Домашнее задание § 6 Органические вещества —

Домашнее задание § 6

Органические вещества — это вещества, которые входят в состав живых организмов и образуются при их участии. Основными органическими веществами являются белки, жиры, углеводы и нуклеиновые кислоты. Неорганические (минеральные) вещества — это вещества, которые входят в состав неживой природы и могут образовываться без участия живых организмов.

Химические соединения в живых организмах Тип соединения Вода Другие неорганические вещества Низкомолекулярные органические вещества Жиры Прочие соединения Высокомолекулярные органические соединения Белки Полисахариды Нуклеиновые кислоты Средняя молекулярная масса. Содержание в % на сырую массу 18 75 -85 20 - 150 1, 0 -1, 5 350 - 2 500 90 - 2 500 1 -5 0, 1 - 0, 5 10 000 - 1 000 000 20 000 - 1 000 000 10 -20 0, 2 -2, 0 1 -2

Органическими называют вещества, которые находят только в живых организмах и продуктах их жизнедеятельности. Они представлены низко- и высокомолекулярными соединениями, в состав которых, кроме углерода, водорода, кислорода, могут входить азот и другие элементы. Простейшие органические соединения могут синтезироваться и в неживой природе, например, в вулканах и метеоритах находят некоторые аминокислоты. Особенностью химического состава живых организмов является наличие в них высокомолекулярных органических веществ макромолекул (греч. makros - большой). Это полисахариды, белки и нуклеиновые кислоты. Соединения этих трех классов являются полимерами, состоящими из многих повторяющихся одинаковых или разных единиц - мономеров.

Схема строения мономеров и полимеров

Липиды - органические соединения различной структуры, но с общими свойствами: они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных жидкостях (в эфире, бензине, хлороформе и др. ). Липиды — это сложные эфиры жирных кислот и какого -либо спирта. Липиды — это жирные кислоты и их производные. Функции липидов также различны. Одни из них являются запасными веществами и используются для получения энергии или воды. Другие выполняют регуляторные функции. Существуют липиды, в молекулах которых наряду с гидрофобными участками, имеются и гидрофильные. В воде такие молекулы образуют агрегаты, в которых гидрофильные участки контактируют с водой, а гидрофобные взаимодействуют друг с другом. Такие липиды входят в состав клеточных мембран

К липидам относятся жиры и жироподобные вещества. Они содержатся во всех клетках животных и растений, так как входят в состав многих клеточных структур.

I. Жирные кислоты II. Глицеринсодержащие липиды а) нейтральные жиры 1) моно-, ди- и триацилглицерины 2) простые эфиры глицерина 3) гликозилглицериды б) фосфоглицериды 1) фосфатиды 2) дифосфатидилглицериды и фосфоинозитиды III. Липиды, не содержащие глицерин а) сфинголипиды 1) церамиды 2) сфингомиелины 3) гликосфинголипиды б) алифатические спирты и воска в) терпены г) стероиды IV. Липиды, связанные с веществами других классов а) липопротеины б) протеолипиды в) фосфатидопептиды г) липоаминокислоты д) липополисахариды

Жирные кислоты - это углеводородные цепи, несущие на одном из концов карбоксильную группу -COOH. Обычно они линейны, но у бактерий иногда встречаются разветвленные цепи жирных кислот. Карбоксильная группа Углеводородная цепь Структура жирных кислот

Кислота называется жирной, если число углеродных атомов в ее молекуле больше четырех. Преобладают длинноцепочечные жирные кислоты (число атомов углерода 16 и выше). Количество углеродных атомов и двойных связей обозначается двойным индексом. Например: С 18: 1 (9 -10). В данном случае 18 – число атомов углерода и 1 – количество двойных связей. В скобках указывается местоположение двойных связей (по номерам углеродных атомов). С 16: 0 - пальмитиновая, С 18: 0 - стеариновая, С 18: 1 – олеиновая (9: 10), С 18: 2 – линолевая (9 -10, 12 -13), С 18: 3 - линоленовая (9 -10, 12 -13, 15 -16), С 20: 4 - арахидоновая (5 -6, 8 -9, 12 -13, 15 -16). Жирные кислоты, имеющие двойную связь в положении 3, обладают очень выраженным антиатеросклеротическим действием (линоленовая). Особенно много 3 -содержащих жирных кислот находится в рыбьем жире и других морепродуктах. В организме человека такие жирные кислоты не синтезируются.

