • лектины • ферменты углеводного метаболизма • антитела к углеводам
«специфические» функции углеводов клетки
N-цепи Ig. G человека только вариант без фукозы взаимодействует с цитотоксичными клетками противо-воспалительный эффект Neu 5 Ac-варианта
Судьба двухантенных цепей, незначительно различающихся структурой
Узнавание углеводов клетки-хозяина лектином бактерии
Примеры «неспецифических» функций гликанов
типичные моносахариды углеводных цепей ГП и ГСЛ Glc Man Gal L-Fuc HO Glc. NAc Gal. NAc Neu 5 Ac
стереохимия моно- и олигосахаридов
СТРОЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ Cn H 2 n. On или Cn(H 2 O)n CHO HO H CH 2 OH L-глицериновый альдегид альдозы D-ряда CHO H OH CH 2 OH D-глицериновый альдегид CHO OH OH CH 2 OH D-эритроза CHO HO OH CH 2 OH D-треоза CHO HO OH OH CH 2 OH D-рибоза D-арабиноза D-глюкоза D-манноза L-ряд D-ксилоза HO HO OH CH 2 OH D-ликсоза D-галактоза D-талоза
cпособы изображения моносахаридов • Хеуорс • Миллс • Конформационный CHO • Фишер OH HO OH OH CH 2 OH
cтереохимическое изображение моносахаридов: формулы Фишера он
реальная конформация пираноз форма С 1 ванна форма 1 С
аномерный эффект ОН OH
конформации олигосахаридов
конформация корового участка N-цепей (белковая цепь)
рецепторные олигосахариды, как правило: 1) жесткие. . .
рецепторные олигосахариды, как правило: . . . 2) имеют гидрофобное “ядро”. . . -CH 2 OH -NHCOCH 3 -CCH 3
рецепторные олигосахариды, как правило: . . . 3) содержат внутренние водородные связи. . . 3) водородные связи
Данные РСА (комплексы с беклками), конформация sia. Le. X Glc. NAcβ E-Selectin P-Selectin Neu 5 Acα Staphylococcal superantigen-like protein 11 Galβ Fucα Norovirus VA 207 Conf. A: Calculated (Imberty & Perez) Neu 5 Acα 2 -3 Galβ 1 -4(Fucα 1 -3)Glc. NAcβ (sia. Le. X)
Вычисленная конформация sia. Le. X Conf. A: 68% “bioactive conformation” Conf. B: 12% Conf. C: 15% Но! вирус гриппа On a basic of data from : Imberty & Perez. In Carbohydrate mimics. Concepts and Methods; Y. , C. , Ed. ; Wiley VCH: Weinheim, 1998; pp 349 -364.
Скачать презентацию Лекция 1 введение в гликобиологию 1 час стереохимия
1.Введение.ppt