Классификация углеводов Углево ды сахара сахариды

Классификация углеводов

Углево ды (сахара, сахариды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода» , оно было впервые предложено К. Шмидтом 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H 2 O)y, формально являясь соединениями углерода и воды. Углеводы = сахариды Простые (СН 2 О)n, где n=3 -9 моносахариды Сложные Дисахариды С 12 Н 22 О 11 Полисахариды Сx(Н 2 О)y Тетрозы С 4 Н 8 О 4 Пентозы С 5 Н 10 О 5 (рибоза ) -сахароза (глюкоза + фруктоза) С 6 Н 10 О 5)n - Гексозы С 6 Н 12 О 6 (глюкоза, целлюлоза, манноза, галактоза, фруктоза) -лактоза (глюкоза + галактоза) крахмал, -мальтоза (глюкоза + глюкоза) гликоген

М О Н О С А Х А Р И Д Ы Моносахари ды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар) — простейшие углеводы — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения. Водные растворы имеют нейтральную p. H. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.

Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды. В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза С 6 Н 12 О 6) — шестиатомный сахар (гексоза). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов.

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т. е альдегидоспиртом. Кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается π-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы - альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг σ-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение: Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений.

Химические свойства. Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами. 1. Свойства, характерные для спиртов: а) взаимодействие с оксидом меди (II): C 6 H 12 O 6 + Cu(OH)2 → C 6 H 10 O 6 Cu + H 2 O алкоголят меди (II) б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации). C 6 H 12 O 6+5 CH 3 COOH→C 6 H 7 O 6(CH 3 CO)5 2. Свойства, характерные для альдегидов а) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"): C 6 H 12 O 6 + Аg 2 O → C 6 H 12 O 7 +2 Ag↓ глюкоза глюконовая кислота б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита): C 6 H 12 O 6 + H 2 → C 6 H 14 O 6 Глюкоза сорбит

3. Специфические реакции - брожение: а) спиртовое брожение (под действием дрожжей): С 6 Н 12 О 6 → 2 С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2 Глюкоза этиловый спирт б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий): С 6 Н 12 О 6 → С 3 Н 6 О 3 глюкоза молочная кислота в) маслянокислое брожение: С 6 Н 12 О 6 → С 3 Н 7 СООН +2 Н 2 +2 СО 2 глюкоза масляная кислота Применение: Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде. В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

Д И С А Х А Р И Д Ы Дисахари ды (от di — два, sacchar — сахар) — сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединённы друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Мальтоза Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

Сахароза Чистая сахароза — бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме): С 12 Н 22 О 11+Н 2 О→ С 6 Н 12 О 6+ С 6 Н 12 О 6 сахароза глюкоза фруктоза Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед. Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 — 20%) и сахарного тростника (14 — 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.

Лактоза Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Значение лактозы очень велико, т. к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

П О Л И С А Х А Р И Д Ы Полисахари ды —сложные высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов. С точки зрения строения полисахариды различают на: -гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц, -гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков. Гомополисахариды (гликаны), могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин). Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахмал является природным полимером, молекулы которого состоят из отдельных звеньев C 6 H 10 O 5 (α-глюкозы ), количество которых может достигать нескольких тысяч.

Функции углеводов 1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих. 2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др. ), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток. 3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул и участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК. 4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4, 1 ккал энергии и 0, 4 г воды. 5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений. 6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. 7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

Важнейшие источники углеводов: Продукты Содержание углеводов, г в 100 г продукта Хлеб ржаной 42 -45 Хлеб пшеничный 43 -50 Крупа гречневая 64 Крупа манная 70 Рис 72 Сахар 95 -99 Картофель 20 Капуста белокочанная 5 Арбуз 9 Морковь 7 -8 Свекла 10 Виноград 17 Яблоки 11