Фенолы. Набиуллина. Э. Р Ушенина. А. С. Хорькова. К. А. Альметова. Р. А. Вилкова. И. О
• Фено лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.
Классификация. • По числу ароматических ядер различают собственно фенолы, нафтолы (2 конденсированных ядра), антролы (3 ядра), фенантролы (4 ядра), бензотетролы (5 ядер), • По числу ОН-групп различают: • одноатомные фенолы (аренолы): фенол (C 6 H 5 OH) и его гомологи; • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон (соответственно 1, 2 -, 1, 3 - и 1, 4 -дигидроксибензолы); • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин (соответственно 1, 2, 3 -, 1, 2, 4 - и 1, 3, 5 -тригидроксибензолы), • многоатомные фенолы
Физические свойства. • Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.
![• • 1. Реакции с участием гидроксильной группы[править | править вики-текст] Кислотные свойства](https://present5.com/presentation/189394413_451358525/image-6.jpg "• • 1. Реакции с участием гидроксильной группы[править | править вики-текст] Кислотные свойства")
• • 1. Реакции с участием гидроксильной группы[править | править вики-текст] Кислотные свойства • • • Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода; Взаимодействие с щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов); Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная). При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса). • • • 2. Реакции с участием бензольного кольца[править | править вики-текст] Реакции замещения • • Галогенирование (взаимодействие с галогенами) Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой) Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой) Реакции присоединения • • Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола) Качественные реакции на фенолы • В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа(III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты
Применение фенолов. • Фенолы применяют в производстве различных фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиарилатов, полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов, бактерицидов и пестицидов (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве ПАВ, стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных (фенол, резорцин), противовоспалительных (салол, осарсол), спазмолитических (адреналин, папаверин), жаропонижающих (аспирин, салициловая кислота), слабительных (фенолфталеин), адреномиметических (мезатон), вяжущих (таннины) и других лекарственных средств, а также витаминов E и P.
Скачать презентацию Фенолы Набиуллина Э Р Ушенина А С Хорькова
Презентация Microsoft Office PowerPoint.pptx