ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ 1 ПРИМЕРЫ НАЗВАНИЙ 2

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ 1

ПРИМЕРЫ НАЗВАНИЙ 2

КЛАССИФИКАЦИЯ 3

ДЛЯ СВЯЗИ C-Hal ХАРАКТЕРЕН ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЙ РАЗРЫВ 4

ДЛЯ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ 5

Синтез простых эфиров по Вильямсону 6

ВАЖНО ПРАВИЛЬНО УКАЗЫВАТЬ СТРУКТУРУ НУКЛЕФИЛА В ПРОДУКТЕ РЕАКЦИИ 7

РЕАКЦИЯ ФИНКЕЛЬШТЕЙНА 8

ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНИДОВ 9

ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 10

СИНТЕЗ АЛКИНОВ ИЗ АЦЕТИЛЕНИДОВ МЕТАЛЛОВ 11

ПОЛУЧЕНИЕ НИТРИЛОВ 12

• Na. OH и HOH (т. е. Н 2 О) • Na. NH 2 и NH 3 • CH 3 ONa и СH 3 OH • ДАЮТ ОДИНАКОВЫЙ ПРОДУКТ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ С ТОЙ ЛИШЬ РАЗНИЦЕЙ, ЧТО ВЫДЕЛЯЕТСЯ НЕ Na. Hal, а HHal. 13

• ЭТО СВЯЗАНО С ТЕМ, ЧТО НА ДВУХВАЛЕНТНОМ КИСЛОРОДЕ (КАК В Н 2 О) И НА ТРЕХВАЛЕНТНОМ АЗОТЕ (КАК В NH 3) ЕСТЬ НЕПОДЕЛЕННЫЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ ПАРЫ, ТО ЕСТЬ ЭТИ МОЛЕКУЛЫ – НУКЛЕОФИЛЬНЫ. 14

15

16

• РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ХАРАКТЕРНЫ НЕ ТОЛЬКО АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМ, НО И ГАЛОГЕНАНГИДРИДАМ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ и т. д. 17

18

19

20

• РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ХАРАКТЕРНЫ НЕ ТОЛЬКО ДЛЯ СВЯЗЕЙ С-Hal, НО И ДЛЯ ДРУГИХ КОВАЛЕНТНЫХ ПОЛЯРНЫХ СВЯЗЕЙ, К ПРИМЕРУ, С-О. 21

ПРИМЕР: КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ЭТЕРИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 22

ПРИМЕР: КИСЛОТНО-КАТАЛИЗИРУЕМЫЙ ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (ОБРАТНАЯ РЕАКЦИЯ) 23

НЕУЖЕЛИ ВСЕ ТАК ПРОСТО? • ИСКЛЮЧЕНИЕ ИЗ ПРАВИЛ: СИЛЬНОЕ ОСНОВАНИЕ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С ТРЕТИЧНЫМИ ГАЛОГЕНИДАМИ ДАЮТ ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ (ОТЩЕПЛЕНИЯ ГАЛОГЕНОВОДОРОДА). 24

CH 3 ONa + HCl = CH 3 OH + Na. Cl 25

• ПРИМЕРЫ СИЛЬНЫХ ОСНОВАНИЙ: • • KOH • CH 3 ONa • (CH 3)3 COK • Na. NH 2 26

• ЧТО ДЕЛАЮТ СИЛЬНЫЕ ОСНОВАНИЯ? • • СВЯЗЫВАЮТ ПРОТОН H+ ОБРАЗОВАНИЕМ МАЛОДИССОЦИИРОВАННОГО СОЕДИНЕНИЯ • • H+ + OH= H 2 O • H+ + CH 3 O= CH 3 OH • С 27

28

• МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АЛКИЛГАЛОГЕНИДАХ 29

• РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ ПО ОДНОМУ ИЗ ДВУХ ПУТЕЙ- SN 1 или SN 1 - А ИМЕННО ПО НАИБОЛЕЕ УДОБНОМУ ДЛЯ РЕАКЦИИ. 30

• ОСНОВНОЙ ФАКТОР, ВЛИЯЮЩИЙ НА МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ – СТРОЕНИЕ СУБСТРАТА. • ТРЕТИЧНЫЕ СУБСТРАТЫ РЕАГИРУЮТ ПО МЕХАНИЗМУ SN 1, ОСТАЛЬНЫЕ – ПО SN 2. 31

• В РЕАКЦИЯХ SN 1 СНАЧАЛА УХОДИТ УХОДЯЩАЯ ГРУППА, А ПОТОМ НА ОСВОБОДИВШЕЕСЯ МЕСТО ПРИХОДИТ НУКЛЕОФИЛ. 32

33

34

• ПОЧЕМУ РЕАКЦИИ SN 1 ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ ТРЕТИЧНЫХ СУБСТРАТОВ? • ПОТОМ, ЧТО ПРОМЕЖУТОЧНО ОБРАЗУЮТСЯ ТРЕТИЧНЫЕ КАТИОНЫ – НАИБОЛЕЕ СТАБИЛЬНЫЕ ИЗ ВСЕХ АЛКИЛЬНЫХ. 35

• В РЕАКЦИЯХ SN 2 УХОДЯЩАЯ ГРУППА УХОДИТ ОДНОВРЕМЕННО С ПРИХОДОМ НУКЛЕОФИЛА. РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ В ОДНУ СТАДИЮ. 36

37

• ПОЧЕМУ РЕАКЦИИ SN 2 ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ ПЕРВИЧНЫХ, ВТОРИЧНЫХ СУБСТРАТОВ, А ТАКЖЕ ДЛЯ ГАЛОГЕНМЕТАНОВ? • ПОТОМУ, ЧТО ПУТЬ SN 1 НЕВЫГОДЕН ИЗ-ЗА НИЗКОЙ СТАБИЛЬНОСТИ КАТИОНА. 38

СТЕРЕОХИМИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИЙ SN 2 39

40