Фарм Ф Лекция 34 Органическая химия ВИТАМИНЫ I

Фарм. Ф Лекция 34 Органическая химия ВИТАМИНЫ (I)

Фарм. Ф Органическая химия В современном понимании витамины – это группа низкомолекулярных природных веществ разнообразных по химической структуре и необходимых для протекания важнейших биохимических процессов in vivo.

Фарм. Ф Органическая химия Природные соединения, не являющиеся витаминами, но легко превращающиеся в них в организме, называются провитаминами. Если несколько соединений, близких по химической структуре, выполняют одинаковую витаминную функцию, то их называют витамерами.

Фарм. Ф Органическая химия В организме высших животных и человека витамины или вообще не образуются, или биосинтез их ограничен. Поэтому они должны поступать с пищей в готовом виде, либо в виде провитаминов.

Фарм. Ф Органическая химия Витамины обладают исключительно высокой биологической активностью, и требуются для нормальной жизнедеятельности в очень небольших дозах – порядка нескольких мг в сутки (исключение составляет витамин С: его суточная потребность – 70 -100 мг). Недостаток витаминов приводит к заболеваниям, связанным с нарушением основных биохимических процессов (авитаминозы).

Фарм. Ф Органическая химия Всего известно около 20 веществ, которые могут быть отнесены к витаминам. У витаминов нет строгой систематической номенклатуры, это связано с их химической неоднородностью. Распространено буквенное обозначение витаминов, которое сопровождается тривиальным химическим названием. Практическое значение имеет классификация витаминов по физико-химическим свойствам – водорастворимые и жирорастворимые.

Фарм. Ф Органическая химия Витамин А А-витаминной активностью обладают ретиоиды – три родственные по структуре соединения: ретинол, ретиналь и ретиноевая кислота, кислота связанные между собой реакциями окисления:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Все ретиноиды относятся к классу дитерпенов и обладают ярко выраженной липофильностью: витамин А – жирорастворимый витамин.

Фарм. Ф Органическая химия Ретинол содержит гидроксильную группу в аллильном положении и легко окисляется в ретиналь, этим объясняется антиоксидантная активность витамина А, а также неустойчивость ретинола при хранении. В качестве лекарственной формы витамина А применяют ретинолацетат (сложный эфир ретинола) гораздо более устойчивый. В организме происходит гидролиз сложного эфира и выделение свободного ретинола.

Фарм. Ф Органическая химия Витамин А обладает разносторонним биологическим действием: 1) Он является фактором роста, 2) Обладает антиокислительной активностью, 3) Участвует в цикле световой реакции глаза. Последняя реакция хорошо изучена.

Фарм. Ф Органическая химия Ретиналь соединяется азометиновой связью с белком опсином , образуя родопсин – светочувствительный элемент глаза:

Фарм. Ф Органическая химия Цикл световой реакции на сетчатке глаза представляется следующей схемой:

Фарм. Ф Органическая химия Витамин А содержится главным образом в животных продуктах, особенно в печени морских животных и рыб. Для человека источником витамина А является также и растительная пища: содержащийся в растительных продуктах β-каротин является провитамином А, в кишечнике он ферментативно расщепляется с образованием ретинола:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Витамины группы В

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 1 – водорастворимый витамин, имеющий также тривиальное название тиамин. Он широко распространен в растениях и микроорганизмах. Наиболее богаты им дрожжи, мука грубого помола, крупы, бобовые.

Фарм. Ф Органическая химия Молекула тиамина представляет собой систему из двух гетероциклов – пиримидина и тиазола:

Фарм. Ф Органическая химия Тиамин в его активной форме тиаминпирофосфата является коферментом декарбоксилирования αкетокислот (кокарбоксилаза) и входит в состав ферментных комплексов – пируватдегидрогеназного и α -кетоглутаратдегидрогеназного:

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 1 также является коферментом трансальдолаз и транскетолаз – ферментов пентозофосфатного цикла, переносящих альдегидные и кетонные фрагменты.

Витамин В 2 Водорастворимый витамин В 2 известен под названием рибофлавина. Главным источником его являются молочные продукты, яйца, печень и почки, дрожжи, гречневая крупа.

Фарм. Ф Органическая химия Основа химической структуры рибофлавина – конденсированная гетероциклическая система аллоксазина, содержащая остаток многоатомного спирта рибитола:

Фарм. Ф Органическая химия Рибофлавин является биохимическим предшественником флавиновых коферментов: ФМН, ФАД, флавопротеидов, участвующих 1) в окислении жирных кислот, 2) в окислительном декарбоксилировании кетокислот (ПВК-ДГ- и α-КГ-ДГ-комплексы), 3) в митохондриальной дыхательной цепи:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Флавиновые коферменты осуществляют перенос электронов и протонов, отщепляемых от окисляемых субстратов:

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 3 Водорастворимый витамин В 3 известен под названием пантотеновой кислоты (пантотеновая – "вездесущая"). Она синтезируется зелеными растениями и микроорганизмами. В частности, кишечная палочка человека синтезирует пантотеновую кислоту в достаточном для него количестве.

Фарм. Ф Органическая химия Биологическая роль пантотеновой кислоты состоит в том, что она является предшественником кофермента А (кофермент ацилирования), играющего ключевую роль в обмене карбоновых кислот:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 6 Водорастворимый витамин В 6 представляет собой группу производных 2 -метил-3 -окси-5 -(2 -окиэтил)пиридина:

Фарм. Ф Органическая химия Витамеры В 6 Активная форма витамина В 6

Фарм. Ф Органическая химия Пиридоксальфосфат играет ключевую роль в обмене аминокислот: он является коферментом в реакциях переаминирования и декарбоксилирования α-аминокислот:

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 12 – кобаламин – это кобальтовый комплекс коррина, вещество интенсивного рубинового цвета: 17. 05. 11

Фарм. Ф Органическая химия Витамин В 12

Фарм. Ф Органическая химия Биохимическая функция витамина В 12 состоит в том, что он является переносчиком метильных групп в некоторых биосинтетических реакциях:

Фарм. Ф Органическая химия Витамин ВС (В 9) Витамин ВС – фолиевая кислота, фолацин – широко распространен во всех микробах, животных и растительных организмах. Животные его не синтезируют.

Фарм. Ф Органическая химия Молекула фолиевой (птероилглутаминовой) кислоты состоит из трех фрагментов: птерина, п-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты:

Фарм. Ф Органическая химия Биологически активная форма фолиевой кислоты – тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК) – функционирует in vivo как кофермент, переносящий одноуглеродные остатки в биосинтезе нуклеиновых оснований:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Витамин ВТ – карнитин - имеет строение внутренней соли 3 окси-4 -триметиламмониомасляной кислоты: Карнитин присутствует в тканях животных, растений, в микроорганизмах. Животные синтезируют его из лизина.

Фарм. Ф Органическая химия Карнитиновый перенос

Фарм. Ф Органическая химия Витамин ВХ Витамином ВХ называется пара-аминобензойная кислота (ПАБК): ПАБК – биохимический предшественник фолиевой кислоты. Она является ростовым фактором микроорганизмов. Применяется как противорахитическое средство, а также повышает устойчивость организма к УФ -облучению.

Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная: 1. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М. , 2007 г. , с. 498 -503. Дополнительная: 1. В. В. Племенков – Введение в химию природных соединений – Учебное пособие для химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов, Казань, 2001, с. 267 -290. 2. Ю. А. Овчинников – Биоорганическая химия – М. , Просвещение, 1987 г. , с. 668 -692. 04. 05. 11