Скачать презентацию Гетерофункциональные соединения Цель лекции Получить четкое представление Скачать презентацию Гетерофункциональные соединения Цель лекции Получить четкое представление

3874203_Geterofunkcionalnuye__karb_ktuy.ppt

  • Количество слайдов: 55

Гетерофункциональные соединения Гетерофункциональные соединения

Цель лекции Получить четкое представление о химическом строении и свойствах гетерофункциональных соединений, взаимосвязи химического Цель лекции Получить четкое представление о химическом строении и свойствах гетерофункциональных соединений, взаимосвязи химического строения и биологической активности.

План лекции 1. 2. 3. 4. 5. 6. Классификация Номенклатура Физические свойства Способы получения План лекции 1. 2. 3. 4. 5. 6. Классификация Номенклатура Физические свойства Способы получения Химические свойства Медико-биологические свойства

Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Галогенокислоты -СООН -Hal Аминокислоты -COOH -NH 2 Оксокислоты -COOH C=O Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Галогенокислоты -СООН -Hal Аминокислоты -COOH -NH 2 Оксокислоты -COOH C=O Гидроксикислоты -COOH -OH

Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Х(-Hal; -OH; C=O) β-кислоты β α α-кислоты α γ-кислоты и Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот Х(-Hal; -OH; C=O) β-кислоты β α α-кислоты α γ-кислоты и т. д γ β α

Номенклатура галогенокислот 2 -хлорэтановая к-та 2(α)-хлоруксусная к-та 2 -бромэтановая к-та 2(α)-бромуксусная к-та 2 -иодэтановая Номенклатура галогенокислот 2 -хлорэтановая к-та 2(α)-хлоруксусная к-та 2 -бромэтановая к-та 2(α)-бромуксусная к-та 2 -иодэтановая к-та 2(α)-иодуксусная к-та

Номенклатура галогенокислот трихлорэтановая к-та трихлоруксусная к-та 4(о)-бромбензойная к-та 3 -иодпропановая к-та 3(β)-иодпропионовая к-та Номенклатура галогенокислот трихлорэтановая к-та трихлоруксусная к-та 4(о)-бромбензойная к-та 3 -иодпропановая к-та 3(β)-иодпропионовая к-та

Номенклатура гидроксикислот 4 3 2 1 1 2 4 3 2 -гидроксибутандиовая к-та яблочная Номенклатура гидроксикислот 4 3 2 1 1 2 4 3 2 -гидроксибутандиовая к-та яблочная к-та 1 3 2 4 1 2, 3 -дигидроксибутандиовая к-та винная к-та 2 3 2 -гидроксипропан -1, 2, 3 -трикарбоновая к-та лимонная к-та

Номенклатура ароматических гидроксикислот (фенолокислот ) 2 -гидроксибензойная к-та салициловая к-та 3, 4, 5 -тригидроксибензойная Номенклатура ароматических гидроксикислот (фенолокислот ) 2 -гидроксибензойная к-та салициловая к-та 3, 4, 5 -тригидроксибензойная к-та галловая к-та n-кумаровая к-та

Номенклатура оксокислот O H C-COOH 2 -оксоэтановая к-та глиоксиловая; глиоксалевая к-та CH 3 -C-COOH Номенклатура оксокислот O H C-COOH 2 -оксоэтановая к-та глиоксиловая; глиоксалевая к-та CH 3 -C-COOH O 2 -оксопропановая к-та пировиноградная к-та

Номенклатура оксокислот CH 3 -C-CH 2 -COOH O 3 -оксобутановая к-та ацетоуксусная к-та HOOC-C-CH Номенклатура оксокислот CH 3 -C-CH 2 -COOH O 3 -оксобутановая к-та ацетоуксусная к-та HOOC-C-CH 2 -COOH O 2 -оксобутандиовая к-та щавелевоуксусная к-та

