E-mail irkrav 66 gmail com Основы органической химии Установочная

E-mail: irkrav 66@gmail. com Основы органической химии Установочная лекция лектор: проф. Рохин Александр Валерьевич

Тема-2 Тема-3 Тема-4 Тема-5 2 Практика, семинары Пробный тест Экзамен Работа во время, сессии Тема-1 Самостоятельная работа, выполнить до начала сессии Структура курса 11. 02. 2018

Темы курса § Тема 1 - Теоретические основы органической химии § Тема 2 – Углеводороды § Тема 3 – Кислородсодержащие органические соединения § Тема 4 - Азотсодержащие органические соединения § Тема 5 - Высокомолекулярные соединения § Практика, семинары - решение задач, контрольные работы 3 11. 02. 2018

Оценка по курсу (c 1 марта 2012 г. ) Тема-1 Тема-5 Т-1 … 50% Т-5 (во время сессии) Практика Пробный тест Экзамен (зачёт) ПР ПТ Э-З 20% 0% 30% После прохождения всего курса «Основы органической химии» компьютер выведет среднюю оценку 4 11. 02. 2018

Интернет-тестирование (c 1 марта 2011 г. ) § http: //do. sr. isu. ru § Студент § Регистрация (2 анкеты) § Заявление § Сервис § Результаты выслать по E-mail: irkrav 66@gmail. com 5 11. 02. 2018

http: //do. sr. isu. ru 6 11. 02. 2018

7 11. 02. 2018

Имя и пароль необходимо запомнить (записать) 8 11. 02. 2018

Эту анкету заполнять необязательно, необходимо лишь поставить отметку об использовании своей электронной почты 9 11. 02. 2018

Заявление - выбрать необходимую специальность (направление – «Сервис» ) 10 11. 02. 2018

После подтверждения регистрации нужно снова зайти на сайт: http: //do. sr. isu. ru 11 11. 02. 2018

Зайти под своим именем (login) и паролем 12 11. 02. 2018

Для того, чтобы открыть курс, 13 необходимо его выбрать и нажать OK 11. 02. 2018

При первом посещении курс выглядит так:

Необходимо поставить точку в левом углу

и нажать ОК

В папках находятся материалы по теме, внизу под паками находятся тесты

При открытии теста необходимо нажать на Тест on-line

Далее на Выбор ….

По окончании теста обязательно нажать на Продолжить работу

По практике составляется отчет и отправляется тьютору

После прохождения всего курса сформируется дневник успеваемости 22 11. 02. 2018

Оценка !!! § После прохождения всего курса компьютер выведет среднюю оценку и если оценка положительная, то можно подходить к преподавателю с зачётной книжкой

Введение в органическую химию § В настоящее время под органической химией подразумевают – химию углерода. § В ранний период развития органической химии, т. е. до середины 19 века – органической химией называли науку изучающей вещества, которые получали из организмов. § От слова «организм» и произошло название органической химии. В дальнейшем это историческое название сохранилось до наших дней, хотя смысл его коренным образом изменился.

На заре органической химии § Ещё в древности люди обладали довольно обширными знаниями по получению и использованию ряда органических веществ. § При брожении получали пиво, мёдовуху, вино, уксус. § В Индии получали сахар, в Риме применяли растительные красители – ализарин, индиго. § Арабы знали о душистых и дизенфецирующих веществах (эфирные масла и бальзамы, яды).

Начало новой эры. § Но в те далёкие времена люди имели дело со смесями, а не с чистыми веществами. § В средние века алхимики выработали некоторые методы очистки веществ, что подготовило почву для зарождения современной науки. § Это позволило арабам в 900 -х годах получить чистый этиловый спирт. § В 18 веке учёные получали: мочевину, винную, лимонную, яблочную и галловую кислоты.

Различия органической и неорганической химии. § В первоначальный период развития учёные не видели различия между органическими и неорганическими веществами. § Однако, в дальнейшем, стали обращать внимание на то, что большинство веществ из «мёртвой» природы: - различные металлы, соли и т. д. обладают сравнительно малой изменчивостью, в то время как вещества из организмов при сравнительно малых воздействиях претерпевают глубокие изменения. § Различное поведение и различные пути образования этих веществ легли в основу деления на органическую и неорганическую химию.

