ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2 — 2 -ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА

ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2 -(2 -ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА В КИСЛОЙ СРЕДЕ Выполнил студент 4 ого курса группы Б 8407 Байдуков Сергей

Цель работы: Изучение взаимодействия алициклического 1, 4 -дикетона - 2 -(2 оксоциклогексил)циклогексанона – с пероксидом водорода в кислой среде. Задачи: 1. Изучение поведения 2 -(2 -оксоциклогексил)циклогексанона в реакции с пероксидом водорода при различных соотношениях (1: 5, 1: 10, 1: 20) в эфирном растворе в присутствии каталитических количеств соляной кислоты. 2. Установление структуры полученных соединений

ГЖХ ИСХОДНОГО 2 -(2 ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА

СХЕМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2 -(2 ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА

ЭТАПЫ РАБОТЫ: Опыты с отношениями 1: 5 1: 10 1: 20 Опыт по методики из литературы ( в нейтральной среде в присутствии аммиака). Перекристаллизация Установления структуры

ПОЛУЧЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ: 1. Полученное соединение в кислой среде Т. плав= 118 -190°С (неочищенное) 2. Полученное соединение в кислой среде Т. плав=125 -127°С (очищенное) 3. Полученное соединение по методике ( в нейтральной среде в присутствии аммиака) Т. плав 144 -146°С

ИК СПЕКТР НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ 3455 см-1 и 3394 см-1 (OH); 1711 см-1(С=О); 980 см-1 (-О-О-).

ИК СПЕКТР ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ 3452 см-1 и 3393 см-1 (O-H); 980 см-1 (-О-О-)

ИК СПЕКТР СОЕДИНЕНИЯ СРАВНЕНИЯ 3453 см-1 и 3394 см-1 (O-H); 980 см-1 (-О-О-)

СПЕКТР ЯМР 13 С C DEPT-135 НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ δ = 101, 54 м. д. (C 1 и С 4)-четвер. , δ = 40, 64 м. д. ( C 10 и С 9)- трет. , δ = 34, 32 м. д. (С 14 и С 5 )втор. , δ =25, 47 м. д. ( C 13 и С 6)-втор. , δ = 24, 08 м. д. (С 12 и С 7)- втор. , δ =22, 58 м. д. (С 11 и С 8)- втор.

СПЕКТР ЯМР 13 С С DEPT-135 ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

δ = 101, 54 м. д. (C 1 и С 4)-четвер. , δ = 40, 64 м. д. ( C 10 и С 9)- трет. , δ = 34, 32 м. д. (С 14 и С 5 )-втор. , δ =25, 47 м. д. ( C 13 и С 6)-втор. , δ = 24, 08 м. д. (С 12 и С 7)- втор. , δ =22, 58 м. д. (С 11 и С 8)- втор.

ВОЗМОЖНЫЕ ИЗОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ.

ВЫВОДЫ Поставлены пробные опыты по взаимодействию 1, 4 -дикетона 2 -(2 -оксоциклогесил)циклогексанона с 30%-ным пероксидом водорода в кислой среде при соотношении реагентов 1: 5, 1: 10, 1: 20 соответственно. Установлено, что выпадающий сразу при смешении реагентов кристаллический осадок (выход 60%) представляет собой по данным ИК, ЯМР 1 Н, 13 С 2, 2’-дигидроксибисциклогексил-2, 2'-пероксид