КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Назаров Б К представляет Карбоновые

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Назаров Б. К. представляет

Карбоновые кислоты- производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число карбоксильных групп.

Классификация карбоновых кислот Карбоновые кислоты по типу-R Предельные Непредельные Ароматические по числу атомов углерода в R Высшие Низшие по числу -COOH Одноосновные Двухосновные Многоосновные

Классификация карбоновых кислот 1. В зависимости от природы углеводного радикала а) предельные б) непредельные в) ароматические пропановая кислота акриловая кислота бензойная кислота

2. По числу атомов углерода в радикале а) низшие муравьиная кислота б) высшие α-линоленовая кислота

3. По количеству карбоксильных групп а) одноосновные уксусная кислота б) двухосновные малоновая кислота в) многоосновные лимонная кислота

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА ОДНООСНОВНЫХ ПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа карбонильная гидроксильная

Мезомерный эффект карбоксильной группы δ+ δ-

Процесс кислотной диссоциации

Индуктивный эффект карбоксильной группировки - I индуктивный эффект δ+ δ- Электроноакцепторные заместители Hal, NO 2 -, OH-, C 6 H 5 -, CH 2=CH-.

Индуктивный эффект карбоксильной группы + I индуктивный эффект δδ+ Электронодонорные заместители Me, CH 3 -, CH 3 CH 2 -, (CH 3)2 CH- и др.

Водородные связи

Номенклатура карбоновых кислот 4 3 2 1

Тривиальные названия карбоновых кислот Муравьиная кислота Н –– COOH Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Щавелевая кислота HOOC –– COOH Уксусная кислота H 3 C –– COOH Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН

Тривиальные названия карбоновых кислот Ацетилсалициловая кислота СООН ОСОСН 3 Аскорбиновая кислота НО ОН Бензойная кислота СООН Н =О НОН 2 С-НОНС О Используются как лекарственные препараты

Изомерия карбоновых кислот Виды изомерии карбоновых кислот Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия Пространственная изомерия Оптическая изомерия Цис-транс изомерия

Изомерия карбоновых кислот I. Структурная изомерия 1. Изомерия углеродного скелета масляная кислота изомасляная кислота

2. Межклассовая изомерия уксусная кислота метиловый эфир муравьиной кислоты (мелилформиат) гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид) гидроксиэтилендиоксид

II. Пространственная изомерия 1. Оптическая изомерия

2. Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот

Получение 1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, алканов.

2. Гидролиз нитрилов 3. Гидролиз тригалогенпроизводных

4. Щ е л о ч н о й и к и с л о т н ы й г и д р о л и з с л о ж н ы х эфиров и солей 5. Оксосинтез

Особенности строения и реакционная способность предельных карбоновых кислот 1. Реакции сопровождающиеся разрывом О-Н связей 2. Реакции по карбонильному углероду 3. Реакции по α- углеродному атому 4. Декарбоксилирование

Химические свойства I. По месту разрыва σ- связи О-Н связей 1. Диссоциация

2. Взаимодействие с металлами 3. Взаимодействие с оксидами металлов 4. Взаимодействие с основаниями

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот 6. Взаимодействие с аммиаком (образованиие амидов)

II. По месту разрыва σ- связи С-О 1. Реакция этерификации а) по Фишеру б) по Вильямсону

3. Образование ангидридов а) внутримолекулярная дегидратация янтарная кислота янтарный ангидрид б) межмолекулярная дегидратация уксусная кислота уксусный ангидрид

4. Образование галогенангидидов 5. Восстановление карбоновых кислот

III. По радикалу 1. Хлорирование предельных карбоновых кислот hυ, t 2. Присоединение галогеноводорода к непредельным карбоновым кислотам δ+ δ+ δ-

IV. Декарбоксилирование карбоновых кислот 1. Декарбоксилирование муравьиной кислоты 2. Электролиз по Кольбе