Фруктоза и глюкоза Подготовил Андреев Александр Юрьевич Группа

Фруктоза и глюкоза Подготовил: Андреев Александр Юрьевич Группа 1 ТОРАТ 01 -13

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза) и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего) является хиральным, давая начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы, содержат только 3 элемента (C, O, H).

Классификация моносахаридов

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. § Из структурной формулы видно, что глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом. § Т. к. в молекуле глюкозы С 6 Н 12 О 6 шесть атомов углерода, то она является представителем гексоз. C 6 H 12 O 6

Изомерия § Молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , кроме глюкозы, имеют и другие углеводороды. § В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов -ОН и кетонов § Вследствие этого фруктоза является кетоноспиртом. Её молекулы тоже имеют циклическое строение.

Физические свойства § § § D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др. ). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая Dглюкоза получена в 2 -х формах: a-D-глюкоза и b-D-глюкоза. Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Молярная масса – 180 г/моль. Температура плавления +146°С в воде - + 112, 2°, кристаллизируется из воды в виде моногидрата с температурой плавления - +83°С. b-D-глюкоза Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. Температура плавления +148 -150°С, в воде + 18, 9°.

Получение § Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году: § Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами § Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: § § В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца

Нахождение в природе § § В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0. 1 - 0. 12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами.

Применение §Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: §C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 6 H 2 O + 6 CO 2 + 2800 к. Дж §Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. §Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так: §C 6 H 12 O 6 + 2 H 3 PO 4 + 2 АДФ ¾® 2 C 3 H 6 O 3 + 2 АТФ + 2 H 2 O §Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д. ), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т. д. §Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

Химические свойства § Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами: Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами) Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”): § CH 2 OH(CHOH)4 -COH + Ag 2 O CH 2 OH(CHOH)4 -CO 2 H + 2 Ag¯ § Глюкоза способна подвергаться брожению: § а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 CH 3 -CH 2 OH+ CO 2 § б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6 2 CH 3 -CHOH-COOH § в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2 H 2 + 2 CO 2 § Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II) § Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка) § Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

Химические свойства § § D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др. ). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a-гликозан и левоглюкозан (bглюкозан). Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.

Продукты содержащие глюкозу

Фруктоза § § Фруктоза, или плодовый сахар C 6 H 12 O 6 — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Многие предпочитают заменять сахар не синтетическими препаратами, а природной фруктозой. В отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза не поглощается инсулин-зависимыми тканями. Она почти полностью поглощается и метаболизируется клетками печени. Практически никакие другие клетки человеческого организма (кроме сперматозоидов и клеток печени) не могут использовать фруктозу. В клетках печени фруктоза фосфорилируется, а затем расщепляется на триозы, которые либо используются для синтеза жирных кислот, что может приводить к ожирению, а также к повышению уровня триглицеридов (что, в свою очередь, повышает риск атеросклероза), или используется для синтеза гликогена (частично также превращается в глюкозу в ходе глюконеогенеза). Однако превращение фруктозы в глюкозу — сложный многоступенчатый процесс, и способность печени перерабатывать фруктозу ограничена.

Обнаружение фруктозы § § Проба Селиванова — качественное обнаружение фруктозы. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз. Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и медом.