Скачать презентацию Фарм Ф Лекция 5 Органическая химия ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ Скачать презентацию Фарм Ф Лекция 5 Органическая химия ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

05.Изомерия 14.08.09.ppt

  • Количество слайдов: 29

Фарм. Ф Лекция 5 Органическая химия ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Фарм. Ф Лекция 5 Органическая химия ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Фарм. Ф Органическая химия Изомеры – это соединения с одинаковым элементным составом, но имеющие Фарм. Ф Органическая химия Изомеры – это соединения с одинаковым элементным составом, но имеющие различный порядок соединения атомов или различное расположение их в пространстве. Изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами. Различаются структурная изомерия и стереоизомерия.

Фарм. Ф Органическая химия Структурная изомерия – это различный порядок соединения атомов. Она подразделяется Фарм. Ф Органическая химия Структурная изомерия – это различный порядок соединения атомов. Она подразделяется на: 1. Изомерию положения кратных связей; 2. Изомерию положения заместителей; 3. Межклассовую изомерию.

Фарм. Ф Органическая химия 1) Изомерия положения кратных связей: Фарм. Ф Органическая химия 1) Изомерия положения кратных связей:

Фарм. Ф Органическая химия 2) Изомерия положения заместителей: Фарм. Ф Органическая химия 2) Изомерия положения заместителей:

Фарм. Ф Органическая химия 3) Межклассовая изомерия: Фарм. Ф Органическая химия 3) Межклассовая изомерия:

Фарм. Ф Органическая химия Органические молекулы имеют пространственную трехмерную структуру, и для них возможна Фарм. Ф Органическая химия Органические молекулы имеют пространственную трехмерную структуру, и для них возможна пространственная изомерия. Пространственные различия можно разделить на два типа: 1) Конформации, переходящие друг в друга при повороте вокруг химической связи. 2) Конфигурации: их нельзя перевести друг в друга поворотом вокруг связи, для этого необходимо разорвать связи и затем образовать новые.

Фарм. Ф Органическая химия КОНФОРМАЦИИ Конформации возникают в результате вращения фрагментов вокруг химических связей, Фарм. Ф Органическая химия КОНФОРМАЦИИ Конформации возникают в результате вращения фрагментов вокруг химических связей, в целом они обладают малой устойчивостью и существуют все вместе: вещество представляет собой смесь молекул в различных конформациях. В любых конформациях сохраняется конфигурационная целостность молекулы. Различные конформации отличаются по термодинамической устойчивости, относительно устойчивые конформации называются конформерами.

Фарм. Ф Органическая химия Ациклические молекулы Фарм. Ф Органическая химия Ациклические молекулы

Фарм. Ф Органическая химия Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Циклы Фарм. Ф Органическая химия Циклы

Фарм. Ф Органическая химия π-Диастереомерия соединений с двойной связью Геометрически цис- и транс-изомеры – Фарм. Ф Органическая химия π-Диастереомерия соединений с двойной связью Геометрически цис- и транс-изомеры – это конформации, но устойчивые из-за невозможности свободного вращения вокруг двойной связи.

Фарм. Ф Органическая химия E, Z-система: Определяется старшинство заместителей попарно. Если оба старших заместителя Фарм. Ф Органическая химия E, Z-система: Определяется старшинство заместителей попарно. Если оба старших заместителя по одну сторону – это Z-изомер (zusammen), если по разные стороны – это Е-изомер (entgegen):

Фарм. Ф Органическая химия КОНФИГУРАЦИОННАЯ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ Конфигурация – это порядок соединения атомов, не меняющийся Фарм. Ф Органическая химия КОНФИГУРАЦИОННАЯ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ Конфигурация – это порядок соединения атомов, не меняющийся при вращении фрагментов вокруг связи (в отличие от конформации). Хиральность – это свойства несовместимости предмета с его зеркальным отражением.

