Гетерофункциональные-2011.ppt
- Количество слайдов: 43
Гетерофункциональные органические соединения и их производные –метаболиты и биорегуляторы
CH 2 -CH 2 CH 3 -CH-COOH OH NH 2 2 -аминоэтанол коламин α-аминопропионовая кислота 2 -аминопропановая кислота CH 3 -CH-COOH CH 3 -C-CH 2 -COOH OH α-оксипропионовая кислота 2 -гидроксипропановая кислота молочная кислота O β-кетомасляная кислота 3 -оксобутановая кислота ацетоуксусная кислота
Свойства аминоспиртов Нуклеофильные свойства: CH 2 -CH 2 OH NH 2. . коламин CH 3 I избыток + CH 2 -N CH 3 I OH CH 3 OH холина иодид
Ацилирование холина CH 3 -C + CH 2 -N CH 3 + CH 3 -C CH 3 OH холин O O O CH 3 + CH 2 -N CH 3 + CH 3 -C O-C-CH 3 O CH 3 ацетилхолин O OH
HO HO Катехоламины CH 2 -NH 2 дофамин HO HO CH 3 -I HO HO CH-CH 2 -NH-CH 3 OH адреналин [O] CH-CH 2 -NH 2 OH норадреналин
Свойства аминокислот
Na. OH натриевая соль CH 3 -CH-COOH NH 2 CH 3 -CH-COONa + H 2 O NH 2 CH 3 OH HCl газ CH 3 -CH-COOCH 3 NH 2 метиловый эфир + H 2 O
CH 3 -CH-C NH 2 O OH SOCl 2 O + SO 2 CH 3 -CH-C Cl + HCl NH 2 хлорангидрид
HCl CH 3 -CH-COOH NH 2. . CH 3 -CH-COOH + NH 3 Clгидрохлорид
Специфические свойства α-аминокислот Образование внутренних солей CH 3 -CH-COOH NH 2 CH 3 -CH-COO + NH 3
Специфические свойства α-аминокислот Декарбоксилирование α-аминокислот CH 3 -CH-COOH NH 2 α-аминопропионовая кислота Ba(OH)2 to CH 3 -CH 2 + Ba. CO 3 NH 2 этиламин + H 2 O
Специфические свойства α-аминокислот Декарбоксилирование α-аминокислот in vivo CH 2 -CH-COOH OH NH 2 серин ферменты CH 2 -CH 2 + CO 2 OH NH 2 коламин
Специфические свойства β-аминокислот H CH 2 NH 2 C COOH H β-аминопропионовая кислота to CH 2=CH-COOH акриловая кислота + NH 3
Специфические свойства γ-аминокислот O CH 2 C OH NH H γ-аминомасляная кислота to O C H 2 C OH NH H CH 2 γ-бутиролактам
пирацетам
Гидролиз лактамов H 2 O, HCl CH 2 -CH 2 -COOH to + Cl. NH 3 гидрохлорид γ-аминомасляной кислоты γ-бутиролактам H 2 O, Na. OH to CH 2 -CH 2 -COONa NH 2 натриевая соль
Структура пенициллинов
COOC 2 H 5 COOH C 2 H 5 OH HCl газ NH 2 + H 2 O NH 2 анестезин
COOH + HO-CH 2 -N(C 2 H 5)2 N, N-диэтиламиноэтанол NH 2 O C O-CH -N 2 2 C 2 H 5 + H 2 O NH 2 новокаин
O . . C 2 H 5 C O-CH -N 2 2 C 2 H 5 HCl NH 2. . O + C O-CH -N 2 2 H NH 2 C 2 H 5 Cl - новокаина гидрохлорид
NH 2 SO 3 H сульфаниловая кислота
NH 2 SO 2 NH-R амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид, стрептоцид) общая формула сульфаниламидных препаратов
NH 2 SO 2 NH NH 2 норсульфазол SO 2 NH сульфадимезин
п-аминобензойная кислота амид сульфаниловой кислоты
фолиевая кислота
Букарбан
Фуросемид (лазикс) Дихлотиазид (гипотиазид)
Свойства гидроксикислот
Na. OH лактат натрия CH 3 -CH-COOH OH молочная кислота CH 3 -CH-COONa + H 2 O OH CH 3 OH H+ CH 3 -CH-COOCH 3 OH метиловый эфир + H 2 O
CH 3 -CH-COOH OH молочная кислота [O] CH 3 -C-COOH O пировиноградная кислота
Специфические свойства α-оксикислот CH 3 -CH- COOH OH конц. H 2 SO 4 to H-COOH + муравьиная кислота O CH 3 -C уксусный альдегид H
Специфические свойства β-оксикислот H CH 3 - CH OH C COOH H β-оксимасляная кислота to CH 3 -CH=CH-COOH кротоновая кислота + H 2 O
Специфические свойства γ-оксикислот O CH 2 C OH γ-оксимасляная кислота OH to O C H 2 C OH OH CH 2 γ-бутиролактон
Гидролиз лактонов H 2 O, HCl to CH 2 -CH 2 -COOH OH γ-оксимасляная кислота γ-бутиролактон H 2 O, Na. OH to CH 2 -CH 2 -COONa OH γ-оксибутират натрия
Многоосновные оксикислоты COOH HOOC-CH 2 -С-CH 2 -COOH OH лимонная кислота 2 -гидроксипропантрикарбоновая кислота соли - цитраты
Многоосновные оксикислоты HOOC-CH-CH 2 -COOH OH HOOC-CH-CH-COOH OH OH яблочная кислота 2 -гидроксибутандиовая винная кислота 2, 3 -дигидроксисоли - малаты бутандиовая кислота соли - тартраты
COOH OH H+ + CH 3 OH салициловая кислота COOCH 3 OH + H 2 O метилсалицилат
COOH O OH CH 3 -C O + CH 3 -C O COOH O-C-CH 3 O ацетилсалициловая кислота (аспирин) + CH 3 -COOH
Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты COOH O-C-CH 3 H 2 O O OH + CH 3 -COOH Fe. Cl 3 фиолетовое окрашивание
Свойства оксокислот
Na. OH CH 3 -C-COONa O + H 2 O пируват натрия CH 3 -C-COOH O пировиноградная кислота CH 3 OH H+ CH 3 -C-COOCH 3 O метилпируват + H 2 O
CH 3 -C-COOH O пировиноградная кислота [H] CH 3 -CH-COOH + H 2 O OH молочная кислота
Специфические свойства β-кетокислот Реакция декарбоксилирования CH 3 -CH-CH 2 -COOH OH β-оксимасляная кислота ферм. CH 3 -C-CH 3 O ацетон [O] CH 3 -C-CH 2 -COOH O ацетоуксусная кислота + CO 2 «Кетоновые тела»
Гетерофункциональные-2011.ppt