Кислородсодержащие органические соединения Спирты Фенолы Эфиры Альдегиды и

Кислородсодержащие органические соединения Спирты Фенолы Эфиры Альдегиды и кетоны Карбоновые кислоты Углеводы Жиры ПАВ

Карл Вильгельм Шееле Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII века стало известно около десяти различных органических кислот он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты

Общая формула одноосновных кислот предельного ряда Сn. H 2 n+1 COOН где n может быть равно нулю.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп O R C OH Сn. H 2 n. O 2 Общая формула карбоновых кислот Общая формула предельных карбоновых кислот 14 n + 32 Формула для расчета молекулярной массы предельных карбоновых кислот

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОДНООСНОВНЫЕ • МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА • ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА • БУТАНОВАЯ КИСЛОТА R – COOH МНОГООСНОВНЫЕ • ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА • ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА HOOC – R – COOH ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПРЕДЕЛЬНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА БУТАНОВАЯ КИСЛОТА ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА АРОМАТИЧЕСКИЕ БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА ПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА задание

Карбоновые кислоты По основности Одноосновные m=1 Двухосновные m=2 Трёхосновные m=2 По строению УВ радикала Предельные (насыщенные) Ароматические Непредельные (ненасыщенные)

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АЛКАН + ОВ + АЯ АЛКАН КИСЛОТА МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА АЯ (МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

2 1 СН 3 – СООН ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА АЯ (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) 4 3 2 1 СН 3 – СН 2 - СООН БУТАНОВАЯ КИСЛОТА АЯ (МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

• (консервант E 280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. • Химическая формула • С 2 Н 5 -СООН. • В природе пропионовая кислота • найдена в нефти, образуется • при брожении углеводов • Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов, лекарственных средств, душистых веществ, пластмасс растворителей и ПАВ

• Ма сляная кислота (бута новая кислота ) С 3 Н 7 СООН — бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла • Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти. Эфиры масляной кислоты применяют как душистые вещества, пластификаторы, эмульгаторы; масляная кислота — в производстве ацетобутиратов целлюлозы.

Валериа новая кислота (пента новая кислота )С 4 Н 9 COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Она может быть опасна водной фауне и флоре.

• Капроновая кислота (гексановая кислота) С 5 Н 11 COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах. • Cодержится в древесине Goupia tomentosa; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении.

5 4 3 2 1 СН 3 – СН 2 – СООН ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА (ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА) 2 1 НООС – СООН ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА (ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

3 2 1 СН 3 – СН (ОН) – СООН 2 – ГИДРОКСОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА (МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА) задание 1

Стеариновая кислота является одной из наиболее распространённых в природе высших жирных кислот. Стеариновая кислота — главная составная часть многих жиров и масел, из которых её выделяют гидролизом. Соли стеариновой кислоты — составная часть мыл.

Насыщенная карбоновая кислота. Наиболее распространённая в природе жирная предельная кислота: в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой кислоты наряду с солями некоторых др. карбоновых кислот являются мылами. Смесь пальмитиновой кислоты и стеариновой кислоты составляет основу стеарина.

Называется так потому, что была выделена из так называемого винного камня. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах. Также используется при изготовлении лимонадов, печенья, и при окрашивании тканей.

Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства: например аспирин. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли.

Лимонная кислота – С(ОН)СООН. Лимонная кислота содержится не только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах. Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях и напитках. Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье.

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ 1. СН 3 – СН(СН 3) – СООН 2. СН 3 – СН 2 – СН(СН 3) – СООН 3. СН 3 – СН = СН – СН(СН 3) – СООН 4. СН 3 – СН = СН – СН(ОН) – СООН 5. НООС – СН 2 – СН(СН 3) – СООН ПРОВЕРИТЬ

ОТВЕТЫ 1. 2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА 2. 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА 3. 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА 4. 2 – ГИДРОКСОПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА 5. 2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Для предельных карбоновых кислот УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА • МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ) • Для непредельных карбоновых кислот • УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА • ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ • МЕЖКЛАССОВАЯ

Простейшие карбоновые кислоты Название Формула Модель Муравьиная кислота (метановая) Уксусная кислота (этановая) Пропионовая кислота (пропановая)