К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Это сильно ненасыщенные кислоты: арахидоновая линолевая (18: 2; 9, 12) и линоленовая (18: 3; 9, 12, 15). (20: 4; 5, 8, 11, 14), Арахидоновая кислота является предшественником эйкозаноидов (простагландинов и лейкотриенов) и поэтому обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счет наращивания цепи, следовательно, являются ее заменителями. Простагландины. Из ненасыщенных жирных кислот в клетках человека и других млекопитающих синтезируются регуляторные вещества - простагландины. Известно более 40 разновидностей простагландинов, обладающих широким спектром биологической активности: регулируют сокращение гладкой мускулатуры внутренних органов, поддерживают тонус сосудов, регулируют секрецию гормонов, а также функции различных отделов головного мозга, например, центра терморегуляции. Повышение температуры при ряде заболеваний связано с усилением синтеза простагландинов и возбуждением центра терморегуляции. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) тормозит синтез простагландинов и таким образом понижает температуру тела.

Жирные кислоты, входящие в состав организма человека, имеют общие черты строения: 1. Чётное число атомов углерода. 2. Линейная (неразветвлённая) углеродная цепь. 3. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют только изолированные двойные связи (между соседними двойными связями не меньше двух одинарных). 4. Двойные связи имеют только цис-конфигурацию. Упаковка ненасыщенных и насыщенных жирных кислот

Самые распространенные в природе липиды - это сложные эфиры спиртов и высокомолекулярных жирных кислот. Сложным эфиром называют продукт реакции этерификации: спирт + кислота = сложный эфир + вода. Если спиртом является глицерол и к нему присоединяются три молекулы жирных кислот (обычно все три разные), то возникает триглицерид (триацилглицерол). Структура нейтрального жира

Свойства триглицеридов определяются составом жирных кислот и их соотношением. Если среди жирных кислот преобладают насыщенные, то такие липиды называют жирами. При комнатной температуре они находятся в твердом состоянии. Обычно это триглицериды животного происхождения. Например, говяжье сало содержит пальмитиновую и стеариновую кислоты, которые плавятся соответственно при 64 о. С и 72 о. С. Триглицериды растительного происхождения богаты ненасыщенными жирными кислотами. Их называют маслами. Высокое содержание ненасыщенных жирных кислот приводит к тому, что масла являются легкоплавкими - жидкими при комнатной температуре. Например, в оливковом масле глицерин связан с остатками олеиновой кислоты, составляющей 79% всех жирных кислот оливок. Олеиновая кислота плавится при 14 о С. Одним из компонентов оливкового масла является ненасыщенная жирная олеиновая кислота

Биологические функции липидов Макроэргические вещества. Липиды — наиболее важный из всех питательных веществ источник энергии. В количественном отношении липиды — основной энергетический резерв организма. В основном жир содержится в клетках в виде жировых капель, которые служат метаболическим «топливом» . Липиды окисляются в митохондриях до воды и диоксида углерода с одновременным образованием большого количества АТФ. В ходе расщепления жира освобождается в два раза больше энергии, чем при расщеплении углеводов ( 38, 9 КДж).

Биологические функции липидов Структурные блоки. Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. Типичными мембранными липидами являются фосфолипиды и холестерин.

Структура фосфолипидов глицерин Насыщенная жирная кислота Ненасыщенная жирная кислота

ФОСФОЛИПИДЫ

Фосфолипиды и холестерол

СПОСОБЫ УПАКОВКИ ФОСФОЛИПИДОВ

СТРОЕНИЕ ЛИПОСОМЫ

Изолирующий материал. Жировые отложения в подкожной ткани и вокруг различных органов обладают высокими теплоизолирующими свойствами. Как основной компонент клеточных мембран липиды изолируют клетку от окружающей среды и за счет гидрофобных свойств обеспечивают формирование мембранных потенциалов. У кита, например, толщина подкожного слоя жира достигает одного метра, что позволяет этому животному жить в холодной воде полярных морей. Морской котик Полосатиковый кит

Жиры - это и поставщики так называемой эндогенной воды: при окислении 100 г жира выделяется 107 мл воды. За счет такой воды существуют многие животные пустыни, например, тушканчики, верблюды. Верблюды, совершающие переход через безводную пустыню, могут не пить в течение 10 – 12 дней. Медведи, сурки и другие животные в спячке не пьют более двух месяцев.

