Лабораторная работа 14 Получение и исследование химических

Лабораторная работа № 14 «Получение и исследование химических свойств гетероциклических соединений на примере кофеина и никотина» 1

Девиз урока: “Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, который на основании опытных данных может делать теоретические выводы” М. В. Ломоносов 2

Кофеин - соединение из группы гетероциклических соединений, метилксантинов. Это алкалоид, содержащийся в листьях чая (Thea sinensis) , в семенах кофе (Coffea arabica) , в семенах какао (Theobroma cacao), в семенах кол (Cola acuminata) и в других растениях. 3

У кофеина сочетаются психостимулирующие и аналептические свойства. Особенно выражено у него прямое возбуждающее влияние на кору головного мозга. Кофеин стимулирует психическую деятельность, повышает умственную и физическую работоспособность, двигательную активность, укорачивает время реакции. 4 После его приема появляется бодрость, временно устраняются или уменьшаются утомление, сонливость.

Содержание кофеина в кофе Вид кофе (примерно 200 мл) Содержание кофеина, мг По европейски 115 -175 Экспрессо 400 Черный 80 -135 Растворимый 65 -100 Черный, декофеинизированный 3 -4 Растворимый, декофеинизированный 2 -3 Вид чая (примерно 200 мл) Содержание кофеина, мг Холодный 70 Черный 60 Растворимый 30 Содержание кофеина в чае 5

Содержание кофеина в шоколаде Продукт Содержание кофеина, мг Шоколад "Alpen Gold", горький 28 Шоколад "Alpen Gold", молочный 13 Шоколад "Российский", горький 43 Шоколад "Сладко", молочный 8 Шоколад "Alpen Gold" с наполнителем 3 чайных ложки ("с верхом") шоколадного порошка 15 1 упаковка какао 41 6 8

Физические свойства кофеина Форма кристаллов: гексагональные призмы (после сублимации), тонкие иглы, содержит 8. 5% H 2 O. Выветривается на воздухе. Полная дегидратация происходит при 80 о. C; Температура плавления 238 о. C; Сублимируется при 178 о. C, быстрая сублимация происходит при 160 -165 о. C под давлением 1 мм. рт. ст. на расстоянии 5 мм. при 19 о. C; Водные растворы солей кофеина быстро диссоциируют. Один грамм растворяется • в 46 мл воды, 5. 5 мл воды при 80 о. C, • В 1. 5 мл кипящей воды; • В 22 мл спирта при 60 о. C; • В 50 мл ацетона; 5. 5 мл хлороформа; • В 30 мл диэтилового эфира; • В 22 мл кипящего бензола; • растворяется в этилацетате; Свободно растворяется в пирроле; в тетрагидрофуране, содержащем около 4% воды; Медленно растворяется в петролейном эфире. Растворимость в воде увеличивается при добавлении бензоатов или салициллатов щелочных металлов. 7

Суммарные токсикологические данные 1. Токсическая доза: подтвержденная летальная доза составляет 10 г. 2. В малых дозах у кофеина преобладает стимулирующее действие, в больших угнетающее. 8

Методика выполнения анализа на содержание кофеина в растворе кофе, чая и шоколада В бумажный цилиндр аппарата Сокслета помещаем 25 г тонкоизмельченного чая (кофе, шоколада). В нижнюю колбу прибора вносим 120 мл этилового спирта. Колбу со спиртом нагреваем на водяной бане до тех пор, пока спиртовая вытяжка, сливающаяся из сифонирующей трубки, не станет соломенно-желтой. Спиртовую вытяжку приливаем к суспензии 40 г Mg. O в 100 мл воды (для удаления из смеси дубильных веществ) и, часто помешивая, выпариваем в фарфоровой чашке на водяной бане досуха. Порошкообразный осадок кипятим с водой: сначала с порцией в 120 мл, затем еще три раза с порциями по 60 мл каждая. Осадок каждый раз отсасываем от горячей смеси (экстракцию водой делать быстро: кофеин летуч). К соединенным водным вытяжкам прибавляем 10 мл 5%-й серной кислоты. Упариваем на водяной бане примерно до объема около 100 мл. В случае необходимости раствор еще горячим отфильтровываем отобразующегося иногда хлопьевидного осадка. Далее кофеин извлекаем четырьмя порциями по 10 мл хлороформа. К светло-желтому хлороформенному раствору прибавляем для Рис. 6 обесцвечивания несколько мл 2%-го раствора Na. OH. Промываем водой. Аппарат Хлороформ выпариваем. Остающийся сырой кофеин перекристаллизовываем из Сосклета небольшого количества воды. После обработки результатов анализов выход 0, 5 г кофеина (в чае) в виде тонких, шелковистых игл, содержащих одну молекулы воды. Выделенный кофеин плавим в запаянном капилляре после дегидратации при 235 о. С с возгонкой. 9

Никотин - C H N 10 14 N N 10 CH 3 2

Никотин - 11 C H N 10 14 2 - это нервный яд класса атропинов, атропинов которые, в свою очередь, содержатся в белладонне. Никотин – сильноядовитый алкалоид, более смертельный, чем смертельный синильная кислота, который легко испаряется под действием тепла. В виде паров он быстро поглощается кровеносной системой и в дальнейшем воздействует на нервную.

