Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в молекуле функциональную группу: карбоксильную C O HO Общая формула: C n H 2 n O 2 1 Кислоты (Шевчук)

Названия кислот Название кислоты Формула Метановая (муравьиная) Н–СООН Этановая (уксусная) СН 3 –СООН Пропановая (пропионовая) СН 3 –СН 2 –СООН Бутановая (масляная) СН 3 –СН 2 –СООН Пентановая (валериановая) СН 3 –СН 2 –СООН Гексановая (капроновая) СН 3 –СН 2 –СООН Изомасляная (СН 3 ) 2 СН 2 –СООН 2 Кислоты (Шевчук)

Способы получения ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ 1. АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ (см. выше) 2. боковой цепочки аренов (см. выше) 3. СПИРТОВ и альдегидов (см. выше) 3 Кислоты (Шевчук)

2. Гидролиз геминальных трига-логензамещенных УВCH 3 3 Cl 2/hv OHCHO OH -H 2 O OH O C ãåìòðèîë Cl. Cl Cl C H 2 O -3 HCl 4 Кислоты (Шевчук)

3. Гидролиз нитрилов. H 2 O/H NCH 3 -CH 2 -C O NH 2 CH 3 -CH 2 -C àìèä ïðîïàíîâîé êèñëîòû H 2 O/H O OH CH 3 -CH 2 -C -NH 3 íèòðèë ïðîïàíîâîé êèñëîòû 5 Кислоты (Шевчук)

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С 1 -С 9 — бесцветные жидкости. Ароматические, высшие алифатические, и все дикарбоновые – твердые вещества. Т. кип. жидких кислот выше, чем спиртов и альдегидов из-за образования водородных связей: 6 Кислоты (Шевчук)

Низшие члены гомологического ряда алифатических монокарбоновых кислот смешиваются с водой в любых пропорциях. Ароматические карбоновые кислоты плохо растворимы в воде, но лучше в этаноле. 7 Кислоты (Шевчук)

Химические свойства 1. Реакции с участием карбоксильной группы : 1 ) Кислотные свойства — замещение водорода ОН группы на атом металла с образованием солей карбоновых кислот. Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы 8 Кислоты (Шевчук)

H 2 O H 3 CC O OH Na. OH H 3 CC O ONa ацетат натрия 9 Кислоты (Шевчук)

Качественная реакция на карбоновые кислоты – реакция с содой → выделение углекислого газа. H 2 OC 6 H 5 C O OH Na. HCO 3 C 6 H 5 C O ONa CO 2 бензоат натрия 10 Кислоты (Шевчук)

RC O OCa. OC O R 300 o C O Ca. CO 3 RR 2) пиролиз солей Са и Ва (см. кетоны) 11 Кислоты (Шевчук)

2) Реакции с разрывом связи С-ОН идут с образованием функциональных производных кислот: -галогенангидридов -сложных эфир ов — амидов 12 Кислоты (Шевчук)

R С O HO R С C l. OP B r 3 P C l 5 S O C l 2 R С B r. O R С C l. O H 3 P O C l 3 H C l S O 2 H C l 1. Получение галогенангидридов. 13 Кислоты (Шевчук)

R C Cl O R C NH 2 O HOH R’OH C 6 H 5 ONa NH 3 R C OR’ O R C OC 6 H 5 O HCl Na. Cl HCl R C OH O гидролиз спирты аммиак и амины — — соли спирта. Химические свойства г алогенангидридов: 14 Кислоты (Шевчук)

2. Получение ангидридов кислот : а) из кислот H 3 C C O HO C H 3 C H O O P 2 O 5 , t o — H 2 O H 3 C C O O 15 Кислоты (Шевчук)

б) из соли кислоты и галогенангидрида кислоты R C O N a. O R ‘C C l O- N a C l R C O R ‘ C O O 16 Кислоты (Шевчук)

R C NH 2 O HOH R’OH NH 3 R C OR’ O R C OH гидролиз алкоголиз аммонолиз RC O O R C OH O OХимические свойства ангидридов кислот: 17 Кислоты (Шевчук)

3. Образование сложных эфиров. а) Реакция карбоновых кислот со спиртами , приводящая к сложным эфирам называется реакцией этерификации : RС O HO R ‘ O H — H 2 O H R С O R ‘O с л о ж н ы й э ф и р 18 Кислоты (Шевчук)