Воска. Сложные эфиры жирных кислот с одноатомными спиртами, имеющими длинную углеводородную цепочку (например, цетиловый спирт C 16 H 33 OH), называются восками. У животных эти липиды выделяются кожными железами и служат смазкой волосяного покрова, придавая ему гидрофобность и защищая от намокания. У многих растений воски покрывают тонким слоем листья, семена и плоды, не давая им намокать во время дождей. Для многих морских организмов воски служат энергетическим резервом, поскольку эти организмы располагают ферментом, расщепляющим воски на жирные кислоты и спирты. Стеарин – основная составляющая свечей Воск используются пчёлами в качестве строительного материала для сот

Стероиды и некоторые метаболиты фосфолипидов выполняют сигнальные функции. Среди липидов много биологически активных соединений. К таким соединениям относятся стероидные гормоны (греч. hormao - привожу в движение), которые синтезируются из холестерола. Среди стероидных гормонов человека и других животных различают половые гормоны - эстрадиол (женский) и тестостерон (мужской); альдостерон, регулирующий транспорт ионов и воды; кортизол, усиливающий обеспечение клеток энергией в условиях, требующих физического и умственного напряжения.

Отдельные липиды выполняют роль «якоря» , удерживающего на мембране белки и другие соединения. Некоторые липиды являются кофакторами, принимающими участие в ферментативных реакциях, например, в свертывании крови Светочувствительный каротиноид ретиналь играет центральную роль в процессе зрительного восприятия.

Витамин Д Некоторые липиды не синтезируются в организме человека, и они должны поступать с пищей в виде незаменимых жирных кислот и жирорастворимых витаминов.

Холестерин Образование холестериновой бляшки в сосуде

Спермацетовый орган

Органические вещества. Углеводы Домашнее задание § 5, 6 Стр. 30 -37

Углеводы - в химическом плане углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Классификация углеводов Углеводы Полисахариды Моносахариды (при гидролизе образуются более простые углеводы) (не гидролизуемые) Альдозы Кетозы Гомополисахариды Гетерополисахариды (содержат альдегидную группу) (содержат кетонную группу) (состоят из одинаковых моносахаридных остатков) (Состоят из остатков разных моносахаридов) Триозы Тетрозы Пентозы Гексозы Гептозы Октозы

Функции углеводов • основной и единственный энергетический материал анаэробный • структурная: гликокаликс, гликопротеины мембран, гликозаминогликаны соединительной ткани, клеточная стенка растений • гидроосмотическая: гиалуроновая кислота • защитная: гликокаликс, иммуноглобулины • специфическое узнавание: рецепторы, антигены

Моносахариды

Изомерия моносахаридов

Структура и изомеры моносахаров

Линейная и циклическая формулы глюкозы

Сахар D-рибоза D-рибулоза DАрабиноза D-Ксилоза D-Ликсоза LКсилулоза D-глюкоза D-фруктоза В какие молекулы или вещества входит Нуклеотиды, коферменты, РНК Образуется в ходе метаболизма Гуммиарабик, сливовая и вишневая мякоть Древесная смола, протеогликаны, гликозаминогликаны ликсофлавин Промежуточный продукт метаболизма уроновых кислот Фруктовые соки, крахмал, сахароза, лактоза, мальтоза Мед, сахароза, лактоза, инулин D-галактоза Лактоза, гликопротеины, гликолипиды D-манноза Растительные маннаны, камеди, гликопротеины Биологическое значение Компонент нуклеиновых кислот коферментов (NAD, NADP, FAD), нуклеотидов, промежуточное соединение пентозофосфатного пути Компонент гликопротеинов Компонент ликсофлавина, выделяемого сердечной мышцей. Промежуточный продукт метаболизма уроновых кислот Сахар организма, участвует в энергетическом обмене, является предшественником других соединений Превращается в глюкозу, и может использоваться в тех же метаболических путях

Дисахариды

Дисахара

Полисахариды Гомополисахариды: Крахмал Гликоген Целлюлоза Гетерополисахариды: Гиалуроновая кислота Хондроитинсульфаты Кератансульфаты Дерматансульфаты Гепарин

Углеводами называют вещества с общей формулой Cx(H 2 O)y, где x и y – натуральные числа. В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ. Углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды). Самые распространённые моносахариды – глюкоза и фруктоза. Все моносахариды имеют сладкий вкус, кристаллизуются и легко растворяются в воде. Целлюлоза – основной компонент стенок растительных клеток и самое распространённое на Земле органическое вещество Моносахариды играют роль промежуточных продуктов в процессах дыхания и фотосинтеза, участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, АТФ и полисахаридов, служат источниками энергии.