Способы получения Способы получения

Способы получения галогенокислот Реакция Гелль-Фольгарда-Зелинского СН 3–СН 2–СООН + Cl 2 Р пропионовая к-та Способы получения галогенокислот Реакция Гелль-Фольгарда-Зелинского СН 3–СН 2–СООН + Cl 2 Р пропионовая к-та СН 3–СН–СООН + НCl Cl α-хлорпропионовая к-та

Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования СН 2=СН–СООН + Br 2 пропеновая к-та СН 2–СН–СООН Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования СН 2=СН–СООН + Br 2 пропеновая к-та СН 2–СН–СООН Br Br 2, 3 -дибромпропановая к-та H 2 O

Способы получения галогенокислот Реакциягидрогалогенирования (против правила Марковникова) СН 2=СН–С О ОН + НBr пропеновая Способы получения галогенокислот Реакциягидрогалогенирования (против правила Марковникова) СН 2=СН–С О ОН + НBr пропеновая кислота СН 2–СООН Br 3 -бромпропановая к-та

Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования гидроксикислот 2 -гидроксипропановая к-та 2 -хлорпропановая к-та + РOCl Способы получения галогенокислот Реакция галогенирования гидроксикислот 2 -гидроксипропановая к-та 2 -хлорпропановая к-та + РOCl 3 + HCl

Способ получения гидрокси и аминокислот Щелочной гидролиз α-, γ-галогенокислот δ′+ δ+ . . (где Способ получения гидрокси и аминокислот Щелочной гидролиз α-, γ-галогенокислот δ′+ δ+ . . (где Х = -F; -Cl; -Br; -I) 2 Na. OH - Na. Cl; -H 2 O HCl гликолевая к-та 3 NH 3 - NH 4 Сl HCl глицин

Способы получения гидроксикислот Неполное окисление гликолей [O] этиленгликоль [O] гликолевый альдегид гликолевая к-та Способы получения гидроксикислот Неполное окисление гликолей [O] этиленгликоль [O] гликолевый альдегид гликолевая к-та

Способы получения гидроксикислот Цианогидринный способ + ОН- бензальдегид α-гидроксифенилацетолитрил HCl(конц), 100°С миндальная к-та Способы получения гидроксикислот Цианогидринный способ + ОН- бензальдегид α-гидроксифенилацетолитрил HCl(конц), 100°С миндальная к-та

Способы получения фенолокислот Карбоксилирование фенолятов (р-ция Кольбе. Шмитта) + СО 2 125°C, 5 атм Способы получения фенолокислот Карбоксилирование фенолятов (р-ция Кольбе. Шмитта) + СО 2 125°C, 5 атм салицилат натрия феноксид натрия + H салициловая к-та

Способы получения оксокислот Гидролиз дигалогенпроизводных + 2 H 2 O 140°C - HCl Способы получения оксокислот Гидролиз дигалогенпроизводных + 2 H 2 O 140°C - HCl

Способы получения оксокислот Окисление гидроксикослот [O] молочная к-та пировиноградная к-та Способы получения оксокислот Окисление гидроксикослот [O] молочная к-та пировиноградная к-та

Химические свойства обусловленные наличием карбоксильной группы Химические свойства обусловленные наличием карбоксильной группы

Кислотные свойства O O CH 3 -CH 2 -C OH CH 3 -CH 2 Кислотные свойства O O CH 3 -CH 2 -C OH CH 3 -CH 2 -C O- + H+ p. Ka=4, 80 O O CH 3 -CH 2 -CH-C Cl OH CH 3 -CH 2 -CH-C Cl p. Ka=2, 84 O CH 3 -CH-CH 2 -C Cl p. Ka=4, 06 O + H+ - OH O CH 3 -CH-CH 2 -C Cl O + H+ -

4, 76 2, 86 1, 29 0, 65 4, 76 2, 86 1, 29 0, 65

- H 2 O . . + + H 3 O Э. Д. - - H 2 O . . + + H 3 O Э. Д. - > p. Ka=2, 98 -IOH +MOH H p. Ka=4, 19 внутримолекулярная водородная связь

