Карбоновые Кислоты Их нахождение в природе и применение
Карбоновые кислоты— класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот Низшие кислоты, т. е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле — твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоно-вых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна 101 °С, уксусной — 118 °С, пропионовой — 141 °С. Простейшая карбоновая кислота — муравьиная НСООН, имея небольшую относительную молекулярную массу (46), при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения 100, 8 °С. В то же время бутан (МR(С 4 Н 10) = 58) в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения -0, 5 °С. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями. Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот. Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил (подумайте, чем вызвана полярность этой функциональной группы) и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи. Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.
Способы получения Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов и альдегидов. Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола. Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катарилизируемые кислотой, обратимы. Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль. При гидролизе нитрилов сначала образуются амиды, которые затем превращаются в кислоты. Карбоновые кислоты образуются при взаимодействии магний-органических соединений с оксидом углерода(IV).
Отдельные представители карбоновых кислот и их значение Муравьиная (метановая) кислота НСООН — жидкость с резким запахом и температурой кипения 100, 8 °С, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она также используется при крашении тканей и бумаги. Уксусная (этановая) кислота СН 3 СООН — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса (3— 5%-ный раствор) и уксусной эссенции (70— 80%-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.
Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ей. Она продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе. Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН кислоты. В отличие от низших кислот эти вещества твердые, плохо растворимые в воде. Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах. Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН, или (СН 2)7 СООН. Это маслоподоб-ная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли. Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота НООС—СООН, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.
Скачать презентацию Карбоновые Кислоты Их нахождение в природе и применение
Карбоновые Кислоты.ppt