Фарм Ф Лекция 27 Органическая химия ГЕТЕРОЦИКЛЫ III

Фарм. Ф Лекция 27 Органическая химия ГЕТЕРОЦИКЛЫ III (пятичленные циклы с несколькими гетероатомами)

Фарм. Ф Органическая химия ДИАЗОЛЫ

Фарм. Ф Органическая химия Получение имидазолов и пиразолов

Фарм. Ф Органическая химия Имидазол и пиразол – бесцветные кристаллические вещества с т. пл. 90 о и 70 о соответственно, хорошо растворимые в воде. Относительно высокие температуры плавления их объясняются ассоциацией молекул за счет водородных связей: Образование водородных связей с молекулами воды обусловливает хорошую гидратацию и растворимость этих веществ в воде.

Фарм. Ф Органическая химия Электронная структура атомов азота Пиррольные атомы азота практически лишены основных свойств и обладают NH-кислотностью. Пиридиновые атомы азота обладают основностью, сравнимой с аминами, и образуют устойчивые соли с кислотами.

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства имидазола и пиразола 1) Амфотерность Для пиразола – аналогично.

Фарм. Ф Органическая химия 2) Таутомерия Из-за очень быстрых переходов протона разделить таутомеры не удается.

Фарм. Ф Органическая химия 3) Электрофильное замещение В отношении электрофильного замещения пиррольный атом азота подобен заместителю I рода, а пиридиновый – заместителю II рода.

Фарм. Ф Органическая химия По сравнению с пирролом у имидазола и пиразола реакции SE затруднены и они устойчивы к окислению.

Фарм. Ф Органическая химия Природные и лекарственные вещества а) производные имидазола

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия б) анальгетики - производные пиразолона-5

Фарм. Ф Органическая химия ТЕТРАЗОЛ

Фарм. Ф Органическая химия Получение тетразолов:

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства тетразола Тетразол – ароматический цикл с выраженной π-дефицитностью – три пиридиновых атома азота сильно стягивают на себя π-электроны. Обладает высокой NH-кислотностью:

Фарм. Ф Органическая химия Таутомерия:

Фарм. Ф Органическая химия Производное тетразола – коразол – препарат, возбуждающий двигательные и дыхательные центры:

Фарм. Ф Органическая химия ОКСАЗОЛЫ Изоэлектронные аналоги фурана. Оксазол и изоксазол – жидкости с запахом пиридина.

Фарм. Ф Органическая химия Общие методы получения оксазолов:

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства оксазола и изоксазола изучены сравнительно мало. Оба они представляют собой ароматические соединения, обладающие слабой основностью, устойчивые к окислению.

Фарм. Ф Органическая химия Лекарственные вещества, содержащие цикл изоксазола:

Фарм. Ф Органическая химия ТИАЗОЛ Изоэлектронный аналог тиофена. Тиазол – жидкость с запахом и т. кип. пиридина, по свойствам сходен с пиридином так же, как бензол с тиофеном.

Фарм. Ф Органическая химия Получение тиазолов:

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства тиазола Тиазол – типично ароматическое соединение, он устойчив к действию кислот и окислителей. Обладает основностью и нуклеофильностью:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Электрофильное замещение в тиазоле идет труднее, чем в тиофене. Тиазол нитруется жестких условиях в 5 положение. Легче эта реакция идет с 2 -аминотиазолом: Роль уксусного ангидрида заключается в предварительном ацетилировании и защите аминогруппы от действия азотной кислоты.

Фарм. Ф Органическая химия СУЛЬФАНИЛАМИДНЫЕ ПРЕПАРАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ЦИКЛ ТИАЗОЛА

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия ПЕНИЦИЛЛИНЫ Структура тиазолидина – полностью гидрированного тиазольного кольца – является фрагментом структуры антибиотиков пенициллинов:

Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: Основная 1. Тюкавкина Н. А. , Зурабян С. Э. , Белобородов В. Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн. 2 – Дрофа, М. , 2008 г. , с. 60 -68. Дополнительная 1. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М. , 2007 г. , с. 297. 23. 02. 11