ДИЗАЙН АНАЛОГІВ Почему же позор тем, кто подражает? Нет, слава тем, кому подражают, – они работали на будущее. В. М. Шукшин
СТРАТЕГІЇ ІДЕНТИФІКАЦІЇ ЛІДУ - ДИЗАЙН АНАЛОГІВ - СИСТЕМАТИЧНИЙ СКРИНІНГ - ВИКОРИСТАННЯ БІОЛОГІЧНОЇ ІНФОРМАЦІЇ - РАЦІОНАЛЬНІ ПІДХОДИ 2
ДИЗАЙН АНАЛОГІВ – ДЛЯ ЧОГО? - «ME-TOO» DRUGS - ФОКУСНІ БІБЛІОТЕКИ - ОПТИМІЗАЦІЯ ХІТА В ЛІД (H 2 L) - ОПТИМІЗАЦІЯ ЛІДА 3
ДИЗАЙН АНАЛОГІВ – ЩО ДОСЯГАЄТЬСЯ? $$$ Chemical feasibility Patentability 4
ДИЗАЙН АНАЛОГІВ – ЯК? - ГОМОЛОГІЯ ТА ІЗОМЕРІЯ - ПЕРЕТВОРЕННЯ ЦИКЛІВ ТА КОНФОРМАЦІЙНІ ОБМЕЖЕННЯ - ВАРІАЦІЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ ЗАМІСНИКІВ - БІОІЗОСТЕРИЗМ - РОЗШИРЕННЯ ЧИ СПРОЩЕННЯ СТРУКТУРИ 5
МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ СПОЛУК – ЛІДІВ - ВИСОКОЕФЕКТИВНИЙ СКРИНІГ - ФЕНОТИПОВИЙ СКРИНІНГ - ФРАГМЕНТНО-ОРІЄНТОВАНИЙ ПОШУК Л/З - ХЕМОГЕНОМІКА - ЛІГАНД-ОРІЄНТОВАНИЙ ДИЗАЙН (3 D) ПОДІБНІСТЬ ТА (Q)SAR ФАРМАКОФОРНІ МОДЕЛІ - СТРУКТУРНО-ОРІЄНТОВАНИЙ ДИЗАЙН МІСЦЕ ЗВ’ЯЗУВАННЯ ВІДОМЕ DE NOVO ДИЗАЙН ВІРТУАЛЬНИЙ СКРИНІНГ та/або ДИЗАЙН «ВРУЧНУ» - ВИПАДКОВІСТЬ ТА SERENDIPITY 6
МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ ЛІДІВ ЧЕРЕЗ ДИЗАЙН АНАЛОГІВ - (Q)SAR - ФАРМАКОФОРНІ МОДЕЛІ - СТРУКТУРНО-ОРІЄНТОВАНИЙ ДИЗАЙН 7
SAR 8
SAR 9
SAR: ІДЕОЛОГІЯ 10
SAR: ІДЕОЛОГІЯ 11
SAR: ІДЕОЛОГІЯ 12
SAR: ІДЕОЛОГІЯ 13
SAR: ІДЕОЛОГІЯ - ПРАВИЛО МІНІМАЛЬНИХ СТРУКТУРНИХ МОДИФІКАЦІЙ - ПРАВИЛО БІОЛОГІЧНОЇ ЛОГІКИ якомога раніше застосовуйте біологічну інформацію - ПРАВИЛО СТРУКТУРНОЇ ЛОГІКИ якомога раніше застосовуйте дані про тривимірну структуру - ПРАВИЛО ПОСЛІДОВНОЇ ВАРІАЦІЇ ЗАМІСНИКІВ схема Топліса 14
СХЕМИ ТОПЛІСА: АРОМАТИЧНІ ЗАМІСНИКИ 15
СХЕМИ ТОПЛІСА: АЛІФАТИЧНІ ЗАМІСНИКИ 16
SAR: ІДЕОЛОГІЯ - ПРАВИЛО МІНІМАЛЬНИХ СТРУКТУРНИХ МОДИФІКАЦІЙ - ПРАВИЛО БІОЛОГІЧНОЇ ЛОГІКИ якомога раніше застосовуйте біологічну інформацію - ПРАВИЛО СТРУКТУРНОЇ ЛОГІКИ якомога раніше застосовуйте дані про тривимірну структуру - ПРАВИЛО ПОСЛІДОВНОЇ ВАРІАЦІЇ ЗАМІСНИКІВ схема Топліса - ПРАВИЛО «ЛЕГКОГО ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ» синтезуйте гетероцикли - ПРАВИЛО УНИКАННЯ ХІРАЛЬНИХ ЦЕНТРІВ спочатку тестуйте рацемати 17
QSAR – усі статистичні методи, за якими біологічна активність пов’язується з стуктурними елементами (Free – Wilson) фізико-хімічними характеристиками (Hansch) молекулярними полями (3 D QSAR) Фрі – Вілсон: log 1/C = ai + Ганч: Log 1/C = a log P + b + c MR +. . . + k 1 D-QSAR – глобальні молекулярні дескриптори (p. Ka, log P і т. д. ) 2 D-QSAR – структурні фрагменти, такі як індекси зв’язності, 2 D фармакофори тощо, без урахування їх 3 D представлення 3 D-QSAR – поля нековалентних взаємодій, що оточують ліганд 4 D-QSAR – додатково ансамблі конформацій ліганду 5 D-QSAR – додатково рухливість мішені 6 D-QSAR – додатково вплив розчинника 18
ФАРМАКОФОР – СУКУПНІСТЬ СТЕРИЧНИХ ТА ЕЛЕКТРОННИХ ОСОБЛИВОСТЕЙ МОЛЕКУЛИ, НЕОБХІДНИХ ДЛЯ ДОСЯГНЕННЯ ОПТИМАЛЬНОЇ ВЗАЄМОДІЇ З БІОЛОГІЧНОЮ МІШЕННЮ ТА ПОДАЛЬШОГО ПРОЯВУ БІОЛОГІЧНОГО ЕФЕКТУ. ФАРМАКОФОРНІ ТОЧКИ: - ГІДРОФОБНІ ЦЕНТРОЇДИ - АРОМАТИЧНІ КІЛЬЦЯ - ДОНОРИ ТА АКЦЕПТОРИ ВОДНЕВОГО ЗВ’ЯЗКУ - КАТІОННІ/АНІОННІ ЦЕНТРИ 19
ФАРМАКОФОРНІ ГРУПИ 20