Дисахариды образуются в результате реакции Сахароза – обычный сахар из магазина конденсации между двумя моносахаридами. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ. Наиболее распространенными из них являются мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза) и сахароза (глюкоза + фруктоза). Лактоза содержится только в молоке. Сахароза (тростниковый сахар) наиболее распространена в растениях; это и есть тот самый «сахар» , который мы обычно употребляем в пищу. Полисахариды состоят из моносахаридов. Большие размеры делают их молекулы практически нерастворимыми в воде; они не оказывают влияние на клетку и потому удобны в качестве запасных веществ. При необходимости они могут быть превращены обратно в сахара путём гидролиза Особенно много крахмала в клубнях картофеля, а также в семенах бобовых и злаков

Целлюлоза также является полимером глюкозы. В ней заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений. Форма молекулы (длинные цепи с выступающими наружу –OH-группами) обеспечивает прочное сцепление между соседними цепями. При всей своей прочности, макрофибриллы, состоящие из таких цепей, легко пропускают воду и растворённые в ней вещества и потому служат идеальным строительным материалом для стенок растительной клетки. Целлюлоза – ценный источник глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные). Велико и промышленное значение целлюлозы – из этого вещества изготовляют хлопчатобумажные ткани и бумагу.

Иногда простые сахара вступают в реакцию с сахарными спиртами и кислотами. Образующиеся при этом вещества близки к полисахаридам и носят название мукополисахаридов. Муреин играет роль структурного компонента в клетках прокариот. Хитин близок к целлюлозе; он встречается у некоторых форм грибов, а также как важный компонент наружного скелета некоторых животных. Хитин является основным компонентом наружного скелета членистоногих Функции углеводов: 1. Энергетическая (кислородное расщепление глюкозы); 2. Структурная (входят в состав покровов, хрящей); 3. Участвуют в синтезе других органических веществ (например, жиров); 4. Углеводы являются источником метаболической воды в организме (при расщеплении глюкозы до конечных продуктов)

Крахмал

Структура гликогена

Основное вещество соединительной ткани

Обмен углеводов • • • Переваривание углеводов начинается в ротовой полости под действием амилазы слюны. Потенциально -амилаза слюны в ротовой полости способна расщепить пищевой крахмал или гликоген до дисахаридов мальтозы и изомальтозы. Но в реальных условиях пища находится во ротовой полости не слишком длительное время и мальтоза не образуется. В этом случае -амилаза слюны успевает расщепить только некоторые 1, 4 - -гликозидные связи, и образуются промежуточные продукты расщепления - декстрины. Затем полупереваренные полисахариды, находящиеся в составе пищевого комка, проглатываются и попадают в желудок. Здесь эффективного переваривания углеводов не происходит, т. к. кислая среда полости желудка далека от p. Hоптимума амилазы, и поэтому здесь фермент теряет свою активность. Теоретически переваривание может продолжаться только внутри пищевого комка, и, лишь при том условии, что пищевая масса интенсивно не перемешивается с желудочным соком. На поверхности пищевого комка происходит слабый кислотный гидролиз олигосахаридов под действием соляной кислоты. Переваривание углеводов возобновляется при поступлении пищевых масс из желудка в тонкий кишечник. Поступающий оттуда кислый химус нейтрализуется щелочными солями (бикарбонатами), поступающими в 12 -перстную кишку вместе с соком поджелудочной железы. К тому же, в стенке этой кишки есть железы, тоже вырабатывающие бикарбонаты. Таким образом, среда в просвете 12 -перстной кишки имеет слабощелочную реакцию, близкую к р. Н-оптимуму панкреатической -амилазы. Панкреатическая -амилаза завершает расщепление полисахаридов и олигосахаридов до дисахарида мальтозы.

Пристеночное пищеварение • • Осуществляется ферментами, расположенными на микроворсинках слизистой оболочки тонкого кишечника; Конечный продукт пищеварения недоступен для микроорганизмов

Регуляция содержания глюкозы в крови • Содержание глюкозы в крови 3 -5 м. Моль/л • Снижение содержания – гипогликемия • Повышение содержания – гипергликемия • Повышают уровень глюкозы: адреналин, глюкагон, глюкокортикоиды • Понижает уровень глюкозы: инсулин

Тканевой обмен углеводов • Пути расходования углеводов пищи: • 60 -70% - окисляется • 20 -30% - превращается в жиры и откладывается в жировой ткани • 3 -5% - запасается в виде гликогена

Гликолиз • Расщепление молекулы глюкозы на две молекулы пировиноградной кислоты, сопровождающееся образованием двух молекул АТФ

Гликолитическая оксидоредукция

Пути использования пирувата • Анаэробные условия: превращается в лактат • Анаэробные условия: превращается в ацетил-коэнзим А

Брожение