Природные источники карбоновых кислот Щавелевая кислота Валериановая кислота

Природные источники карбоновых кислот Капроновая кислота (в козьем жире) Пальмитиновая кислота ( в пальмовом дереве)

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде C 10 и > Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде

Химические свойства кислот Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот: 1. Диссоциируют в водном растворе. 2. Реагируют с металлами. 3. Реагируют с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами. 4. Реагируют с солями более слабых летучих кислот. 5. Реагируют со спиртами

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. ДИССОЦИАЦИЯ CH 3 - COOH + + -

2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ R – COOH + Ме + опыт 2

3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ 2 R – COOH + Mg. O = =(R – COO)2 Mg + H 2 O 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ R – COOH + Na. OH = =R – COONa + H 2 O

5. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ R – CH = СH – COOH + Br 2 R – CH – COOH

6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ HH 2 C – COOH + Cl 2 + у/ф

7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ R – COOH + HO – КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА 0 C, t + H -HOH R– 1 R СПИРТ 1 COOR СЛОЖНЫЙ ЭФИР

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ И АЛЬДЕГИДОВ СН 3 – СН 2 – ОН ПЕРВИЧНЫЙ СПИРТ [О ] - Н 2 О [О ] СН 3 – СОН - Н 2 О СН 3 – СООН АЛЬДЕГИД КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

2. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ СН 3 – СООС 2 Н 5 + НОН Н+ СН 3 – СООН + С 2 Н 5 ОН

ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА ТЕСТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Применение важнейших насыщенных монокарбоновых кислот Применение муравьиной кислоты Растворители Пестициды Обработка кожи НСООН Консервирование фруктовых соков, зелёных кормов Душистые вещества Крашение тканей и бумаги Лекарственные средства Ацетатное волокно, негорючая кинопленка, органическое стекло Дезинфекция ёмкостей в пищевой промышленности

Применение уксусной кислоты Для пищевых целей Растворитель Ацетаты (соли и эфиры) Инсектициды СН 3 СООН Красители Лекарственные средства Монохлоруксусная кислота Уксусный ангидрид Ацетилхлорид

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений Алканы Ацетиленовые УВ Этиленовые УВ Альдегиды Карбоновые кислоты Спирты Галогенпроизводные УВ Сложные эфиры

Формула Название кислоты R-COOH систематическое тривиальное Название остатка RCOO- HCOOH Метановая Муравьиная Формиат CH 3 COOH Этановая Уксусная Ацетат C 2 H 5 COOH Пропановая Пропионат C 3 H 7 COOH Бутановая Масляная Бутират C 4 H 9 COOH Пентановая Валеринат C 5 H 11 COOH Гексановая Капронат C 15 H 31 COOH Гексадекановая Пальмитиновая Пальмитат C 17 H 35 COOH Октадекановая Стеариновая C 6 H 5 COOH Бензолкарбоновая Бензойная Бензоат CH 2=СH-COOH Пропеновая Акрилат Акриловая Стеарат

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ 1. § 20 2. Упр. 16, 17 (письменно) – стр. 190 3. Решите задачу: Относительная молекулярная масса некоторой предельной одноосновной карбоновой кислоты составляет 102. Определите кислоту, составьте формулы всех возможных изомеров, включая межклассовые. Дайте название всем веществам.

ТЕСТ ПО ТЕМЕ «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

ВОПРОС 1 По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на:

ВОПРОС 2 Тривиальное название бутановой кислоты:

ВОПРОС 3 Название кислоты с формулой СН 3 – СН (СН 3 ) – СН 2 – СООН:

ВОПРОС 4 Массовая доля кислорода в молекуле уксусной кислоты составляет:

ВОПРОС 5 Между молекулами какого вещества водородные связи отсутствуют?

ВОПРОС 6 Как изменяется температура кипения карбоновых кислот с увеличением числа углеродных атомов в молекуле?

ВОПРОС 7 Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой с максимальной скоростью?

ВОПРОС 8 С помощью какого реагента можно различить следующие вещества: этанол, этаналь, этиленгликоль, уксусную кислоту?