Фарм. Ф Органическая химия Хиральность свойственна и некоторым молекулам: Фарм. Ф Органическая химия Хиральность свойственна и некоторым молекулам:

Фарм. Ф Органическая химия Признаки хиральности атома углерода: 1) sp 3 гибридизация (тетрагональная геометрическая Фарм. Ф Органическая химия Признаки хиральности атома углерода: 1) sp 3 гибридизация (тетрагональная геометрическая структура); 2) все четыре заместителя разные. Отличительное свойство хиральных молекул – оптическая активность

Фарм. Ф Органическая химия СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА D, L-система (Розанов, 1906 г. ) Опорное вещество Фарм. Ф Органическая химия СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА D, L-система (Розанов, 1906 г. ) Опорное вещество (стандарт Розанова) – глицериновый альдегид. Правовращающему и левовращающему глицериновому альдегиду произвольно приписаны следующие структуры:

Фарм. Ф Органическая химия Для других веществ отнесение изомеров произведено путем химических превращений, не Фарм. Ф Органическая химия Для других веществ отнесение изомеров произведено путем химических превращений, не затрагивающих хиральный центр. Например, для глицериновой кислоты, полученной окислением глицеринового альдегида:

Фарм. Ф Органическая химия R, S-система (Канн, Ингольд, Прелог, 1951 г. ) Фарм. Ф Органическая химия R, S-система (Канн, Ингольд, Прелог, 1951 г. )

Фарм. Ф Органическая химия Старшинство определяется порядковым номером элемента, связанного с хиральным центром (неподеленная Фарм. Ф Органическая химия Старшинство определяется порядковым номером элемента, связанного с хиральным центром (неподеленная пара электронов – самая младшая). Например:

Фарм. Ф Органическая химия ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ Энантиомеры – это соединения, молекулы которых относятся друг Фарм. Ф Органическая химия ВИДЫ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ Энантиомеры – это соединения, молекулы которых относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним его зеркальное отражение. Энантиомеры отличаются друг от друга только знаком оптической активности, все остальные физические и химические свойства их одинаковы.

Фарм. Ф Органическая химия Если соединение имеет несколько хиральных центров, то общее количество его Фарм. Ф Органическая химия Если соединение имеет несколько хиральных центров, то общее количество его стереоизомеров определяется по формуле: где N – общее количество возможных стереоизомеров, n – количество хиральных центров.

Фарм. Ф Органическая химия В последнем случае среди общего количества стереоизомеров есть такие, у Фарм. Ф Органическая химия В последнем случае среди общего количества стереоизомеров есть такие, у которых общие конфигурации не являются зеркальными отражениями друга. Такие соединения называются диастереомерами. Физические и химические свойства диастереомеров различны.

Фарм. Ф Органическая химия Рацемическая смесь (рацемат) – это оптически неактивная смесь равномолярных количеств Фарм. Ф Органическая химия Рацемическая смесь (рацемат) – это оптически неактивная смесь равномолярных количеств энантиомеров. Мезосоединения – это соединения, имеющие хиральные центры, но, в целом, нехиральные и не обладающие оптической активностью.

Фарм. Ф Органическая химия Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Соединения 1 (D-винная кислота) и 2 (L-винная кислота) – энантиомеры. Фарм. Ф Органическая химия Соединения 1 (D-винная кислота) и 2 (L-винная кислота) – энантиомеры. Соединения 3 и 4 тождественны; это соединение оптически не активно - мезо-винная кислота. Пары 1 -3(4) и 2 -3(4) – диастереомеры. Равномолярная смесь 1+2 – рацемат (виноградная кислота).

Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная 1. Белобородов В. Л. , Зурабян С. Э. Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная 1. Белобородов В. Л. , Зурабян С. Э. , Лузин А. П. , Тюкавкина Н. А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М. , 2003 г. , с. 88 – 118. Дополнительная 1. Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. – Биоорганическая химия – ДРОФА, М. , 2007 г. , с. 47 -85. 14. 08. 09