Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира Таутомерия – способность химических соединений существовать в виде двух или нескольких структурных изомеров, находящихся в равновесии основный центр СН-кислотный центр Прототропная таутомерия – перенос протона от одного атома к другому 2
Реакции кетонной формы 1. Взаимодействие с синильной кислотой 2. Взаимодействие с фенилгидразином (качественная реакция на карбонильную группу) 3
Реакции енольной формы 1. Ацилирование 2. Взаимодействие с PCl 5 3. Взаимодействие с бромом 4
4. Взаимодействие с Fe. Cl 3 (качественная реакция на енольную форму АУЭ) 5
Синтез на основе ацетоуксусного эфира 6
АМИНОКИСЛОТЫ
Классификация аминокислот - по типу УВ радикала – алифатические, ароматические, гетероциклические; - по количеству карбоксильных групп – моно-, дикарбоновые; - по числу аминогрупп – моноамино-, диаминокарбоновые кислоты; - по взаимному расположению амино- и карбоксильной группы - α, β, γ, δ-аминокислоты; - по значению изоэлектрической точки – кислые, нейтральные, основные.
Незаменимые аминокислоты Валин Триптофан Треонин Фенилаланин Метионин Лизин Лейцин Изолейцин Синтезируются в детском организме! Гистидин С возрастом синтез этих аминокислот Аргинин прекращается!
Способы получения 1) Гидролиз белков 2) Нуклеофильное замещение в галогенсодержащих карбоновых кислотах
3) Реакция Штреккера-Зелинского – взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком и синильной кислотой
4) Алкилирование фталимида эфирами галогенкарбоновых кислот
5) Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам 6) Реакция Родионова
7) Синтез γ, δ, ε-замещенных аминокислот – гидролиз циклических амидов (лактамов)
Химические свойства p. Hi – изоэлектрическая точка
Реакции аминокислот с участием аминогруппы 1) Образование аммониевых солей 2) Ацилирование хлорангидридами и ангидридами кислот
3) Алкилирование 4) Диазотирование аминогруппы
Реакции аминокислот по карбоксильной группе 1) Получение солей аминокислот по карбоксильной группе Качественная реакция на α-аминокислоты!
2) Получение сложных эфиров - этерификация 3) Синтез галогенангидридов аминокислот
Реакции с одновременным участием амино- и карбоксильной групп. Поведение при нагревании α-Аминокислоты дикетопиперазин β-Аминокислоты γ- и δ-Аминокислоты
КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ Нингидринная реакция – сине-фиолетовое окрашивание Реакция Эрлиха – триптофан + п-диметиламинобензальдегид – красно-фиолетовое окрашивание Сульфгидрильная реакция Цистеин + ацетат свинца в щелочной среде – черный осадок сульфида свинца Ксантопротеиновая реакция – качественная реакция на ароматические и гетероароматические аминокислоты – фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан – концентрированная азотная кислота дает ярко-желтое окрашивание
Качественные реакции на основные классы органических соединений Качественные реакции на ненасыщенные (непредельные) углеводороды а) взаимодействие с бромной водой (обесцвечивание бромной воды) б) Окисление по Вагнеру Качественные реакции на терминальные алкины а) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реагентом Толленса) б) взаимодействие с аммиачным раствором закиси меди
Качественная реакция на вицинальные многоатомные спирты взаимодействие с гидроксидом меди Качественная реакция на фенолы взаимодействие с раствором хлорида железа (III) Качественные реакции на карбонильные соединения а) взаимодействие с фенилгидразином б) реакция с гидросульфитом натрия в) реакция «серебрянного зеркала» г) взаимодействие с реактивом Фелинга д) йодоформная проба
Скачать презентацию Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира Таутомерия способность химических
13_Аминокислоты.pptx