ВОПРОС 9 Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом называется реакцией:

ВОПРОС 10 Относительная молекулярная масса предельной одноосновной карбоновой кислоты равна 284. Число атомов углерода в этой кислоте равно:

ТЕСТ: 1. Карбонильная группа – это: а) OH- б) –СОН в) – СООН г) – СО 2. Родовой суффикс класса альдегидов: а) -ол б) -аль в) –он г) –ен 3. Чтобы отличить этаналь от этанола используют а) H 2 б) Br 2 в) A 2 O/NH 3 г) Na. OH 4. При пропускании паров пропанола-1 через трубку с нагретым оксидом меди(II) образуется а) пропаналь б) пропанол-2 в) пропен г) пропанон 5. Определите вещество X в следующей схеме превращений: Этанол Х уксусная кислота а) бромэтан б) этаналь в) этен г) диэтилловый эфир

Правильные ответы: 1. 2. 3. 4. 5. г б в а б

Тест по теме: «Карбоновые кислоты» 1 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: а) Сn. Н 2 n+1 СООН; б) Сn. Н 2 n. О 2; в) Сn. Н 2 n+1 СОН; г) Сn. Н 2 n 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН 3 -СН 2 -СН-СООН СН 3 а) 4 -метилпентановая; б) 2 -метилбутановая; в) 2 -метилпентановая; г) 4 -метилбутановая 4. Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой? а) Н 2 С=СН-СООН; б) СН 3 -СН 2 -СООН; в) Н 2 С=СН-СН 2 -СООН; г) СООН-СН 2 -СООН 5. Пентановая кислота имеет: а) пять; б) четыре; в) шесть; г) два изомера?

Тест № 2 по теме: «Карбоновые кислоты» 2 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1. Общая формула карбоновых кислот: а) R(ОН)m; б) R-СООН; в) Сn(Н 2 О)m; г) R-СОН 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах монокарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН 3 -СН 2 -СН-СООН СН 3 а) 2, 4, -диметилгексановая ; б) 2, 3 -диметилпентановая; в) 3, 5 -диметилгексановая; г) 2, 3 -диметилгептановая 4. Какое из следующих веществ являются непредельной одноосновной карбоновой кислотой? а) НООС-(СН 2)3 -СООН; б) СН 3 -СН 2 -СООН; в) Н 2 С=СН-СООН; г) НООС-(СН 2)2 -СООН 5. Бутановая кислота имеет: а) два, б) четыре, в) шесть, г) три изомера?

1 -а 2 -б 3 -в 4 -б 5 -б Эталоны ответов 1 вариант 2 вариант 1 -б 2 -а 3 -а 4 -в 5 -а

Решите кроссворд 5 3 2 1 4 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

Решите кроссворд 5 3 2 1 К А 4 Р Б О К С И Л Ь Н А Я 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

Решите кроссворд 5 3 2 1 К А Р Б Ц Е Т А Т Ы 4 О К С И Л Ь Н А Я 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

Решите кроссворд 5 3 У К С 2 1 К А Ц Е Т А Т Ы У Р Б О К 4 С И Л Ь Н А Я 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

Решите кроссворд 5 3 У К С 2 1 К А У Р Б О К 4 С И Л Ц И Е М Т О А Н Т Н Ы А Я Ь Н А Я 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

Решите кроссворд 5 М 3 У К А Л С 1 С К 2 А Я У Р Б О К 4 С И Л Ц И Е М Т О А Н Т Н Ы А Я Н Ь Н А Я 1. Название функциональной группы карбоновых кислот. 2. Название солей уксусной кислоты. 3. 70% раствор уксусной кислоты, используемый в быту. 4. Органическая кислота , содержащаяся в ягодах и фруктах. 5. Тривиальное название бутановой кислоты.

• Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот: 1. 3 -этилоктановая кислота 2. метилпропановая кислота 3. 3, 5, 5 – триметилгесановая кислота 4. 2 -метил-3 -этилгептановая кислота 5. 2, 4 -диметилпентановая кислота

• Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот. • Напишите уравнения реакций следующих превращений: этан хлорэтанол этаналь уксусная кислота • По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.