Моно и сесквитерпены 2013.ppt
- Количество слайдов: 41
Классификация монотерпенов 1. Ациклические 1 а нормальные α-мирцен гераниол β-мирцен нерол
1 б иррегулярные артемизия кетон из семян Nephelium lappaceum 2. Моноциклические 2 а циклопропановые хризантемовая к-та 2 б циклобутановые грандизол
2 в циклопентановые иридодиаль 2 г циклогексановые 2 г 1 тип ментана ментан лимонен α-фелландрен п-цимол
α-терпинеол 1, 8 -цинеол ментол карвон тимол тимохинон
2 д 2 тип охтодана 2 д 3 тип 1, 1, 2, 3 -тетраметилциклогексана 2 е циклогептановые 2 е 1 тип 1, 1, 4 -триметилциклогептана туевая к-та 2 е 2 тип изопропилциклогептана γ-туйяилидин
3. Бициклические 3 а тип туйана (1 -изопропил-4 -метилбицикло[3. 1. 0]гексана) туйон 3 б тип карана (3, 7, 7 -триметил-бицикло[4. 1. 0]гептана 3 -карен
3 в тип пинана (2, 6, 6 -триметил-бицикло[3. 1. 1]гептана) α-пинен 3 г тип борнан-изокамфан-фенхана (триметил-бицикло[2. 2. 1]гептана) 3 г 1 тип борнана камфора 3 г 2 тип изокамфана камфен 3 г 3 тип фенхана фенхон
Классификация сесквитерпенов 1. Ациклические фарнезол β-неролидол
2. Моноциклические 2 а циклопентановые вертициллол А 2 б циклогексановые 2 б 1 тип бисаболана бисаболол 2 б 2 тип элемана β-элемен
2 в циклодекановые (гермакрановые) гермакрон 2 г циклоундекановые (гумулоновые) α-гумулен
3. Бициклические 3 а бицикло[4. 4. 0]декановые (декалиновые) 3 а 1 тип кадинана (2, 8 -диметил-5 -изопропил-бицикло[4. 4. 0]декана) артеаннуин Н 3 а 2 тип эудесмана (селинана) (1, 7 -диметил-4 -изопропил-бицикло[4. 4. 0]-декана) алантолактон
3 а 3 тип эремофилана (1, 2 -диметил-9 -изопропил-бицикло[4. 4. 0]-декана) лигуларинолид 3 б бицикло[5. 3. 0]декановые (гидроазуленовые, гваянолиды) 3 б 1 гваянолиды гваязулен 3 б 2 псевдогваянолиды геленин
3 в бицикло[9. 2. 0]ундекановые (кариофиллены) кариофиллен-оксид 3 г бицикло[10. 1. 0]ундекановые (бициклогермакрановые) энт-бициклогермакрен
3 д бицикло[4. 3. 0]нонановые 3 д 1 валеринаны валереновая к-та 3 д 2 ботританы ботридиаль
3 д 3 аллиаколиды аллиакол А 3 д 5 пингваязаны пингваязенол 3 д 4 тапсаны тапсан 3 д 6 оплопаны 7 -гидроксиоплоп-11 -енон
3 е спироциклические 3 е 1 спиро[5. 5]ундеканы (шамиграманы) β-шамигрен 3 е 2 спиро[4. 5]деканы ветиваны β-ветивон акораны акорон
3 ж Бициклический сесквитерпеновый дивертисмент β-сантален 4. Трициклические 4 а трициклоундекановые зизаен ледол
4 з трициклодекановые α-кубебен α-копаен 5. Иррегулярные (неклассические) сесквитерпены 5 а нор-сесквитерпены хамазулен 5 б гомо-сесквитерпены гомо-γ-бисаболен
5 в изо-сесквитерпены артемизинин 5 г секо-сесквитерпены плагихилаль 5 д димерные сесквитерпены госсипол
транс-анетол эвгенол
Получение тимола из масла тимьяна обыкновенного Получение камфоры из пихтового масла
Схема получения препарата «Алантон» 1. Экстрагирование сырья 85% спиртом. 2. Упаривание спиртового извлечения под вакуумом и постепенное добавление воды. 3. Многократная обработка водного остатка хлористым метиленом для извлечения терпеновой фракции. 4. Отгонка хлористого метилена и хроматографическая очистка остатка на окиси алюминия. 5. Фракция терпенов, смытая с колонки, освобождается от растворителя и растворяется в этиловом спирте. К полученному раствору добавляется равное количество воды и оставляется для кристаллизации при 0 -5°С. 6. Выпавший осадок отделяется и промывается на фильтре охлажденным (до 0 -5°С) бензином.
Цветная реакция ванилина с ментолом
Цветная реакция п-диметиламинобензальдегида с камфорой
Цветная реакция анисового альдегида с тимолом
Превращение проазуленогенных лактонов в окрашенные производные гвайазулена и хамазулена под действием концентрированных кислот или при перегонке с водяным паром
Определение сесквитерпеновых лактонов в настойке арники и препарате «Алантон» методом обратной алкалиметрии Определение тимола в жидком экстракте тимьяна методом обратной йодометрии
• Анализ эфирных масел 1. Кислотное число R-COOH + Na. OH R-COONa + H 2 O K= V · 5, 61 m 2. Эфирное число R-COOR 1 + KOH + X= H 2 SO 4 V · 28, 05 m R-COOK + R 1 -OH K 2 SO 4 + H 2 O X 1 = X · M 561
3. Эфирное число после ацетилирования R-OH + CH 3 -C-O-C-CH 3 II II O O H 2 O + X 2 = CH 3 COOR + CH 3 COOH CH 3 -C-O-C-CH 3 II II O O V · 28, 05 m 2 CH 3 COOH X 3 = (X 2 - X) · M. , 561 – 0, 42 (X 2 – X) где Х – эфирное число Х 2 – эфирное число после ацетилирования М – молекулярная масса спирта
Определение содержания фенолов в эфирном масле Определение содержания цинеола в эвкалиптовом масле
Определение содержания альдегидов в эвкалиптовом масле
Моно и сесквитерпены 2013.ppt