Фарм Ф Лекция 28 Органическая химия ГЕТЕРОЦИКЛЫ V

Фарм. Ф Лекция 28 Органическая химия ГЕТЕРОЦИКЛЫ V (семичленные и конденсированные циклы)

Фарм. Ф Органическая химия СЕМИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ АЗЕПИН И ЕГО БЕНЗОАНАЛОГИ

Фарм. Ф Органическая химия Азепин – не ароматический цикл и по химическим свойствам склонен к реакциям присоединения и окисления. Более устойчив его дибензоаналог. Лекарственные вещества – производные дибензазепина: Карбамазепин – препарат противосудорожного действия, имипрамин относится к классу т. н. трициклических антидепрессантов.

Фарм. Ф Органическая химия БЕНЗОДИАЗЕПИН

Фарм. Ф Органическая химия Бензодиазепин – структурная основа ряда эффективных транквилизаторов. Первым из них был открыт в 1962 г. хлордиазэпоксид (элениум):

Фарм. Ф Органическая химия Синтез бензодиазепинов:

Фарм. Ф Органическая химия КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ ПУРИН

Фарм. Ф Органическая химия Пурин – ароматическое соединение, устойчивое к окислению. Он хорошо растворим в воде, обладает амфотерными свойствами: образует соли с сильными кислотами и щелочами. Для пурина и его производных характерна 9 NH-7 NH-таутомерия:

Фарм. Ф Органическая химия Производные пурина распространены среди природных веществ. К ним, в частности, относятся два нуклеиновых основания – аденин и гуанин:

Фарм. Ф Органическая химия Гидроксипроизводные пурина ГИПОКСАНТИН

Фарм. Ф Органическая химия КСАНТИН Аналогично: МОЧЕВАЯ КИСЛОТА

Фарм. Ф Органическая химия Рибозильное производное гипоксатина под названием рибоксина применяется как анаболический лекарственный препарат для лечения ишемической болезни сердца, заболеваний печени и др.

Фарм. Ф Органическая химия Лекарственные препараты производные ксантина ПУРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ Пуриновыми алкалоидами называются природные соединения – метильные производные ксантина:

Фарм. Ф Органическая химия Кофеин, теофиллин и теобромин широко применяются как лекарственные препараты. Впервые они были выделены из растений, сейчас же получаются путем химического синтеза.

Фарм. Ф Органическая химия Синтез кофеина из мочевой кислоты:

Фарм. Ф Органическая химия Синтез теофиллина по методу Траубэ:

Фарм. Ф Органическая химия Пурины, имеющие NH-группировку, образуют с тяжелыми металлами не растворимые в воде соли, что применяется для их качественного определения:

Фарм. Ф Органическая химия Мурексидная реакция – качественное определение ксантинов:

Фарм. Ф Органическая химия Другие лекарственные вещества производные ксантина

Фарм. Ф Органическая химия Мочевая кислота – конечный продукт обмена пуринов в организме. Путь биохимического превращения пуриновых нуклеиновых оснований в мочевую кислоту:

Фарм. Ф Органическая химия Мочевая кислота не растворима в воде, она выделяется с мочой в виде растворимой соли – урата натрия. При повышенной скорости образования мочевой кислоты она накапливается в крови и осаждается в тканях, что является причиной подагры.

Фарм. Ф Органическая химия При повышении содержания в моче аммиака происходит ионный обмен, и образуется не растворимый урат аммония, который осаждается в почках и мочевыводящих путях, образуя почечные камни:

Фарм. Ф Органическая химия Для лечения подагры применяется препарат аллопуринол – структурный аналог и биохимический антагонист гипоксантина: Лечебное действие аллопуринола основано на том, что он, конкурируя с гипоксантином, тормозит окисление последнего, и тем самым уменьшает скорость образования мочевой кислоты (см. схему выше).

Фарм. Ф Органическая химия ПТЕРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ Птеридин – ароматическое соединение, устойчивое к окислению, обладает основностью.

Фарм. Ф Органическая химия Фолиевая кислота – природное соединение, витамин Вс – содержится в листьях растений. Может быть получена синтетически:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Фолиевая кислота – это фактор роста животных, растений и микроорганизмов. Она участвует в биохимических процессах переноса т. н. одноуглеродных фрагментов, в частности, в процессах биосинтеза нуклеиновых оснований:

Фарм. Ф Вещества, которые являются метаболическими антагонистами фолиевой кислоты – антиметаболиты, прерывают рост и развитие клеток. Пример таких соединений – производные сульфаниламида – антимикробные лекарственные вещества. Представитель другого типа антифолиевых веществ, обладающих противоопухолевой активностью – метотрексат: Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Рибофлавин В основе рибофлавина – витамина В 2 – лежит трициклическая структура бензоптеридина – аллоксазина:

Фарм. Ф Органическая химия Рибофлавин синтезируется следующим путём:

Фарм. Ф Органическая химия Рибофлавин – кофермент биологических окислительновосстановительных реакций, присоединяющий или отдающий 2 атома водорода:

Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная 1. Тюкавкина Н. А. , Зурабян С. Э. , Белобородов В. Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн. 2 – Дрофа, М. , 2008 г. , с. 77 -85. 2. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М. , 2007 г. , с. 420 -444. Дополнительная 1. В. Г. Беликов – Фармацевтическая химия – МЕДпрессинформ, М. , 2007 г. , с. 540 -565. 03. 10. 09