Фарм Ф Лекция 16 Органическая химия НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АМИНЫ

Фарм. Ф Лекция 16 Органическая химия НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ

Фарм. Ф Органическая химия НИТРОСОЕДИНЕНИЯ R-NO 2

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Способы получения нитросоединений 1. Основной способ получения нитросоединений – это прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов (см. "Химические свойства алканов и ароматических углеводородов"). 2. Замещение галогена на нитрогруппу:

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства нитросоединений

Фарм. Ф Органическая химия 1. Кислотность

Фарм. Ф Органическая химия 2. Конденсация с альдегидами и кетонами

Фарм. Ф Органическая химия 3. Восстановление Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов. Н. Н. Зинин впервые получил анилин восстановлением нитробензола.

Фарм. Ф Органическая химия ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА а) в кислой среде

Фарм. Ф Органическая химия б) в щелочной среде

Фарм. Ф Органическая химия АМИНЫ

Фарм. Ф Органическая химия Классификация и номенклатура аминов

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия Способы получения аминов 1. Замещение галогенов на остатки аммиака и аминов (см. "Химические свойства гаоргенопроизводных") 2. Восстановление нитросоединений и нитрилов (см. "Химические свойства нитросоединений и нитрилов") 3. Расщепление амидов гипогалогенитами в щелочной среде (см. «Перегруппировка Гофмана")

Фарм. Ф Органическая химия Химические свойства аминов 1. Основность Амины – наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые, растворимые в воде и не гидролизующиеся соли:

Фарм. Ф Органическая химия Основность ароматических аминов гораздо ниже (на 23 порядка), чем алифатических, но и их соли достаточно устойчивы.

Фарм. Ф Органическая химия 2. Нуклеофильные свойства Нуклеофильность и основность – свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N -атома неподеленной пары электронов. а) реакции с алкилгалогенидами (см. "Химические свойства галогенопроизводных"); б) реакции с карбонильными соединениями (см. "Химические свойства альдегидов и кетонов");

Фарм. Ф Органическая химия в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными – ацилирование (см. "Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных"); г) реакции с эпоксидами:

Фарм. Ф Органическая химия 3. Реакции с азотистой кислотой а) первичные амины

Фарм. Ф Органическая химия б) вторичные амины в) третичные амины

Фарм. Ф Органическая химия 4. Электрофильное замещение в ароматических аминах. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др). Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом несколько снижается, что предотвращает побочные реакции:

Фарм. Ф Органическая химия

Фарм. Ф Органическая химия После проведения реакции ацильная защита снимается:

Фарм. Ф Органическая химия Отдельные представители аминов – см. учебник. ЛИТЕРАТУРА: 1. Белобородов В. Л. , Зурабян С. Э. , Лузин А. П. , Тюкавкина Н. А. – Органическая химия (основной курс) – ДРОФА, М. , 2003 г. , с. 514 – 537. 22. 11. 10