Химические свойства сложных эфиров – реакции гидролиза. RC O OR 1 RCOH O OH H 2 O/ HOR 1 RCO O + 19 Кислоты (Шевчук)

R C N H 2 O 4. Образование амидов кислот Название: амид соответствующей кислоты а) дегидратация аммонийных солей до амидов (при нагревании) R C O N H 4 O t o R C N H 2 O H 2 O- 20 Кислоты (Шевчук)

б) Из ангидридов кислот: R C N H 2 O R C C l. O N H 3 N H 4 C l 2 — в) Гидролиз нитрилов: R C NH 2 O RCN H 2 O/H 21 Кислоты (Шевчук)

Химические с войства амидов кислот: R C N H 2 O H N H 3 R C O HO г и д р о л и з H , t o P 2 O 5 , t o R C д е г и д р а т а ц и я N H H 2 OH O H N a O H , t o N H 3 R C O N a. O г и д р о л и з 22 Кислоты (Шевчук)

2. Реакции по α-угл е родному атому — идут с образованием замещенных кислот. — Галогенирование H 2 C C O HO B r 2 P C l 3 C H C O HO ( C H 2 ) 3 H 3 C B r H B r( C H 2 ) 3 H 3 C г е к с а н о в а я к и с л о т а 3 — б р о м г е к с а н о в а я к и с л о т а — 23 Кислоты (Шевчук)

Ароматические кислоты Бензойная кислота : содержится в клюкве, бруснике Применяют соль кислоты — бензоат Na , в качестве консервантаÑ O ONa 24 Кислоты (Шевчук)

Ненасыщенные кислоты Акриловая кислота (пропеновая) — жидкость с резким запахом, хорошо растворима в водеàêðèëîâàÿ êèñëîòà ïðîïåíîâàÿ CH 2 CCH O OH 25 Кислоты (Шевчук)

Метакриловая кислота – в производстве прозрачных полимерных материалов (оргстекла)ìåòàêðèëîâàÿ êèñëîòà 2 -ìåòèëïðîïåíîâàÿ CH 2 CC O OH CH 3 C CH 3 n COOH ïîëèì. CH 2 26 Кислоты (Шевчук)

Гомологический ряд: HOOC — COOH – щавелевая, этандиовая HOOC — CH 2 — COOH – малоновая, пропандиовая HOOC -( CH 2 ) 2 — COOH – янтарная, бутандиовая HOOC -( CH 2 ) 3 — COOH – глутаровая, пентандиовая HOOC -( CH 2 ) 4 — COOH – адипиновая, гександиовая. Двухосновные кислоты — карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы 27 Кислоты (Шевчук)

C O O H C O O Hô ò à ë å â à ÿ 1 , 2 — á å í ç î ë — ä è ê à ð á î í î â à ÿ ò å ð å ô ò à ë å â à ÿ 1 , 4 — á å í ç î ë — ä è ê à ð á î í î â à ÿ 28 Кислоты (Шевчук)

Химические свойства : 1. Кислотные – образуют с Na. OH , Na. HCO 3 два ряда солей: кислые и средние соли. Кислотные свойства выше одноосновных кислот, так как содержат две карбоксильные группы 29 Кислоты (Шевчук)

Терефталевая кислота применяется в производстве полиэфирного волокна « лавсан » – реакцией поликонденсации терефталевой кислоты и этиленгликоля C O O HH O O C + H O — C H 2 — O H — H 2 O — C H 2 — O O — C H 2 O CO C n ï î ë è ý ò è ë å í ò å ð å ô ò à ë à ò 30 Кислоты (Шевчук)

Высшие жирные кислоты Пальмитиновая — С 15 Н 31 СООН, Стеариновая — С 17 Н 33 СООН, Эти кислоты содержатся жире животных. Жиры — сложные эфиры глицерина и высших кислот Применение: — в производстве мыла: — Na -соли этих кислот твердое мыло, — К-соли — жидкое мыло — в производстве резины, линолеума, лаков, краски 31 Кислоты (Шевчук)

Химческие свойства жиров (масел): 1. Кислотный или щелочной гидролиз 32 Кислоты (Шевчук)+ ãëèöåðèí îëåèíîâàÿ êèñëîòà + 3 C 17 H 33 COOH CH 2 -OH Í2 O/ H òðèãëèöåðèä îëåèíîâîé êèñëîòû CH-O-C-C 17 H 33 O CH 2 -O-C-C 17 H 33 O O CH 2 -O-C-C 17 H