Никотин - C 10 H 14 N 2 1/2 — 2 капли достаточны для смертельного отравления собаки, у кроликов смерть наступает от 1/4 капли, а маленькие птицы погибают, если перед их клювом поместить палочку, смоченную N 12 CH 3 N НИКОТИНОМ

ИТАК У ВАС ЭКСПЕРИМЕНТ! • Задачи, которые можно решить только в результате выполненного химического опыта, называют экспериментальными задачами. 13

ПРОБЛЕМА: Представленные для дегустации сорта чая и кофе не содержат кофеина, а табак из сигарет – экологически чистый, т. е. без никотина. Может такое быть? 14

Прибор для возгонки № 2: ФАРФОРОВАЯ ЧАШКА С ВОРОНКОЙ ЗАКРЫТОЙ ВАТОЙ, КОТОРУЮ НАГРЕВАЕМ НА ВОДЯНОЙ БАНЕ ОСТОРОЖНО!!! 15

Прибор для возгонки № 2: Хорошо измельченное вещество поместите на дно чашки тонким ровным слоем. Для предотвращения падения возогнанного вещества обратно в чашку, накройте ее фильтровальной бумагой с отверстиями. 16 Чашку медленно нагревайте на водяной бане.

17

Не спеши хватать прибор ты, А инструкцию читай. Убедись, что ты все понял, Вот тогда и начинай. Если хочешь долго жить, Надо медленно спешить. Помни: щелочь, кислота Вмиг прожгут одежду всем. Надевай халат, как я, И работай без проблем. 18 Чай и вкусный бутерброд Очень просятся в твой рот. Не обманывай себя. Есть и пить у нас нельзя! Это, друг, химкабинет, Для еды условий нет.

Пусть в пробирке пахнет воблой, В колбе- будто мармелад. Вещества на вкус не пробуй! Сладко пахнет даже яд. Как же нюхать вещества? В колбу нос совать нельзя! Что может случиться? Ты можешь отравиться! Ты сливал, нагревал реактивы И отчет подготовил в тетрадке. Не забудь вымыть руки с мылом, Чтоб здоровье было в порядке. 19

Итак, вам осталось вспомнить основные правила выживания в хим. лаборатории: -если вы откупорили что-либо - закупорьте; -если в руках у вас жидкое - не разлейте, порошкообразное – не рассыпьте, газообразное – не выпустите наружу; - если включили - выключите; - если открыли - закройте; - если разобрали - соберите; -если вы не можете собрать – -позовите на помощь лаборанта; 20

если вы держите пользуетесь чем-либо – в чистоте и порядке; -если вы не знаете, как это действует, не трогайте; -если вы не знаете, как это делается, сразу спросите. Если вы не усвоили этих правил не входите в лабораторию! 21

При проведении исследования мы пришли к выводу: представленные для дегустации сорта чая и кофе содержат кофеин; сигареты – не экологически чистые, т. к. содержат никотин; строение кофеина оправдывает его химические свойства; строение никотина подтверждает его химические и физические свойства. N 22 N CH 3

При выполнении анализа мы пришли к выводу: Отклонения в количестве кофеина на 1 чашку кофе или чая очень велики, даже если напиток готовится одним и тем же человеком, с одинаковым оборудованием, рецептом, компонентами, день за днем. Суммарные данные по содержанию кофеина: 23 Чашка кофе Растворимый кофе Чай Сухой черный чай Сухой зеленый чай Жареные зерна кофе Зеленые зерна кофе 90 -150 мг 60 -80 мг 30 -70 мг 2 -3% 3 -4% 2 -2. 5% 3 -4%

Подведём ИТОГИ! 24

Девиз урока: “Химик не такой должен быть, который дальше дыму и пеплу ничего не видит, а такой, который на основании опытных данных может делать теоретические выводы” М. В. Ломоносов 25

Спасибо всем! Скажи мне – и я забуду, Покажи мне – и я запомню, Вовлеки меня – и я научусь! Китайская мудрость 26

Домашнее задание: Составьте буриме: 1. ______паника 2. _____возгонка ______органика _____вдогонку ______никотин _____кофеин ______победим _____как один 27

-Вспомните, какая задача была поставлена перед вами в начале урока? – Какой результат вы получили? – Есть ли среди вас такие студенты, кто сделал сегодня на уроке для себя маленькое открытие? 28

Лабораторная работа № 14 «Получение и исследование химических свойств гетероциклических соединений на примере кофеина и никотина» 29

Спасибо всем за результаты исследования! 30

проблема цель дело результат сотрудничество творчество активность самостоятельность