Генетический ряд D-альдоз D-аллоза D-альтроза D-глюкоза D-манноза D-рибоза D-арабиноза D-гулоза D-идоза D-ксилоза D-эритроза D-галактоза D-ликсоза D-треоза D-глицериновый альдегид D-талоза
МОНОСАХАРИДЫ XIX-2 ПЕНТОЗЫ O C H H OH CH 2 OH D-Рибоза H HO H H O C H OH OH CH 2 OH D-Глюкоза O C H CH 2 H OH CH 2 OH D-2 -Дезоксирибоза ГЕКСОЗЫ CH 2 OH C O HO H H OH CH 2 OH D-Фруктоза HO HO H H O C H H H OH OH CH 2 OH D-Маноза O C H H OH HO H H OH CH 2 OH D-Ксилоза H HO HO H O C H OH H H OH CH 2 OH D-Галактоза
XIX-3 b Образование циклических форм b d g b a CH 2 g H 2 C H CH 2 C O OH d H 2 C d-оксивалериановый a CH 2 O CH 2 a CH 2 g H 2 C d C OH альдегид b H 2 C H H C O OH полуацеталь d-оксивалерианового b d g b a O CH 3 CH CH 2 C H OH g-оксивалериановый альдегид d g b a d альдегида a g полуацеталь g-оксивалерианового альдегида
Циклические формы гексоз d-окисная g-окисная a-формы D-гексоз d-окисная XIX-6 g-окисная b-формы D-гексоз
Образование циклических (полуацетальных) форм D-ГЛЮКОЗЫ H HO H H dd+ O C H OH O H CH 2 O H O +C H H+ H OH HO H H O CH 2 O H *C O H H H OH HO H H O CH 2 O H альдегидная форма H HO H H dd+ O C H OH CH 2 O H O +C H H+ H OH HO H H OH CH 2 O H *C O H H H OH HO H OH H CH 2 O H HO H H XIX-3 д * OH a-D-глюкопиранозаза OH H O OH CH 2 O H HO H H * H OH H O OH CH 2 O H b-D-глюкопиранозаза H H HO H H * OH OH H O OH CH 2 O H a-D-глюкофуранозаза HO H H * H OH H O OH CH 2 O H b-D-глюкофуранозаза
Углеводы Таутомерные формы D-глюкозы XIX-4 a O C H b-D-Глюкпираноза H HO OH a-D-Глюкопираноза H H OH CH 2 OH b -D-Глюкофураноза a-D-Глюкофураноза
XIX-4 b Углеводы Таутомерные формы D-фруктозы H 6 2 O OH H 5 H 4 H 3 OH 2 1 HO CH 2 OH OH H 1 1 2 3 4 5 5 6 6 b-D-Фруктопираноза 2 1 1 O CH OH H 2 2 5 H 4 H 3 OH HO OH OH H 3 4 H 6 a-D-Фруктопираноза 1 2 3 1 2 4 3 3 5 4 5 6 CH 2 OH 5 O OH H H 4 2 3 OH 1 HO CH 2 OH H 6 b-D-Фруктофураноза 6 4 5 6 CH 2 OH 1 O CH OH H H 2 4 OH 2 3 HO OH H 6 5 a-D-Фруктофураноза
СХЕМА ЭПИМЕРНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ XIX-5 HC OH HO H H OH D-глюкоза CH 2 OH D-фруктоза D-манноза
XIX-8 Сахароза Фруктоза Инвертированная сахароза Глюкоза Ксилоза Мальтоза Рамноза Галактоза Раффиноза Лактоза 100 173 130 74 40 32 32 32 24 14
ДИСАХАРИДЫ Мальтоза (a-аномер) a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Лактоза (b-аномер) b-D-галактопиранозил-D-глюкопираноза XIX-9 Целлобиоза (b-аномер) b-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Сахароза a-D-глюкопиранозил-b-D-фруктофуранозид
НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ свободные полуацетальные (гликозидные) гидроксилы H H HO H H OH OH H O OH + CH 2 OH H H HO H H OH OH H O OH CH 2 OH a-D-глюкопираноза Образовалась гликозид-гликозидная связь O -H 2 O CH 2 OH OH H H 4 OH H 1 2 3 OH HO H OH H H HO H H OH H O OH CH 2 OH a-D-глюкопиранозил-a-D-глюкопиранозид 6 5 XIX-12 -H 2 O
ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ XIX-13 Образовалась гликозид-гликозная связь свободные полуацетальные (гликозидные) гидроксилы 1 H OH 2 H OH HO 3 H O 4 H OH 5 H 6 CH 2 OH + H H HO H H 1 2 3 4 5 6 OH OH H O OH CH 2 OH a-D-глюкопираноза -H 2 O H H H H HO H H 1 2 OH OH H O OH OH 3 H O O 4 H OH 5 5 H 6 6 CH 2 OH O 1 1 С H 2 2 H OH OH 3 3 H O O 4 H OH OH 5 5 H 6 OH 6 CH 2 OH 3 4 a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза
XIX-12 a ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ И НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ Гликозид-гликозная связь (1 -4). Восстанавливающие сахариды. 6 CH 2 OH 5 OH H H 4 OH H 1 2 3 OH HO H OH 6 CH 2 OH OH H H 4 OH H 1 2 3 OH HO H OH 5 -H 2 O 1 4 a-D-глюкопиранозил-D-глюкопираноза Гликозид-гликозидная связь (1 -1). Невосстанавливающие сахариды. 6 CH 2 OH 5 OH H H 4 OH H 1 2 3 OH HO H OH H H 1 HO O 6 OH 3 2 OH 6 H HO CH 2 5 H H OH CH 2 OH 3 2 OH H OH 6 H H 1 4 HO CH 2 4 OH H 1 2 3 O OH O HO 5 H H OH 5 H -H 2 O 4 OH a-D-глюкопиранозил-a-D-глюкопиранозид
XIX-10 Амилоза 6 CH 2 OH OH OH H H H H 1 4 4 OH 2 H OH H 1 3 O O HO H OH 5 a-1, 4 -глюкозил-глюкозные связи Амилопектин O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H a-1 -6 связь O H O 6 CH OH 2 OH H H 1 4 OH H OH OH O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H OH O 6 CH H OH H H 4 OH 2 OH H 1 O H OH O 6 CH OH 2 OH H H 4 OH H 1 H OH O
XIX-10 a Клетчатка 6 CH 2 OH 5 O O H H 1 4 4 1 O 4 OH H 1 OH 2 H OH H O 3 H HO H OH H H OH b-1, 4 -глюкозил-глюкозные связи 6 CH OH 2 2 O O H H 4 OH H 1 O H H OH 6 6 CH OH 6 CH OH CH 2 2 O O H H H 4 1 O 4 1 1 O 4 OH 1 H OH H O H H H OH b-1 -6 - связь O
Строение высших полиоз Амилоза Амилопектин Гликоген XIX-11
Углеводы Глюкоза. Образование циклической (полуацетальной) формы. O - C H OH 2 OH HO OH C O H OH D-глюкоза Альдегидная форма + * C H H C OH C H OH 2 O H C* OH OH OH α-D-глюкопираноза OH HO HO XIX-3 a HO C H OH 2 O OH C* OH OH H β-D-глюкопираноза Полуацетальные формы CH 2 OH
Скачать презентацию Генетический ряд D-альдоз D-аллоза D-альтроза D-глюкоза D-манноза D-рибоза
Tabl_XIX_Uglevody_bez_animatsii.ppt