Кислотные свойства Na. OH / Na. HCO 3 (где Х = -Hal; -OH) Na. Кислотные свойства Na. OH / Na. HCO 3 (где Х = -Hal; -OH) Na. OH / Na. HCO 3

Получение сложных эфиров C 2 H 5 OH (где Х = -Hal; -OH) C Получение сложных эфиров C 2 H 5 OH (где Х = -Hal; -OH) C 2 H 5 OH

Получениехлорангидридов SOCl 2 -SO 2 -HCl Получение амидов NH 3; t Получениехлорангидридов SOCl 2 -SO 2 -HCl Получение амидов NH 3; t

Химические свойства обусловленные наличием гидроксильной группой -OH Химические свойства обусловленные наличием гидроксильной группой -OH

(CH 3 СO)2 O CH 3 -CH-COOH ацелирование O-C-CH 3 O O-ацетильное производное CH (CH 3 СO)2 O CH 3 -CH-COOH ацелирование O-C-CH 3 O O-ацетильное производное CH 3 -CH-COOH + CH 3 COOH OH C 2 H 5 I алкелирование HI CH 3 -CH-COOH OC 2 H 5 o-метильное производное

CH 3 -CH-COOH OH молочная к-та [O] CH 3 -C-COOH O пировиноградная кислота CH 3 -CH-COOH OH молочная к-та [O] CH 3 -C-COOH O пировиноградная кислота

Химические свойства обусловленные наличием карбонильной группой Химические свойства обусловленные наличием карбонильной группой

NH 2 OH CH 3 -C-COOH + H 2 O N-OH оксим CH 3 NH 2 OH CH 3 -C-COOH + H 2 O N-OH оксим CH 3 -C-COOH O NH 2 O CH 3 -C-CH 2 -C N-NH 2 OH гидразон + H 2 O

HCN O CH 3 -C-CH 2 -C HO CN O CH 3 -C-CH 2 HCN O CH 3 -C-CH 2 -C HO CN O CH 3 -C-CH 2 -C O OH оксинитрил OH [H] CH 3 -CH-COOH OH + H 2 O молочная кислота

Специфические свойства Специфические свойства

Специфические свойства α-оксикислот CH 3 -CH-COOH OH o конц. H 2 SO 4 t Специфические свойства α-оксикислот CH 3 -CH-COOH OH o конц. H 2 SO 4 t H-COOH + муравьиная кислота O CH 3 -C уксусный альдегид H

Специфические свойства α-оксикислот CH 3 -CH-C O OH O H + H O HO Специфические свойства α-оксикислот CH 3 -CH-C O OH O H + H O HO C-CH-CH 3 O to + 2 H 2 O лактид

Специфические свойства β-оксикислот H CH 3 -CH OH δ+ C H β-оксимасляная кислота COOH Специфические свойства β-оксикислот H CH 3 -CH OH δ+ C H β-оксимасляная кислота COOH to CH 3 -CH=CH-COOH кротоновая кислота + H 2 O

Специфические свойства γ-оксикислот O O CH 2 C OH γ-оксимасляная кислота OH to C Специфические свойства γ-оксикислот O O CH 2 C OH γ-оксимасляная кислота OH to C OH H O H 2 C CH 2 H 2 C γ-бутиролактон

Гидролиз лактонов H 2 O, HCl to CH 2 -CH 2 -COOH OH γ-оксимасляная Гидролиз лактонов H 2 O, HCl to CH 2 -CH 2 -COOH OH γ-оксимасляная кислота γ-бутиролактон H 2 O, Na. OH to CH 2 -CH 2 -COONa OH γ-оксибутират натрия

Специфические свойства β-кетокислот Реакция декарбоксилирования CH 3 -C-CH 2 -COOH to / ферменты CH Специфические свойства β-кетокислот Реакция декарбоксилирования CH 3 -C-CH 2 -COOH to / ферменты CH 3 -C-CH 3 O O ацетоуксусная кислота ацетон + CO 2

