Esquire был основан в 1932 году, в разгар великой депрессии. Его цена (50 центов) казалась слишком высокой, а его идея (умный журнал для успешного джентльмена) — слишком несвоевременной.
Главной выигрышной чертой издания были и есть его авторы. К примеру, неизвестно, как сложилась бы судьба издания, если бы не случайная встреча Гингрича с Эрнестом Хемингуэем в одном из книжных магазинов Нью-Йорка, произошедшая в марте 1933.
Очень известным фактом является то, что Esquire напечатал новеллу Трумэна Капоте «Завтрак у Тиффани» , которую до этого отверг Harper’s Bazaar, посчитавшей ее «неприличной» . А по сценарию редакторов Esquire Дэвида Ньюмана и Роберта Бентона был снят известный фильм «Бонни и Клайд» .
Основные рубрики: Правила жизни, письмо редактора, 72 слова, достижения, развлечения, выборы, любовь, навыки, дети, компоненты, животные, чтение, мнение, еда, работа - фоторепортаж, здоровье, семья - фотографии, пьеса, алкоголь, список, подвиг, навыки, теория, пятиминутный путеводитель, феномен, отношения, колонки, каково, мысли, извинения, спорт, биография, реклама, память, экономика, религия, подарки, смерть, 10 вещей, которые стоит узнать о женщинах, старость, обувь, одежда) месяц, адреса, музыка.