ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ ВАРИАНТ КАТИОН-РАДИКАЛЬНОГО АМИНИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КУРСОВАЯ РАБОТА Майоров Виктор Сергеевич. Научные руководители: Лисицын Ю. А. и Сухов А. В.
1 Mn+ - R 2 NX, Mn+ = Cr (II), Ti(III), Fe(II), Cu(I); R = H, Alk; X = Hal, OH, OSO 3 H Minisci F. Novel Applications of Free-Radical Reactions in Preparative Organic Chemistry // Synthesis. - 1973. - N 1. - P. 1 -24. Minisci F. Synthetic applications of the polar effects of the Substituents in free-radical reactions // Subst. Eff. Radical Chem. : Proc. NATO. Adv. Res. Workshop, Louvain-la Neuve. - 1986. - P. 391 -433. Горелик М. В. , Эфрос Л. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М. : Химия, 1992. - 640 с. Kuznetsova N. I. , Kuznetsova L. I. , Detusheva L. G. , Likholobov V. A. , Pez G. P. , Cheng H. Amination of benzene and toluene with hydroxylamine in the presence of transition metal redox catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, v. 161, № 1 -2, P. 1 -9. Parida K. M. , Dash Saswati Soumya, Singha S. Structural properties and catalytic activity of Mn - MCM - 41 mesoporous molecular sieves for single-step amination of benzene to aniline // Appl. Catal. A: General – 2008. – №. 351. – P. 59 -67.
2
3 Tomat R. , Rigo A. Electrochemical production of . NH 2 radicals by the system Cu 2+/VO 2+/NH 2 OH and their reactions with benzene and toluene // J. Electroanal. Chem. -1977. - V. 75. - P. 629 -635. Steckhan E. Anwendung indirekter Elektrolysen fur organische Synthesen und Spektroelektrochemische Untersuchung anodischer Olefinoxidationen: Habilitationsschrift. Munster, 1977. - 170 s.
4 1. Лисицын Ю. А. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. II. Влияние кислотности электролита // Ж. общ. химии. – 1993. – Т. 63, Вып. 6. – С. 1312 -1317. 2. Лисицын Ю. А. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. IV. Концентрированные растворы серной кислоты // Ж. общ. химии. – 1995. – Т. 65, Вып. 12. – С. 2020 -2024. 3. Лисицын Ю. А. , Конончук А. М. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. V. Медиаторная система // Ж. общ. химии. – 1996. – Т. 66, Вып. 12. – С. 2034 -2034. 4. Лисицын Ю. А. , Конончук А. М. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. VI. Побочные реакции // Ж. общ. химии. – 1997. – Т. 67, Вып. 4. – С. 646648.
5
6
Аминирование бензола и анизола Лисицын Ю. А. , Бусыгина Н. В. , Каргин Ю. М. // Росс. хим. журнал. 2005. Т. 49, № 5. С. 121 -128 7
Аминирование анилина Ю. А. Лисицын, О. Н. Макарова, Ю. М. Каргин // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69, Вып. 2. - С. 286 -290 Общий выход по току фенилендиаминов (ФДА) Распределение ФДА 8
10 5. Лисицын Ю. А. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование непредельных и ароматических соединений // Электрохимия. – 2000. – Т. 36, N 2. – С. 103 -114. 6. Лисицын Ю. А. , Бусыгина Н. В. , Каргин Ю. М. Электрохимическое катион- радикальное аминирование ароматических соединений // Росс. хим. журнал. – 2005 –Т. XLIX, № 5. – С. 121 -128.
10 Электросинтез ароматических аминов в сернокислых средах. Субстрат Продукт Бензол Анилин + изомерные фенилендиамины Ва, Анизол Анилин 4 -Хлоранилин Анизидины (орто : пара = 1 : 1. 8) % 100 в 84 в Фенилендиамины (орто : пара : мета = 1 : 36 : 63) 90 г 96 г ВТб, Источник 100 (93+7) 7 % 84 9 97 75 10 11 4 -Хлор-1, 3 -фенилендиамин Примечания: а) Выход по реагенту. б) Выход по току. в) Выход по гидроксиламину при его полной конверсии. г) Выход по ароматическому субстрату. 7. Лисицын Ю. А. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. Эффективность радикального замещения // Электрохимия. – 2004. – Т. 40, N 9. – С. 1129 -1133. 8. Лисицын Ю. А. , Сухов А. В. Электрохимическое аминирование. Функционализация анизола в уксуснокислых растворах 4 -6 М H 2 SO 4 // Электрохимия. - 2011. - Т. 47, № 10. - С. 1262 -1267. 9. Лисицын Ю. А. , Сухов А. В. Непрямое катодное аминирование анизола в растворах разбавленной серной кислоты и ацетонитрила // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 7. - С. 1218 -1219. 10. Лисицын Ю. А. , Макарова О. Н. , Каргин Ю. М. Электрохимическое аминирование. VII. Введение второй аминогруппы в ароматическое кольцо // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 2 С. 286 – 290 11. Лисицын Ю. А. Некоторые аспекты электрохимического катион – радикального аминирования ароматических соединений // Науковий вiсник Чернiвецького унiверситету. - 2008. - Вип. 399 – 400. : Хiмiя. – С. 68 -70 (ВАК Украiни, изд -во «Рута» Чернiвцi.
Скачать презентацию ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ ВАРИАНТ КАТИОН-РАДИКАЛЬНОГО АМИНИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ КУРСОВАЯ РАБОТА
виктор презентация обзора.ppt