Кетоны Преподаватель: Казаченко А. С. Выполнила: Бухно О. С. ЭБ 13 -01 Б
• Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами. • Общая формула
Номенклатура • В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.
Химические свойства • Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. • При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала» .
Физические свойства • Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. • Кетоны обладают приятным запахом. • Высшие кетоны – твердые вещества. • Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. • Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляются и у кетонов.
Получение • 1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:
2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода: 3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:
Этимология • Слово кетон произошло от старого немецкого слова Aketon (ацетон). Придумал его в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин (1788— 1853)
Ацетон • Ацето н — простейший представитель кетонов. Формула: CH 3 -C(O)-CH 3. • Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества ( ацетилцеллюлозу, воск, резину и др. ), а также ряд солей(хлорид кальция, иодид калия)
Применение • Кетоны образуются путем каталитической дегидрогенизации или окисления вторичных спиртов. • Они также служат промежуточным химическим соединением при химическом синтезе и растворителями при экстракции смазочных масел. Кетоны применяются в качестве растворителей в производстве пластмассы, искусственного шелка, взрывчатых веществ, косметики, парфюмерии и фармацевтических препаратов.
• В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии. Он также применяется в производстве смазочных масел и изготовлении искусственного шелка и синтетической кожи. В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, метиловый метакрилат, изофорон, хлороформ, йодоформ и витамин С.
Опасность для здоровья!!! • Кетоны - легковоспламеняющиеся вещества, а наиболее летучие представители этого класса химических соединений способны при обычной комнатной температуре выделять пары в количествах достаточных, чтобы образовать с воздухом взрывчатую смесь. • Обычно кетоны быстро выводятся из организма, главным образом, вместе с выдыхаемым воздухом. Их метаболизм включает процесс окислительной гидроксилизации, а затем восстановления до вторичного спирта. Высокие концентрации кетонов при ингаляции обладают наркотическим воздействием. В более низких концентрациях они способны вызвать тошноту, рвоту и раздражение глаз и респираторной системы.
• Кроме того, чрезмерное воздействие кетонов может привести к угнетению центральной нервной системы (ЦНС), оказать воздействие на периферийную нервную систему, как на сенсорную, так и на моторную. Они также умеренно раздражают кожу, а наиболее сильным раздражителем, вероятно, является метил-н-амиловый кетон.
Скачать презентацию Кетоны Преподаватель Казаченко А С Выполнила Бухно О
Кетоны..pptx