Фарм Ф Лекция 19 Органическая химия УГЛЕВОДЫ —

Фарм. Ф Лекция 19 Органическая химия УГЛЕВОДЫ - I

Фарм. Ф Органическая химия Углеводы составляют основную массу органического вещества на земле. Они являются основным источником энергии живых организмов, структурным материалом растительных клеток и соединительных тканей животных организмов. Углеводные компоненты входят в состав важнейших природных веществ: нуклеотидов и нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов. Углеводные соединения широко используются в фармации: в составе лекарственных препаратов, в качестве наполнителей и вспомогательных веществ в таблетках и др.

Фарм. Ф Органическая химия Класс углеводов (в иностранной литературе - карбогидраты) получил свое название потому, что простые представители его имеют общую формулу: Cn(H 2 O)n

Фарм. Ф Органическая химия Все углеводы делятся на два больших подкласса: 1) МОНОСАХАРИДЫ – углеводы, которые при разложении образуют неуглеводные соединения. 2) ПОЛИСАХАРИДЫ – углеводы, которые при гидролитическом расщеплении образуют моносахариды.

Фарм. Ф Органическая химия МОНОСАХАРИДЫ Моносахариды – это оксополиспирты – соединения, содержащие в своей структуре оксогруппу и несколько (не менее двух) гидроксильных групп.

Фарм. Ф Органическая химия Классификация и номенклатура моносахаридов 1) по количеству атомов углерода: триозы, пентозы, гексозы и т. д. 2) по характеру оксогруппы: альдозы, кетозы

Фарм. Ф Триозы Органическая химия Глицериновый альдегид и диоксиацетон – промежуточные продукты углеводного обмена.

Фарм. Ф Органическая химия Пентозы

Фарм. Ф Органическая химия Остатки рибозы и 2 -дезоксирибозы входят в состав коферментов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. В организме рибоза образуется из глюкозы в пентозном цикле.

Фарм. Ф Органическая химия Принадлежность моносахаридов к стереохимическому ряду определяется по конфигурации последнего хирального атома углерода. Все природные моносахариды относятся к D-ряду.

Фарм. Ф Органическая химия Гексозы

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Глюкоза – главный природный моносахарид. Она образуется в растениях в процессе фотосинтеза:

Фарм. Ф Органическая химия В природе глюкоза встречается, в основном, как структурный фрагмент различных полисахаридов крахмала, гликогена и др. Свободная глюкоза содержится во фруктах, мёде. Для животных организмов глюкоза - продукт питания и главный метаболит углеводного обмена. Фруктоза содержится во фруктах, мёде. Является продуктом питания.

Фарм. Ф Органическая химия Физические свойства моносахаридов Моносахариды (часто объединяемые под общим названием - сахара) – это бесцветные кристаллические вещества сладкого вкуса. Из-за наличия большого количества полярных гидроксильных групп они имеют высокие температуры плавления, очень хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства моносахаридов 1. Образование циклических полуацеталей ЦИКЛО-ОКСОТАУТОМЕРИЯ α- и β-циклоформы – аномеры – различаются конфигурацией атома С-1

Фарм. Ф Органическая химия Мутаротация – изменение оптической активности в растворе во времени.

Фарм. Ф Органическая химия Циклические формы моносахаридов термодинамически значительно более устойчивы, чем оксоформы. Все моносахариды в кристаллическом состоянии на 100%, а в растворах на ≈ 99% имеют циклическое строение.

Фарм. Ф Органическая химия 2. Образование гликозидов

Фарм. Ф Органическая химия Обратная реакция – гидролиз гликозидов. Гликозиды гидролизуются только в кислой среде, в нейтральной и щелочной средах они устойчивы.

Фарм. Ф Органическая химия 3. Образование простых эфиров (алкилирование)

Фарм. Ф Органическая химия 4. Образование сложных эфиров (ацилирование)

Фарм. Ф Органическая химия 3. Образование фосфатов (сложных эфиров фосфорной кислоты) Фосфаты – это метаболически активные формы моносахаридов.

Фарм. Ф 4. Реакции окисления Органическая химия а) в нейтральной среде

Фарм. Ф Органическая химия а) в кислой среде

Фарм. Ф Органическая химия Глюкуроновая кислота в организме используется для детоксикации и выведения чужеродных веществ - ксенобиотиоков.

Фарм. Ф Органическая химия а) в щелочной среде Эти реакции используются для качественного определения альдоз и других восстанавливающих сахаров.

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф 4. Реакции восстановления Органическая химия Сорбит и ксилит используются как заменители сахара для диабетиков.

Фарм. Ф Органическая химия ЛИТЕРАТУРА: 1. Тюкавкина Н. А. , Зурабян С. Э. , Белобородов В. Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн. 2 – Дрофа, М. , 2008 г. , с. 97 -137. 2. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М. , 2007 г. , с. 369 -400. 12. 09