К классу относятся соединения с замкнутой

*

К классу относятся соединения с замкнутой цепью атомов углерода и гетероатомов Гетероатомами чаще всего являются O, S, N, реже Р, Se, Te, As, Bi, Si и др. Известны трех-, четырех-, пяти-, шести-, семичленные и полигетероатомные циклы, а также гетероциклы, конденсированные с бензольными кольцами и с другими гетероциклами 2

2. Название корня гетероциклов в зависимости от размера цикла и природы гетероатома Число Циклы, содержащие азот Циклы, не содержащие азот членов в цикле ненасыщенные ненасыщенные ые 5 -олидин 6 -ин -пергидро -ин 7 -епин “-“ -ол -епин -олан -епан

Классификация гетероциклических соединений а) по размеру цикла: оксол (фуран) азин (пиридин) б) по природе гетероатома тиол (тиофен) азол (пиррол) азепин

в) по числу гетероатомов в цикле: 1, 3 -диазол (имидазол) 1, 3 -диазин (пиримидин) 1, 2, 3, 4 -тетразин д) конденсированные гетероциклы бензазол (индол) 7, 9 - диазоло-1, 3 -диазин (пурин)

Электронная структура пиррола: N 1 s 22 p x 1 2 p y 1 2 p z 1 – в основном состоянии 7 N* 1 s 22 s 12 p x 1 2 p y 1 2 p z 2 → 7 N** 1 s 22(sp 2)3 2 p z 2 7 Кадочникова Г. Д. 6 11. 02. 2018

Устойчивость циклов Едел. : 150 к. Дж/моль Кадочникова Г. Д. 117 100 7 92 11. 02. 2018

Реакции электрофильного замещения: 1)Галогенирование: 2 -хлортиофен 2 -хлорпиррол 2 -хлорфуран

2)Нитрование: 2 -нитротиофен 2 -нитропиррол

3)Сульфирование: тиофен-2 -сульфокислота пиррол-2 -сульфокислота

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами 1, 2 -диазол (пиразол) 1, 3 -диазол (имидазол) 1, 3 -тиазол (тиазол) Реакционная способность 1, 3 -оксазол (оксазол)

а) бромирование: б) нитрование: 5 -нитроимидазол в) сульфирование: имидазол-5 -сульфокислота

Основные свойства триптофан индиго скатол