БЕРЦЕЛИУС (Berzelius) Йенс Якоб (1779 -1848) Таким образом к началу 19 века сформировались первоначальные понятия об органической химии как химии веществ, образующихся в живой природе. В 1806 году появилось виталистическое учение, автором которого был Берцелиус, оно пыталось доказать, что органические вещества в организме образуются с участием жизненной силы (ВИТАЛИЗМ), поэтому получить их из неживой природы невозможно. Такой вывод науки того времени устраивал церковь.

Немецкий учёный Вёллер В 1824 синтезировал щавелевую кислоту. В 1828 году он же синтезирует мочевину.

Бертло, Бертело (berthelot) Пьер Эжен В 1854 году француз Бертло синтезирует жироподобное вещество и ряд других веществ.

Бутлеров Александр Михайлович В 1961 году А. М. Бутлеров синтезирует методом альдольной конденсации – сахаристое вещество. Эти открытия уничтожили теорию витализма.

Теория строения органических веществ § В 1861 году появилась теория строения органических веществ А. М. Бутлерова. § Она дала новый импульс к новым открытиям, к созданию веществ неизвестных природе, но обладающими более ценными свойствами. § Развитие органической химии привело к созданию совершенно новых областей промышленности:

Топливная промышленность

Фармацевтическая промышленность

Искусственные волокна

Пластмассы

Синтетические каучуки

Продукты оргсинтеза Спирты Красители Взрывчатые вещества В настоящее время известно более 1 750 000 органических веществ, тогда как неорганических веществ, известно около 50 000.

Особенности органических веществ § Почти все органические вещества горят. § При незначительных воздействиях многие резко меняются, поэтому требуют специальных методов обработки. § В молекулах углерод может соединяться с любым элементом, прежде всего с O, H, N, P, S. § В молекулах органических соединений постоянно содержится по несколько однородных, прежде всего, углеродных атомов. § Большинство не диссоциируют на ионы. § Реакции, в основном, протекают медленно.

Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова

§ Важнейшем открытием в органической химии в середине 19 века явилось то, что углерод, как правило, четырёхвалентен (1857 г. ), были известны СН 4, С 2 Н 2, С 2 Н 4, С 2 Н 6, С 3 Н 8, в которых валентность атома углерода была переменной или дробной. § Будучи элементом четвёртой группы, углерод способен соединяться как с металлами так и с неметаллами, но во всех соединениях он четырёхвалентен. § Кекуле предложил изображать валентность на плоскости четырьмя черточками под углом относительно друг к другу 90°.

§ Существенным было то, что атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи. § Однако эти открытия не привели к открытию природы строения органических веществ. § Объясняется это тем, что учёные считали, что познать природу органических веществ невозможно. Они были приверженцами теории витализма.

Теория А. М. Бутлерова § Первые основные идеи теории строения органических веществ Бутлеров высказал в своём докладе 19 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей в городе Шпейре в Германии.

Первое положение § Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определённой последовательности, причём, соединяясь друг с другом, затрачивается определённая доля химического сродства. § Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей А. М. Бутлеров называл химическим строением. § Было установлено, что при соединении атомы углерода могут затрачивать по одной, две, три валентности. Цепи могут быть открытыми и замкнутыми. СН 3 -СН 2 -СН 3 СН 2=СН-СН 3 СН≡С-СН 3 СН 2 -СН 2 │ │ СН 2 -СН 2

Второе положение § От строения молекул, т. е. порядка соединения атомов и характера их связей, зависят свойства вещества. § Это положение теории А. М. Бутлерова объясняет, в частности, явление изомерии. § Если молекулы имеют одинаковый состав, но различное строение, то они обладают различными свойствами и их называют изомерами.

Третье положение § Изучая свойства данного вещества, можно определить строение его молекулы и выразить одной определённой формулой, отражающей как строение, так и свойства данного вещества. § Это положение утверждало возможность познать строение органических веществ, состоящих их молекул и атомов.

Четвёртое положение § Химические свойства каждого атома и атомных групп не неизменны, а изменяются в зависимости от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. § Наиболее сильное влияние атомов, непосредственно связанных друг с другом.

Значение теории А. М. Бутлерова 1. Ообобщил огромный фактический опыт, выразил блестящую идею, которую сам доказал, синтезировав первичные спирты, высказал мысль о пространственной изомерии. 2. Доказав материальность мира и его познаваемость.

