Карбонильные соединения Соединения содержащие в составе карбонильную группу

Карбонильные соединения Соединения, содержащие в составе карбонильную группу (группы) –CHO Атом углерода карбонильной группы связан с тремя другими атомами связями; поскольку эти связи используют sp 2 -орбитали, они расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Остающаяся p-орбиталь атома углерода перекрывается с р-орбиталью кислорода, образуя -связь. Часть молекулы, непосредственно окружающая углерод карбонильной группы, плоская. Карбонильная группа обладает высокой полярностью. Неподелённые пары электронов карбонильного кислорода придают карбонильной группе свойства слабого основания. Альдегиды и кетоны в кислой среде протонируются с образованием оксониевого катиона.

Номенклатура • Альдегиды — название от соответствующего углеводорода + «аль» • Тривиальные — формальдегид, ацетальдегид и т. д. • Кетоны — по названию углеводородных остатков по обе стороны от карбонильной группы • Название соответствующего углеводорода + «он» + номер атома углерода, у которого находится карбонильная группа

Альдегиды и кетоны. Синтез Озонолиз алкенов и гидратация алкинов Окисление спиртов Термическое разложение солей

Альдегиды и кетоны. Свойства Три типа реакций, в которые вступают карбонильные соединения: 1. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе 2. Замещение у α-углеродного атома 3. Конденсация карбонильных соединений sp 2 sp 3

Альдегиды и кетоны. Нуклеофильное присоединение

Альдегиды и кетоны. Свойства Галогенирование Реакция Канниццаро – диспропорционирование Полимеризация альдегидов

Альдегиды и кетоны. Окисление и восстановление Реакция Кижнера Реакция Клемменсена

Альдегиды и кетоны. Конденсация Кето-енольная таутомерия Конденсация под действием оснований. Первая стадия Конденсация под действием оснований. Вторая стадия

Альдегиды и кетоны. Конденсация под действием кислот. Первая стадия Конденсация под действием кислот. Вторая стадия Образование альдоля Кетоны в реакции конденсации вступают труднее, чем альдегиды

Карбоновые кислоты Соединения, содержащие в составе карбоксильную группу –COOH В твердом, жидком состоянии и даже в парах карбоновые кислоты находятся в виде димеров, где они связаны двумя очень прочными водородными связями. Величины валентных углов, близких к 120°, и плоский характер карбоксильной группы указывает на sp 2 -гибридизацию углерода. Не принимающая участия в гибридизации p-орбиталь атома углерода и p-орбиталь кислорода образуют связь подобно карбонильным соединениям.

Синтез карбоновых кислот Окисление спиртов Процесс с реактивом Гриньяра Гидролиз нитрилов Бензойная кислота – окисление толуола

Реакции карбоновых кислот Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского

Производные карбоновых кислот Соединения, у которых гидроксильная группа замещена на какую-либо другую Y = NH 2 – амиды Y = Hal – галогенангидриды Y = OR – сложные эфиры ангидриды, жиры ангидриды жиры

Свойства галогенангидридов и амидов Галогенангидриды Амиды Реакция Гофмана

Свойства ангидридов и сложных эфиров Сложные эфиры Ангидриды

Амины Производные аммиака, в которых водород у атома азота замещён на органический радикал первичный вторичный третичный Молекула аммиака пирамидальна. При образовании аммиака атом азота использует sp 3 -орбитали, направленные к углам тетраэдра. Поскольку амины представляют собой производные аммиака, в которых один или более атомов водорода замещены на алкильные группы, то амины также пирамидальны, и углы связей С-N-С очень близки углам связей Н-N-H в аммиаке.

Амины: физические свойства Амины, подобно спиртам и кислотам, образуют между собой и в водных растворах водородные связи Амины хорошо растворимы в воде (вплоть до C 8). Ароматические амины растворимы плохо. Все амины обладают основными свойствами (наподобие аммиаку); основность уменьшается в ряду вторичный > третичный > первичный

Синтез аминов Из карбоновых кислот Восстановление нитросоединений (реакция Зинина) Аминирование спиртов Аминирование галогенпроизводных Восстановительное аминирование карбонильных соединений

Синтез аминов Расщепление амидов (реакция Гофмана) Синтез аминов по Габриэлю

Свойства аминов Взаимодействие с производными кислот – образование амидов Взаимодействие с карбонильными соединениями белый стрептоцид

Свойства аминов Взаимодействие с азотистой кислотой – вторичные амины Взаимодействие с азотистой кислотой – первичные амины

Свойства аминов Взаимодействие с азотистой кислотой ароматических аминов Хлорирование Алкилирование

Свойства аминов Окисление первичных аминов Окисление вторичных аминов Окисление третичных аминов