Таутомерия ацетоуксусного эфира π-основный центр H δ+ CH 3 -C C O. . основный Таутомерия ацетоуксусного эфира π-основный центр H δ+ CH 3 -C C O. . основный центр H O C OC 2 H 5 CH-кислотный центр кето-форма O CH 3 -C CH C OH OC 2 H 5 OH-кислотный центр енольная форма

Свойствакето-таутомера HCN O CH 3 -C-CH 2 -C HO CN O CH 3 -C-CH Свойствакето-таутомера HCN O CH 3 -C-CH 2 -C HO CN O CH 3 -C-CH 2 -C O OC 2 H 5 оксинитрил OC 2 H 5 O NH 2 OH CH 3 -C-CH 2 -C OC 2 H 5 N-OH оксим

Свойстваенольного таутомера Fe. Cl 3 фиолетовое окрашивание O CH 3 -C=CH-C OH OC 2 Свойстваенольного таутомера Fe. Cl 3 фиолетовое окрашивание O CH 3 -C=CH-C OH OC 2 H 5 Br Br 2 H 2 O CH 3 -C-CH-C HO Br O OC 2 H 5

Кето-енольная таутомерия диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты O H 5 C 2 O O C-C-CH Кето-енольная таутомерия диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты O H 5 C 2 O O C-C-CH 2 -C O кето-таутомер OC 2 H 5 O H 5 C 2 O O C-C=CH-C OH OC 2 H 5 енольный таутомер

Кислотное и кетонное расщепление O C OC 2 H 5 = = ие R Кислотное и кетонное расщепление O C OC 2 H 5 = = ие R ен л ие н еп ле щ сеп СH C CH 3 ра сщ е ора О O е тн 2 ло о , Н нн с т ки о OH е к R Na этиловый эфир O карбоновой к-ты Na + ир O т. р H - сп -р = -OH R R CH C O β OC 2 H 5 O t α СH 3 C CH C + OC 2 H 5 O H -CO 2 OН O O СHкетон 3 C O уксусная к-та = = _ = =

Отдельные представители Отдельные представители

Качественные реакции на винную кислоту HOOC-CH-CH-COOH KOH OH OH винная кислота HOOC-CH-CH-COOK KOH OH Качественные реакции на винную кислоту HOOC-CH-CH-COOH KOH OH OH винная кислота HOOC-CH-CH-COOK KOH OH OH гидротартрат калия KOOC-CH-CH-COOK OH OH тартрат калия

Качественные реакции на винную кислоту COOK CH-OH CH-O H COOK HO + Cu + Качественные реакции на винную кислоту COOK CH-OH CH-O H COOK HO + Cu + H O-CH OH HO-CH COOK CH-O: H COOK Cu H : O-CH COOK

Производные салициловой кислоты H+ + метанол салициловая к-та метилсалицилат Производные салициловой кислоты H+ + метанол салициловая к-та метилсалицилат

Производные салициловой кислоты POCl 2 салициловая к-та C 6 H 5 ONa фенилсалицилат САЛОЛ Производные салициловой кислоты POCl 2 салициловая к-та C 6 H 5 ONa фенилсалицилат САЛОЛ

Производные салициловой кислоты + ацетангидрид салициловая к-та ацетилсалициловая к-та АСПИРИН Производные салициловой кислоты + ацетангидрид салициловая к-та ацетилсалициловая к-та АСПИРИН

«Кетоновые тела» [O] CH 3 -CH-CH 2 -COOH OH CH 3 -C-CH 2 «Кетоновые тела» [O] CH 3 -CH-CH 2 -COOH OH CH 3 -C-CH 2 -COOH β-оксимасляная кислота O CH 3 -C-CH 3 O ацетон ацетоуксусная кислота + CO 2

COOH H OOC -CH 2 -С-CH 2 - COOH OH лимонная кислота конц. H COOH H OOC -CH 2 -С-CH 2 - COOH OH лимонная кислота конц. H 2 SO 4 , to HOOC -CH 2 -С-CH 2 - COOH + H-COOH O ацетондикарбоновая кислота to CH 3 -С-CH 3 ацетон O + 2 CO 2