Карбоновые кислоты 900 igr. net
Карбоновые кислоты 900 igr. net
Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Состав предельных одноосновных карбоновых кислот соответствует общей формуле О R – C OH.
Классификация По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на: • монокарбоновые или одноосновные (уксусная кислота) • дикарбоновые или двухосновные (щавелевая кислота) В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты делятся на: • алифатические ( уксусная или акриловая) • алициклические (циклогексанкарбоновая) • ароматические (бензойная, фталевая)
Примеры кислот № Формула Название соли кислоты 1 HCOOH Метановая Муравьиная Формиат 2 CH 3 COOH Этановая Уксусная Ацетат 3 C 2 H 5 COOH Пропановая Пропионовая Пропионат 4 C 3 H 7 COOH Бутановая Масляная Бутират 5 C 4 H 9 COOH Пентановая Валериановая Валериат 6 C 5 H 11 COOH Гексановая Капронат 7 C 6 H 13 COOH Гептановая Энантовая Энтинат 8 C 7 H 15 COOH Октановая Каприлат 9 C 8 H 17 COOH Нонановая Пеларгонат 10 C 9 H 19 COOH Декановая Капринат
Изомерия 1. Изомерия углеродной цепи. 2. Изомерия положения кратной связи, например: СН 2=СН—СН 2—СООН Бутен-3 -овая кислота (винилуксусная кислота) СН 3—СН=СН—СООН Бутен-2 -овая кислота (кротоновая кислота) 3. Цис-, транс-изомерия, например: 4. Межклассовая изомерия: например: С 4 Н 8 О 2 СН 3 — СН 2— СО — СНз метиловый эфир пропановой кислоты СН 3 — СО — CH 2— СН 3 этиловый эфир этановой кислоты С 3 Н 7 – СООН бутановая кислота
Строение n Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. n В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется: n В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО.
Физические и химические свойства Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой С 8 Н 17 СООН — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот: 1) Взаимодействие с активными металлами: 2 CH 3 COOH + Mg (CH 2 COO)2 Mg + H 2 2) Взаимодействие с оксидами металлов: 2 СН 3 СООН + Са. О (СН 3 СОО)2 Са + Н 2 О
3) Взаимодействие с основаниями: CH 3 COOH + Na. OH CH 3 COONa + H 2 O 4) Взаимодействие с солями: CH 3 COOH + Na. HCO 3 CH 3 COONa + СО 2 + Н 2 О 5) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации): CH 3 COOH + СН 3 СН 2 ОН CH 3 COOСН 2 СН 3 + H 2 O 6) Взаимодействие с аммиаком: CH 3 COOH + NH 3 CH 3 COONH 4 При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды: CH 3 COONH 4 CH 3 CONH 2 + H 2 O 7) Под действием SOCl 2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды. CH 3 COOH + SOCl 2 CH 3 COCl + HCl + SO 2
Способы получения 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот: 2. Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: -3 Na. Cl 3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО 2:
4. Гидролиз сложных эфиров: 5. Гидролиз ангидридов кислот:
Специфические способы получения Для отдельных кислот существуют специфические способы получения: Для получения Уксусную кислоту Муравьиную кислоту бензойной кислоты получают в получают нагреванием можно использовать промышленных оксида углерода (II) с окисление масштабах порошкообразным монозамещенных каталитическим гидроксидом натрия под гомологов бензола окислением бутана давлением и обработкой кислым кислородом воздуха: полученного формиата раствором натрия сильной кислотой: перманганата калия:
Применение карбоновых кислот Клей Гербициды Консервант, приправа Искусственные волокна Парфюмерия, косметика
Задача. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
Решение. 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС 3 Н 5 ОН + 4 Na 2 Cr. O 4 + 7 Na. OH + 4 H 2 O 3 CH 3 COONa + 4 Na 3[Cr(OH)6]. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН 3 СООС 2 Н 5 + Na. OH CH 3 COONa + С 2 Н 5 ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5 С 2 Н 5 ОН + 4 KMn. O 4 + 6 H 2 SO 4 5 СН 3 СООН + 2 K 2 SO 4 +4 Mn. SO 4 + + 11 H 2 O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH 3 COONa + C 2 H 5 I СН 3 СООС 2 Н 5 + Nal. 5) Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов: CH 3 COONa + HCl СН 3 СООН + Na. Cl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты: СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О
