ФЕНОЛ ! Застосування і вплив на довкілля!
Фено л (оксибензол, стара назва — карболова кислота) C 6 H 5 OH — органічні сполуки, в молекулах яких, гідроксильні групи сполучені безпосередньо з бензольним кільцем. Фенол називають карболовою кислотою, хоча це дуже слабка кислота.
Фізичні властивості Фенол утворює безбарвні призматичні кристали, що рожевіють при зберіганні на повітрі. При температурі 65, 3 °С фенол змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Нижче цієї температури при розчиненні фенолу у воді утворюється два шари: фенолова і водна фази. Температура плавлення 40, 5 °С; Температура кипіння 181, 84 °С; Критична температура 421, 1 °С; Показник заломлення d 704=1, 032; d 25 тв=1, 132; n 60 D=1, 5321; Діелектрична проникність (при 60 °С) 10; Теплота утворення 165, 25 к. Дж/моль; Теплота згоряння 3057, 86 к. Дж/моль; Теплота випаровування (760 мм рт. ст. ) 45, 75 к. Дж/моль.
Хімічні властивості 1. Горіння 2 С 6 H 5 OH + 14 O 2 → 12 CO 2 + 6 H 2 O 2. Взаємодія з лугами С 6 H 5 OH + Na. OH → С 6 H 5 ONa + H 2 O У цій реакції фенол поводить себе як кислота, що нейтралізує луг, утворюючи сіль і воду. Зважаючи на кислотні властивості фенолу, його називають ще карболовою кислотою, хоч це дуже слабка кислота. Реакції за бензольним ядром. Бензол не реагує з бромною водою. Якщо ж до розчину фенолу додати бромну воду, відбудеться реакція заміщення (бромування) з утворенням білого осаду трибромо-фенолу: Бензольне ядро впливає на гідроксильну групу, полегшується відщеплення гідроксильного гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості; гідроксильна група, в свою чергу, впливає на бензольне ядро, полегшуючи заміщення гідрогенових атомів ядра і фенол реагує з бромною водою. Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється сполука фіолетового кольору: С 6 H 5 OH + Fe. Cl 3 → (C 6 H 5 O)3 Fe + 3 HCl
Отримання • • • На 2006 рік виробництво фенолу в промисловому масштабі здійснюється трьома способами: Кумольний метод. Цим способом отримують більше 95% всього вироблюваного в світі фенолу. У каскаді барботажних колон кумол піддають некаталітичного окислення повітрям з утворенням гідропероксиду кумолу (ГПК). Отриманий ЦПК, при каталізі сірчаної кислотою, розкладають з утворенням фенолу і ацетону. Крім того, цінним побічним продуктом цього процесу є α-метілстірол. Близько 3% всього фенолу отримують окисленням толуолу, з проміжним утворенням бензойної кислоти. Весь інший фенол виділяють з кам'яновугільної смоли. Ведуться пілотні випробування установок отримання фенолу прямим окисленням бензолу закисом азоту і кислотних розкладанням гідропероксиду втор-бутілбензола. Фенол також можна отримати відновленням хінону.
Класифікація класифікація за кількістю гідроксогруп одноатомні феноли, наприклад: фенол, крезоли* багатоатомні феноли, наприклад: пірокатехін*, резорцин*, гідрохінон*, ресвератрол*
Застосування 44% фенолу витрачається на виробництво бісфенолу А, який, у свою чергу, використовується для виробництва полікарбона і епоксидних смол; 30% фенолу витрачається на виробництво фенолформальдегідних смол; 12% фенолу гідруванням перетворюється в циклогексанол, використовуваний для отримання штучних волокон - нейлону і капрону; інші 14% витрачаються на інші потреби, у тому числі на виробництво антиоксидантів (ионол), неіоногенних ПАР - поліоксіетильовану алкилфенолов (неонол), інших фенолів ( крезолів), лікарських препаратів ( аспірин), антисептиків ( ксероформу) і пестицидів. Розчин 1, 4% фенолу застосовується в медицині (Орасепт), як знеболювальний та антисептичний засіб. Фенол і його похідні обумовлюють консервуючі властивості коптильного диму. Також фенол використовують як консервант у вакцинах.
Використання виробництво полімерних матеріалів виробництво барвників виробництво лікарських препаратів виготовлення парфумів і косметичних засобів
Біологічне значення фенолу зазвичай розглядається в рамках його впливу на навколишнє середовище. Фенол - один з промислових забруднювачів. Фенол досить токсичний для тварин і людини. Фенол згубний для багатьох мікроорганізмів, тому промислові стічні води з високим вмістом фенолу погано піддаються біологічному очищенню.
Фенол
Підготувала учениця 11 – А класу Ільчук Юлія