ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ
• Простые эфиры - продукты замещения атома водорода в гидроксиле спирта на радикал • Сложные эфиры - производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал
Номенклатура простых эфиров По систематической номенклатуре: алкоксиалканы. Корень слова определяет самая длинная алкильная группа СН 3 СН 2 – О - СН 2 -СН 3 этоксиэтан диэтиловый эфир Согласно тривиальной номенклатуре простые эфиры называют по радикалам, связанным с атомом кислорода, добавляя слово "эфир".
Систематическая номенклатура сложных эфиров
Рациональная номенклатура сложных эфиров
Химические свойства 1. Окисление • Простые эфиры легко окисляются даже кислородом воздуха до перекисных соединений, которые взрывоопасны • Сложные эфиры при обычных условиях не подвергаются окислению
Химические свойства 2. Взаимодействие с кислотами Характерным химических свойством простых эфиров является их способность образовывать оксониевые соли с концентрированными кислотами. Это обусловлено тем, что у кислорода простого эфира имеются две пары свободных электронов, которые притягивают к себе протон кислоты. Оксониевые соли легко разлагаются водой
Химические свойства Данная реакция обратима. Обратный процесс – гидролиз - расщепление сложного эфира при действии воды в кислой среде с образованием карбоновой кислоты и спирта
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо Эта реакция называется омылением сложного эфира
Применение сложных эфиров Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. CH 3(CH 2)14–CO–OCH 2(CH 2)29 CH 3
Воски — распространённые в растительном и животном мире сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов. Очень устойчивы, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, хлороформе, эфире. По происхождению воски можно разделить на животные: - пчелиный вырабатывается пчёлами; - шерстяной (ланолин) предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; - спермацет добывается из спермацетового масла кашалотов; растительные воски покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от размачивания водой, высыхания, вредных микроорганизмов, иногда в качестве резервных липидов входят в состав семян (т. н. «масло» жожоба); ископаемый воск (озокерит) состоит главным образом из предельных углеводородов. Пчелиный воск выделяется специальными железами медоносных пчёл, из него пчёлы строят соты. Воски зарегистрированы в качестве пищевых добавок E 901 -E 903
Химические свойства воска
Число омыления (или Число Кэттстерфера) — количество миллиграммов гидроксида калия (KOH), необходимое для нейтрализации свободных кислот и омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 грамме исследуемого вещества. Является одним из показателей подлинности жирных масел. В жирах и маслах, содержащих, преимущественно, триглицериды, определяется средней молекулярной массой жирных кислот, входящих в них
Кислотное число — количество миллиграмм гидроксида калия (KOH), необходимое для нейтрализации всех кислых компонентов, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Кислотное число является мерой суммы карбоновых кислот в органическом соединении, таком как жирные кислоты, или в смеси соединений. Кислотное число липидов в пищевых продуктах является мерой их гидролиза, поскольку количество свободных кислот в природных жирах, как правило, незначительно (хотя и отлично от нуля). Гидролиз, протекающий по мере хранения, при доступе кислорода будет сопровождаться интенсивным окислением, поскольку скорость окисления свободных жирных кислот значительно выше, чем, например, триглицеридов, в состав которых они входят в связанном виде.
Иодное число — масса иода (в г), присоединяющегося к 100 г органического вещества. Иодное число характеризует содержание двойных связей в ненасыщенном соединении, которые определяют при исследовании жиров, а также при анализе жирных кислот и установлении содержания реагирующих с иодом примесей в ароматических углеводородах. Иодное число определяет общую ненасыщенность жиров. Чем выше иодное число, тем больше ненасыщенных кислот содержится в жире, то есть тем больше иода вещество может присоединить.
Жиры и масла • – сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т. п. ), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот
Жиры и растительные масла Масла характеризуются наличием двойной химической связи в молекуле жидких жиров Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др. ) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных карбоновых кислот Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Задания Составить формулы и дать названия эфирам, образованным 1 вариант: бутановой кислотой и метиловым спиртом; 2 вариант: метановой кислотой и пропиловым спиртом;
Ответ 1 вариант: О // СН 3 – СН 2 – СООН + СН 3–ОН → СН 3 – СН 2 – С + Н 2 О бутановая кислота метанол метиловый эфир бутановой кислоты О - СН 3 2 вариант: О // Н – С + СН 3– СН 2 - ОН → Н – С + +Н 2 О пропанол ОН О - СН 2 - СН 3 метановая пропиловый эфир метановой кислота кислоты
Задание Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира? Назовите вещества.
Задание Напишите формулу триглицерида, опишите химические свойства и назовите его 1 вариант 2 вариант Жидкого Твердого