Классификация фенольных антиоксидантов. Важнейшие представители
Фенольные антиоксиданты (ФАО) = Ar(OH)n
Фенольные антиоксиданты (ФАО) = Ar(OH)n
Классификация фенольных антиоксидантов По происхождению: n n n Природные Синтетические Полусинтетические (химически модифицированные)
Стереоизомеры токоферола и их относительная антиоксидантная активность
Классификация фенольных антиоксидантов По природе ароматического ядра: n n Собственно фенолы Прочие (гидроксипроизводные ароматических гетероциклов и конденсированных аренов) Эмоксипин Мексидол a-Нафтол
В молекулах конденсированных аренов возможна делокализация плотности неспаренного электрона без полного нарушения ароматичности:
Классификация фенольных антиоксидантов По числу гидроксиарильных фрагментов: n n Моноядерные Полиядерные Метилокс АО 2246 ТБ-3 Ирганокс 1010
Классификация фенольных антиоксидантов По числу ОН-групп: n n Монофенолы Полифенолы Пробукол Пропилгаллат Кверцетин
Классификация фенольных антиоксидантов По природе орто-заместителей: n n Пространственно-затруднённые (экранированные) Частично-экранированные Частично-замещённые Орто-незамещённые Ионол (Дибунол) Топанол А Бутоксианизол (БОА) Гидрохинон
Классификация фенольных антиоксидантов По механизму антиокислительного действия: n n Антирадикальные Полифункциональные
Перекисное окисление липидов протекает как вырожденно-разветвленный процесс: ингибируется фенолами Ar. OH + ROO • → Ar. O • + ROOH и серосодержащими соединениями R’-S-R’ + ROOH → R’-SO-R’ + ROH
Антирадикальная активность монофункциональных ФАО
Бифункциональная активность серосодержащих фенольных антиоксидантов
Пирокатехин как антиоксидант
Синергизм – это физико-химическое явление, при котором смесь двух и более антиоксидантов при заданной суммарной концентрации тормозит окисление дольше или снижает его скорость сильнее, чем каждый из компонентов смеси, взятый в отдельности в концентрации, равной сумме концентраций смеси
Синергизм в композициях ионола и дидодецилсульфида (ДДС) и у серосодержащих ФАО Ингибитор * Период индукции, мин Вазелиновое Полиэтилен Лярд масло ионол 95 33 160 ионол + ДДС (1: 0. 5) 158 79 160 RSR (CO-3) 260 113 278 ионол + ДДС (1: 1) 235 172 160 RSBu 390 198 277 *R= 3 -(3, 5 -ди-трет-бутил-4 -гидроксифенил)пропил 48