КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Номенклатура: карбоксильная группа 1. Карбоновые кислоты: метановая кислота муравьиная кислота formica (лат. ) - муравей этановая кислота уксусная кислота acetum (лат. ) - уксус бутановая кислота бутировая кислота (содержится в прогорклом масле) butyrum (лат. ) - масло пропановая кислота пропионовая кислота pro (греч. ) – первый pion (греч. ) – жир гексановая кислота капроновая кислота (содержится в козьем молоке) caper (лат. ) - коза
2. Ангидриды карбоновых кислот: этановый ангидрид уксусный ангидрид 3. Ацилгалогениды: этаноил хлорид ацетил хлорид anhydride – без воды
4. Сложные эфиры карбоновых кислот: метиловый эфир уксусной кислоты метил ацетат изопентенил ацетат (бананы) бензил ацетат (жасмин) метил бутират (яблоко) 5. Соли карбоновых кислот: ацетат калия формиат натрия бензоат натрия
6. Амиды: этанамид ацетамид 7. Нитрилы: ацетонитрил N-метилпропанамид N, N-диметилформамид
КИСЛОТНОСТЬ: < < <
ВЛИЯНИЕ РАДИКАЛА : p. Ka 3, 75 4, 76 4, 86 2, 85
СОЛИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Получение: Реакция декарбоксилирования. Пиролиз Na – солей:
Электролиз Na-солей:
Пиролиз Ca-солей:
СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ Реакции нуклеофильного замещения (присоединение – отщепление):
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПОЛУЧЕНИЕ – РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ МЕХАНИЗМ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ – СТУПЕНЧАТО : активация присоединение отщепление Тетраэдрический интермедиат Выброс протона
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАНГИДРИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде – необратимая реакция: Гидролиз сложных эфиров в кислой среде –обратимая реакция:
Гидролиз сложных эфиров в кислой среде:
Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде: 1) присоединение Тетраэдрический интермедиат 2) отщепление
ОМЫЛЕНИЕ глицеридов жирных кислот + мыло
ДИКАРБОНОВЫЕ (ДВУХОСНОВНЫЕ) КИСЛОТЫ щавелевая фумаровая кислота фталевая кислота малоновая малеиновая кислота терефталевая кислота
Пример: р. К 1 1, 9 Малеиновая кислота (цис) р. К 1 3, 03 Фумаровая кислота (транс)
2) МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА: t
Еноляты 1, 3 -дикарбонильных соединений стабилизированы Легко образуются
Пример – АЛКИЛИРОВАНИЕ МАЛОНОВОГО ЭФИРА СИНТЕЗ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ енолят SN 2 нуклеофил
H 2 O/H+ или OHгидролиз декарбоксилирование
Гидролиз в кислой среде Гидролиз в основной среде
Циклические ангидриды: 1, 4 - и 1, 5 -диовые кислоты Янтарная кислота Янтарный ангидрид Кислый эфир
Скачать презентацию КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Номенклатура карбоксильная группа
кислоты(27).ppt