Классификация органических веществ § § Ациклические соединения. Карбоциклические соединения. Гетероциклические соединения. Цепь атомов углерода, связанных между собой химическими связями – называют углеродным скелетом.

Функциональные группы § группы атомов, которые сильно влияют на свойства вещества – это функциональные группы: § -ОН, -СООН, -NH 2, -С=О

Изомерия Сn 1, 2, 3 4 N изм. 1 2 5 6 7 8 9 10 11 12 3 5 9 18 35 75 159 355

Современные положения теории химического строения § Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. § Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

Современные положения теории химического строения § Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы). § Свойства веществ зависят от их химического строения.

Современные положения теории химического строения § По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. § Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Формулы строения § Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. ее химическое строение. § Химические связи в структурной формуле изображают черточками. § Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными)

изо-бутан C 4 H 10

Структурные изомеры § соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т. е химическим строением.

Стереоизомеры § при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле. § оптические (зеркальные) :

Свойства органических соединений определяются: § природой и электронным строением атомов; § типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия; § типом химических связей; § химическим, электронным и пространственным строением молекул

Атомная орбиталь (АО) § область наиболее вероятного пребывания электрона (электронное облако) в электрическом поле ядра атома.

Типы атомных орбиталей § Положение элемента в Периодической системе определяет тип орбиталей его атомов (s-, p-, d, f-), различающихся энергией, формой, размерами и пространственной направленностью

Форма и энергия атомных орбиталей § Атомные орбитали s-типа имеют форму сферы: Объем сферы увеличивается с ростом энергетического уровня: 1 s < 2 s < 3 s

Форма и энергия атомных орбиталей § р-орбитали имеют форму объемной восьмерки (гантели), направленной по оси x, y или z :

Заполнение атомных орбиталей электронами § Принцип устойчивости. АО заполняются электронами в порядке повышения их энергетических уровней: 1 s < 2 p < 3 s < 3 p < 4 s < 3 d …

Принцип устойчивости

Заполнение атомных орбиталей электронами § Принцип Паули. На одной АО могут находиться не более двух электронов с противоположными спинами.

Заполнение атомных орбиталей электронами § Правило Хунда. На АО с одинаковой энергией, так называемых вырожденных орбиталях, электроны стремятся расположиться по одному с параллельными спинами.

Квантовые числа § энергетические параметры, определяющие состояние электрона и тип атомной орбитали, на которой он находится: 1. n - главное квaнтовое число 2. l – орбитальное квантовое число 3. m - магнитное квантовое число 4. s - спиновое квантовое число

Квантовые числа § Главное квaнтовое число n определяет общую энергию электрона и степень его удаления от ядра (номер энергетического уровня); § оно принимает любые целочисленные значения, начиная с 1 (n = 1, 2, 3, . . . )

Квантовые числа § Орбитальное (побочное или азимутальное) квантовое число l определяет форму атомной орбитали. § Оно может принимать целочисленные значения от 0 до n-1 (l = 0, 1, 2, 3, . . . , n-1). § Каждому значению l соответствует орбиталь особой формы. l = 0 называются s-орбиталями, l =1 - р-орбиталями (3 типа, отличающихся магнитным квантовым числом m), l = 2 - d-орбиталями (5 типов), l = 3 - f-орбиталями (7 типов).

Квантовые числа § Магнитное квантовое число m определяет направление орбитали в пространстве. § Его значения изменяются от +l до - l, включая 0. § например, при l = 1 число m принимает 3 значения: +1, 0, -1, § поэтому существуют 3 типа р-АО: p x , p y , p z.

Квантовые числа § Спиновое квантовое число s может принимать лишь два возможных значения +1/2 и -1/2. § Они соответствуют двум возможным и противоположным другу направлениям собственного магнитного момента электрона

Укажите типы орбиталей

Неправильное заполнение атомных орбиталей электронами выражено схемой:

Какие из представленных на рисунке соединений являются изомерами?

Какое из положений теории А. М. Бутлерова объясняет различие в реакциях соединений одинакового состава: 2 CH 3 -CH 2 -O-H + 2 Na — 2 CH 3 -CH 2 -O-Na + H 2 CH 3 -O-CH 3 + Na — реакция не идет 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения). 2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. 3. Свойства веществ зависят от их химического строения. 4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга

Вопросы для самоконтроля 1. Что является критерием деления веществ на органические и неорганические? 2. Какие из приведенных соединений относятся к органическим ?