Использование ацетилена в производстве VI-3 синтетического каучука Cl HC CH +HCl H 2 C CH H 2 C C CH CH 2 винилацетилен +H 2 O CH 3 C O H этанол -H 2; -H 2 O H 2 C CH CH CH 2 бутадиен-1, 3 -2 H 2 O OH OH O OH +H + CH 3 C H O 2 CH 3 -CH-CH 2 C H CH 3 -CH- 2 -CH 2 CH 3 -оксибутаналь бутадиол-1, 3 HC CH ацетилен +H 2 CH 3 -CH 2 -OH +H 2 хлоропрен H 2 C CH 2 этилен HC N H 2 C CH-C N акрилонитрил O CH 3 C CH 3 -H 2 O ацетон H 2 C CH CH CH 2 H 2 C CH-C-CH 3 изопрен; OH 2 -метил-2 -оксибутен-3 2 -метилбутен-1, 3
Непредельные углеводороды алкины VI-5 Химические свойства + H 2 1. H-C≡C-CH 3 Ni пропин +Br 2 2. H-C≡C-CH 3 пропин 3. + H 2 C=CH-CH 3 Ni пропен H 3 C-CH 2 -CH 3 пропан HCBr=CBr-CH 3+Br 2 HCBr 2 -CH 3 1, 2 -дибромпропен H-C≡C-CH 3 + 2 HCl 1, 1, 2, 2 -тетрабромпропан CH 3 -CCl 2 -CH 3 2, 2 -дихлорпропан
4. Присоединение воды (реакция Кучерова). H-C≡C-H + H-OH H H-C C-H OH енол СH 3 -C≡C-H + H-OH H H H-C=C O H VI-6 H H H-C C O H уксусный альдегид OH CH 3 -C=C-H H енол O H CH 3 -C C-H H ацетон
VI-7 5. Присоединение карбоновых кислот. O H-C≡C-H + C CH 3 H O O H C CH 3 C=C O H H винилацетат 6. Присоединение синильной кислот. H-C≡C-H + H C≡N H 2 C=CH C≡N акрилонитрил
5. Реакции ацетиленового атома водорода. 2 H-C≡C-H + 2 Na VI-8 2 H-C≡C-Na + H 2 H-C≡C-H + 2 Ag(OH) Ag-C≡C-Ag + H 2 O Реакция димеризации: C C H H NH 4 Cl и Cu 2 Cl 2 Реакция тримеризации: H C C C H H C C H H Бутен-1 -ин-3
VI-9 Присоединение ацетиленовых углеводородов к альдегидам и кетонам. H-C≡C H + O=CH 2 H-C≡C H H H C O пропин-2 -ол-1 H-C≡C CH 2 -OH + O=CH 2 H-C≡C H + O=C CH 3 HO-CH 2 -C≡C CH 2 -OH 1, 4 -диоксибутин-2 OH H-C≡C C CH 3 2 -метил-2 -оксибутин-3