Гаврилин А. А 10 « 4»
Содержание § § § 1) Химические свойства 2) Методы получения 3) Применение
Химические свойства § Свойства, общие с другими органическими веществами: § а) окисление: 2 НСООН + O 2 муравьиная кислота 2 CO 2 + 2 H 2 O
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций полного окисления уксусной и пропановой кислоты
§ б)изомеризация: O Н 3 С – НС 2 - С to К OH бутановая кислота O НС 3 – СН - С СН 3 OH метилпропановоя кислота (изобутановая)
Домашнее задание § Для каких карбоновых кислот не характерна реакция изомеризации и почему?
Химические свойства § Собственные свойства § 1) свойства, общие с минеральными кислотами. а)Диссоцация НСООН НСОО - + Н+ формиат-ион НСООН – кислота средней силы СН 3 СООН СН 3 СОО- + Н+ ацетат-ион СН 3 СООН – слабая кислота
Домашнее задание § Сделайте вывод о влиянии молекулярной массы карбоновой кислоты (через величину углеводородного радикала) на степень диссоцации этих кислот § Располжите следующие кислоты в порядке увеличения степени диссоцации: бутановая; метановая; пропановая; уксусная.
§ 1) Растворы карбоновых кислот проводят электрический ток § 2) Все кислоты на вкус кислые из-за наличия ионов Н+
§ 3) Изменение окраски индикатора: растворы карбоновых кислот окрашивают лакмус в красный цвет изза наличия ионов Н+
Ø 4) Взаимодействие с активными металлами (от Li до Mg) с образованием соли и газообразного водорода: 2 HCOOH + о Mg. O (HCOO)2 Mg + H 2 формиат магния Mg. O + 2 H+ 2 CH 3 CООН + Mg 2+ + Mg. O о H 2 о (CH 3 COO)2 Mg + H 2 ацетат магния
§ 5)Взаимодействие с оксидами металлов с образованием соли и воды: 2 НСООН + Са. О (НСОО)2 Са + Н 2 О 2 Н+ + Са. О Са 2+ + Н 2 О 2 СН 3 СООН + Са. О (СН 3 СОО)2 Са + Н 2 О
§ 6) Взаимодействие с основаниями с образованием соли и воды HCOOH + Na. OH лакмус Н+ + ОНСН 3 СООН + Na. OH HCOONa + H 2 O Н 2 О лакмус CH 3 COONa + H 2 O
Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием новой соли и новой кислоты 2 НСООН + К 2 СО 3 22 H+ + CO 3 2 HCOOК + CO 2 + Н 2 О 2 К+ + СО 2 + Н 2 О 2 СН 3 СООН + К 2 СО 3 2 СН 3 COOК + CO 2 + Н 2 О
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций взаимодействия муравьиной и уксусной кислоты с силикатом натрия. Определите, почему эти реакции идут до конца?
2. Собственные свойства карбоновых кислот. 1)Взаимодействие со спиртом (реакция этерификации) с образованием сложного эфира и воды O НСООН + СН 3 ОН метановая кислота метанол to ; H+ Н–С + Н 2 О O – CH 3 метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций получения пропилацетата и этилформиата. Назовите исходные вещества.
§ 2) Реакции замещения в углеводородном радикале (галогенирование) с образованием галогенокислоты и галогеноводорода CH 3 COOH + Cl 2 P кр. CH 2 – COOH + HCl Cl хлоруксусная кислота Хлоруксусная кислота - сильный электролит
Домашнее задание § 1) Запишите уравнения последовательного галогенирования хлоруксусной кислоты. Назовите продукты этих реакций. § 2) Сделайте вывод о влиянии числа атомов галогенов на степень диссоцации карбоновых кислот. § 3)Расположите галогенозаменяющие карбоновые кислоты, полученные в задании № 1, по мере уменьшения степени диссоцации.
Особенности замещения в карбоновых кислотах СН 3 – СН 2 – СООН + Сl 2 P кр. β α CH 3 – CH – COOH + HCl Cl α – хлорпропионовая кислота
§ 3) Получение ангидрида (обезвоживание) О СН 3 – С ОН ОН СН 3 – С О О to ; P 2 O 5 О Н 2 О + СН 3 – С – О – СН 3 уксусный альдегид (простой кетоновый эфир)
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций обезвоживания муравьиной; пропановой кислоты.
Специфические свойства О муравьиная кислота Н–С ОН
Реакция серебряного зеркала O Н – С + Ag 2 O OH to; NH 3 O HO – C + 2 Ag OH H 2 CO 3 H 2 O + CO 2
Домашняя работа § Запишите уравнение реакции взаимодействия муравьиной кислоты с гидроксидом меди(II) при нагревании. § Можно ли с помощью гидроксида меди (II) отличить муравьиную кислоту от уксусной?
Получение 1. Природный способ: 1)Муравьиная кислота содержится в составе едких выделений муравьев, в крапиве и хвое ели. 2)Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных. 3)Щавелевая кислота содержится в щавеле
§ 2) Промышленный способ : 1)Из природного газа путем его окисления : О 2 С 2 Н 6 + 3 О 2 К 2 СН – С + 2 H 2 O OH
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций получения муравьиной и пальмитиновой кислоты из соответствующих алканов.
§ 2) окисление альдегидов О 2 CH 3 C + O 2 H этаналь К 2 CH 3 – C О ОH этановая кислота
§ 3) окисление спиртов С 2 Н 5 ОН + О 2 К СН 3 С О + Н 2 О ОH
Домашнее задание § Запишите уравнения реакций получения муравьиной и пропановой кислот из соответствующих спиртов и альдегидов
§ 4) Перспективный способ: а) СН 3 ОН + СО метанол К, 0, 1 МПа угарный газ б) Na. OH + CO СН 3 - С to; 0. 6; 0. 8 МПа НСООNa + H 2 SO 4 недостаток to О ОH HCOONa формиат натрия HCOOH + Na. HSO 4 гидросульфат натрия
§ 3) Лабораторный способ При действии на твердую соль соответствующей кислоты концентрированной серной кислотой 2 СН 3 СOONa + H 2 SO 4 ацетат натрия to 2 CH 3 COOH + Na 2 SO 4 уксусная кислота
Применение 1. Муравьиную кислоту используют: § в технике в качестве восстановителя (из за наличия альдегидной группы) § для получения сложных эфиров (растворители и душистые вещества)
§ 2. Уксусная кислота используется: § в пищевой промышленности как консервант и приправка к пище § для получения солей - ацетатов (некоторые из них используются в сх для борьбы с сорной растительностью) § для получения сложных эфиров (растворители и душистые вещества) § в производстве ацетатного волокна § для синтеза красителей (индиго) § для синтеза лекарств (аспирин)
§ 3. Пальмитиновая и стеариновая кислоты в виде сложных эфиров глицерина входят в состав растительных и животных жиров.