Государственный медицинский университет г Семей ДИСЦИПЛИНА ИМИЯ

Государственный медицинский университет г. Семей ДИСЦИПЛИНА: « ИМИЯ» Х КАФЕДРА: химии и технологии лекарств СРС Город Семей 2012 год Подготовил студент 101 группы ОМФ: Бектемиров Алишер Проверила: Болысбекова С. М. Тема: Конформации пиранозных форм гексоз. O- и N –гликозиды. Гидролиз гликозидов. Ацилирование аминосахаров.

План: 1. Введение 2. Основная часть 2. 1. Циклические формы моносахаридов (пиранозные и фуранозные). 2. 2. Конформации пиранозных форм гексоз, влияние их на формирование пространственного строения полисахаридов. 2. 3. Производные моносахаридов. а) O- и N-гликозиды, их строение, биологическая роль, гидролиз гликозидов. 2. 4. Аминосахара, строение, биологическая роль. 3. Заключение 4. Список использованной литературы

Введение Гликозидная группа- полуацетальная гидроксильная группа углеводов, которая состоит из прохирального центра, т. е. атома углерода карбонильной группы, в реакциях возникает хиральный центр – атом углерода, с которым связана полуацетальная гидроксильная группа. Гликозиды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (агликона).

Циклические формы моносахаридов (пиранозные и фуранозные).

Конформации пиранозных форм гексоз, влияние их на формирование пространственного строения моносахаридов.

Производные моносахаридов: O- и N-гликозиды, их строение, биологическая роль, гидролиз гликозидов. Гликозиды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте. С химической стороны гликозиды представляют собой эфиры сахаров, не дающие карбонильных реакций, из чего следует, что карбонильная группа сахаров у них связана с агликоном, аналогично алкилгликозидам синтетических гликозидов. В молекулах гликозидов остатки сахаров связаны с агликоном, который является фармакологически активной частью гликозида, через атом О, N или S.

Производные моносахаридов К производным моносахаридов относят соединения, имеющие моносахаридную природу и содержащие вместо одной или нескольких гидроксильных групп атом водорода или другие функциональные группы, чаще всего аминогруппу или карбоксильную группу. Такие производные называют дезоксисахарами. Дезоксисахара. Большое значение имеют производные, у которых одна или две ОН-группы заменены на атом водорода, например 2 -дезокси-Dрибозаструктурный компонент нуклеиновых кислот; 6 -дезоксигалактоза (фукоза) в виде L-стереоизомера входит в состав многих олигосахаридов животного происхождения. В природных сердечных гликозидах, применяеммых в кардиологии, содержатся остатки 2, 6 -дидезоксисахаров, например Dдигитоксозы (сердечные гликозиды наперстянки).

Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов - агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов токсичны или обладают сильным физиологическим действием, например гликозиды наперстянки, строфанта и другие.

В зависимости от природы атомов, формирующих связь с агликоном, различают: О-гликозиды: -О–НН-О–С 6 Н 11 О 5 С-гликозиды: -C–НН-О–С 6 Н 11 О 5 N-гликозиды: -N–НН-О–С 6 Н 11 О 5 S-гликозиды: -S–НН-О–С 6 Н 11 О 5

Аминосахара, строение, биологическая роль. Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH 2) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин: Они входят в состав сложных углеводов мукополисахаридов, которые выполняют защитную и специфическую функции, характерные для слизей, стекловидного тела глаза, синовиальной жидкости суставов, системы свертывания крови и др. Из глюкозы в процессе ее окисления или восстановления образуются многие функционально важные вещества: аскорбиновая кислота, спирт сорбит, глюконовая, глюкуроновая, сиаловые и другие кислоты.

Заключение Гликозидами называются органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (агликона). К производным моносахаридов относят соединения, имеющие моносахаридную природу и содержащие вместо одной или нескольких гидроксильных групп атом водорода или другие функциональные группы, чаще всего аминогруппу или карбоксильную группу. Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH 2) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин.

Список использованной литературы : Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. 1985 г. Н. А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985 г. www. bsu. ru docs. google. com rsmu. ru www. ngpedia. ru www. xumuk. ru