Скачать презентацию Диеновые углеводороды Cn H 2 n-2 I Скачать презентацию Диеновые углеводороды Cn H 2 n-2 I

Dienovye_uglevodorody.pptx

  • Количество слайдов: 23

Диеновые углеводороды Cn. H 2 n-2 Диеновые углеводороды Cn. H 2 n-2

I. Классификация диеновых углеводородов 1. Диены с кумулированными связями: CH 2 = C =CH I. Классификация диеновых углеводородов 1. Диены с кумулированными связями: CH 2 = C =CH 2 аллен CH 2 = CH – CH 3 метилаллен 2. Диены с сопряженными связями: CH 2 = C – CH = CH 2 изопрен | CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 дивинил 3. Диены с изолированными связями: CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 дивинилметан CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 диаллил

II. Изомерия и номенклатура диеновых углеводородов 1. Эмпирическая (тривиальная) номенклатура: CH 2 = CH II. Изомерия и номенклатура диеновых углеводородов 1. Эмпирическая (тривиальная) номенклатура: CH 2 = CH 2 аллен CH 2 = CH – CH = CH 2 дивинил CH 2 = C – CH = CH 2 изопрен | CH 3 CH 2 = CH – CH 3 пиперилен

2. Систематическая номенклатура CH 2 = CH 2 пропадиен 1 2 1 2 3 2. Систематическая номенклатура CH 2 = CH 2 пропадиен 1 2 1 2 3 4 CH 2 = CH – CH 3 бутадиен – 1, 2 3 4 CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен – 1, 3 3 4 CH 2 = C – CH = CH 2 2 – метилбутадиен – 1, 3 | CH 3 CH 3 3 4 5 6| 7 8 CH 2 = CH – CH 2 – CH – CН – C = CH – CH 3 | | CH 3 CH 2 | CH 3 4, 6 – диметил – 5 – этилоктадиен – 1, 6

III. Способы получения диеновых углеводородов 1. Способы получения дивинила (бутадиена) 1) двухстадийное дегидрирование бутана III. Способы получения диеновых углеводородов 1. Способы получения дивинила (бутадиена) 1) двухстадийное дегидрирование бутана Al 2 O 3+Cr 2 O 3 CH 3 – CH 2 -H 2 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 - CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH= CH 2 Fr 2 O 3+Cr 2 O 3 -H 2

2) реакция Лебедева Al 2 O 3+Zn. O C 2 H 5 OH CH 2) реакция Лебедева Al 2 O 3+Zn. O C 2 H 5 OH CH 3 – C = O + H 2 | H CH 3 – C = O + H – CH 2 – C = O | | H H CH 3 – CH 2 – C = O | | OH H CH 3 – CH 2 – C = O + H 2 | | OH H CH 3 – CH 2 - OH | OH CH 2 – CH 2 – OH | OH CH 2 = CH – CH = CH 2

3) реакция Реппе (синтез бутадиена из ацетилена и формальдегида) CH 2 = O + 3) реакция Реппе (синтез бутадиена из ацетилена и формальдегида) CH 2 = O + CH Ξ CH + CH 2 O +2 H 2 CH 2 – C Ξ C – CH 2 | | OH OH OH – CH 2– CH 2 – OH -H 2 O CH 2 – CH 2– CH 2 | | OH OH CH 2 = CH – CH = CH 2 4) реакция Принса (конденсация пропилена с формальдегидом) CH 2= CH – CH 3 + 2 CH 2 = O CH 3 | CH = CH 2 --- CH 2 ¦ || O = CH 2 --- O CH 3 – CH 2 | | O – CH 2 – O CH 2 = CH – CH = CH 2 -CH 2 O -H 2 O CH 2 = CH – CH = CH 2

2. Способы получения изопрена 1) дегидрирование изопентана CH 3 – CH 2 – CH 2. Способы получения изопрена 1) дегидрирование изопентана CH 3 – CH 2 – CH 3 | CH 3 Fr 2 O 3+Cr 2 O 3 | C H 3 – C = CH – CH 3 CH 2 = C – CH 2 – CH 3 | -H 2 CH 3 CH 3 – CH = CH 2 | CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 -H 2 | CH 3 изопрен

2) реакция Принса (получение изопрена взаимодействием изобутилена с формальдегидом) CH 3 | | CH 2) реакция Принса (получение изопрена взаимодействием изобутилена с формальдегидом) CH 3 | | CH 3 – C = CH 2 + 2 CH 2 = O CH 2 = C – CH = CH 2 + CH 2 O + H 2 O изобутилен формальдегид CH 3 | 4| 5 6 CH 3 – C = CH 2 --- CH 2 CH 3 – CH 2 ¦ || 3 | 2 1 | O = CH 2 - - O O – CH 2 – O 4, 4 -диметил-1, 3 -диоксан CH 3 | CH 3 – CH 2 = C – CH = CH 2 + CH 2 O + H 2 O | O – CH 2 – O

3) синтез изопрена из пропилена +H + CH 3 – CH = CH 2 3) синтез изопрена из пропилена +H + CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH 3 + + CH 3 – CH + CH 2 = CH – CH 3 – CH 2 – CH 3 | CH 3 + CH 3 – CH 2 – CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 3 | - Н | CH 3 CH 3 – C = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + CH 4 | CH 3 CH 3

4) реакция Фаворского CH ≡ CH + KOH CH ≡ CK + H 2 4) реакция Фаворского CH ≡ CH + KOH CH ≡ CK + H 2 O ацетилен ацетиленид калия OK | CH 3 – C = О + KC ≡ CH 3 – C ≡ CH | CH 3 ацетон OK OH | CH 3 – C ≡ CH + H 2 O CH 3 – C ≡ CH + KOH | CH 3 диметилацетиленилкарбинол OH | Pd | -H 2 O CH 3 – C ≡ CH + H 2 CH 3 – CH = CH 2 = C – CH = CH 2 | | CH 3 изопрен

IV. Строение сопряжённых диеновых углеводородов 1 2 3 4 CH 2 = CH IV. Строение сопряжённых диеновых углеводородов 1 2 3 4 CH 2 = CH – CH = CH 2 дивинил (1, 3 - бутадиен) гибридизация – sp 2 валентный угол - 120 о длина связи между C 2 и C 3 - 0, 146 нм длина связей между C 1, C 2 и C 3, C 4 - 0, 136 нм.

V. Химические свойства 1. Реакция гидрирования Pt, Pd, Ni CH 3 – CH 2 V. Химические свойства 1. Реакция гидрирования Pt, Pd, Ni CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 +H 2 CH 2 = CH –CH = CH 2 + H 2 +H 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 – CH 2 – CH 3 2. Реакция галогенирования 1, 2 CH 2 – CH = CH 2 | | CH 2 = CH – CH = CH 2 + Cl 2 Cl 1, 4 CH 2 – CH = CH – CH 2 | Cl

6. Реакция димеризации 1, 2 и 1, 2 CH 2 – CH = CH 6. Реакция димеризации 1, 2 и 1, 2 CH 2 – CH = CH 2 | CH 2 – CH = CH 2 3, 4 и 3, 4 CH 2 = CH –CH 2 | | CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH 2 + → 1, 2 и 1, 4 CH 2 = CH –CH = CH 2 CH 2 – CH = CH 2 | CH 2 | CH = CH 1, 4 и 1, 4 CH = CH | CH 2 | | CH = CH