Фарм Ф Органическая химия Лекция 14 ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ

Фарм. Ф Органическая химия Лекция 14 ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Фарм. Ф Органическая химия Функциональными производными карбоновых кислот называются соединения следующей структуры:

Фарм. Ф Органическая химия РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ Легкость ухода Х уменьшается с уменьшением устойчивости аниона Х- в ряду: Cl- > R-COO- > HO- > RO- > NH 2 Более трудно уходящая группа замещает более легко уходящую.

Фарм. Ф Органическая химия 1. Получение: Галогенангидриды

Фарм. Ф Органическая химия 2. Реакции ацилирования Галогенангидриды – самые активные ацилирующие агенты:

Фарм. Ф Органическая химия Ангидриды - продукты отщепления воды от двух молекул кислоты 1. Получение: а) промышленный способ получения уксусного ангидрида:

Фарм. Ф Органическая химия б) универсальный способ, в том числе для получения смешанных ангидридов: Циклические ангидриды – янтарный, глутаровый, фталевый – получаются при нагревании соответствующих дикарбоновых кислот (см. «Химические свойства дикарбоновых кислот").

Фарм. Ф Органическая химия 2. Реакции ацилирования

Фарм. Ф Органическая химия Сложные эфиры 1. Получение: а) Реакция этерификации (см. "Химические свойства карбоновых кислот"); б) Реакция солей карбоновых кислот с галогеналкилами:

Фарм. Ф Органическая химия в) Реакции ангидридов и хлорангидридов во спиртами и фенолами (см. выше). г) Присоединение карбоновых кислот к кратным связям (см. «Химические свойства алкинов – реакции винилирования").

Фарм. Ф Органическая химия 1. Реакции ацилирования а) гидролиз Кислотный гидролиз – реакция, обратная этерификации (см. "Химические свойства карбоновых кислот"): Щелочной гидролиз (омыление):

Фарм. Ф Органическая химия б) переэтерификация Реакция обратима, катализируется кислотами и основаниями, идет по тем же механизмам, что этерификация и гидролиз. Смещение равновесия в ту или другую сторону регулируется количественным соотношением спиртов R'-OH и R"-OH.

Фарм. Ф Органическая химия в) сложноэфирная конденсация Кляйзена:

Фарм. Ф Органическая химия 3. Взаимодействие с магнийорганическими соединениями

Фарм. Ф Органическая химия 4. Восстановление

Фарм. Ф Органическая химия МАЛОНОВЫЙ ЭФИР - применение в органическом синтезе

Фарм. Ф Органическая химия Амиды

Фарм. Ф Органическая химия 1. Получение амидов а) см. реакции ацилирования карбоновых кислот, ангидридов и галогенангидридов с аммиаком и аминами. Например, метод Шоттена-Баумана: б) аммонолиз сложных эфиров:

Фарм. Ф Органическая химия СТРОЕНИЕ АМИДОВ

Фарм. Ф Органическая химия 2. Химические свойства амидов а) кислотно-основные свойства Амиды – слабые основания и слабые кислоты, не образуют устойчивых солей.

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия б) гидролиз:

Фарм. Ф Органическая химия в) ацилирование:

Фарм. Ф Органическая химия г) расщепление под действием гипогалогенитов (перегруппировка Гофмана):

Фарм. Ф Органическая химия Нитрилы (цианиды)

Фарм. Ф Органическая химия 1. Получение нитрилов а) нуклеофильное замещение галогенов на цианид: б) присоединение HCN к кратным связям: в) дегидратация амидов:

Фарм. Ф Органическая химия 2. Химические свойства нитрилов а) гидратация и гидролиз: б) восстановление (гидрирование):

Фарм. Ф Органическая химия Отдельные представители функциональных производных – см. учебник. ЛИТЕРАТУРА: 1. Белобородов В. Л. , Зурабян С. Э. , Лузин А. П. , Тюкавкина Н. А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М. , 2003 г. , с. 471 – 494. 29. 08. 09