Скачать презентацию ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКАДИЕНЫ Номенклатура Алкан — алкадиен 2 Скачать презентацию ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ АЛКАДИЕНЫ Номенклатура Алкан — алкадиен 2

6_диены(32).ppt

  • Количество слайдов: 18

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) Номенклатура Алкан - алкадиен 2 -метил-1, 3 -бутадиен или 2 -метилбута-1, ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) Номенклатура Алкан - алкадиен 2 -метил-1, 3 -бутадиен или 2 -метилбута-1, 3 -диен изопрен пропадиен аллен 2 -хлоро-1, 3 -бутадиен хлоропрен

додека-8, 10 -диенол-1 (половой феромон яблочной моли) 3, 7, 11 -триметил-1, 6, 10 -додекатриенол-3 додека-8, 10 -диенол-1 (половой феромон яблочной моли) 3, 7, 11 -триметил-1, 6, 10 -додекатриенол-3 нероледол (эфирное масло цветков апельсина)

Строение, классификация Более активная 1. с изолированными двойными связями: двойная связь реагирует первой нет Строение, классификация Более активная 1. с изолированными двойными связями: двойная связь реагирует первой нет сопряжения Каждая двойная связь реагирует независимо, как алкен

3. с сопряженными двойными связями: Бутадиен: sp 2 Доказательства сопряжения: • длины связей 0, 3. с сопряженными двойными связями: Бутадиен: sp 2 Доказательства сопряжения: • длины связей 0, 150 нм 0, 133 нм 0, 147 нм (короче) 0, 134 нм (длиннее)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ 1. Реакции присоединения: продукт 1, 2 -присоединения продукт 1, 4 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ 1. Реакции присоединения: продукт 1, 2 -присоединения продукт 1, 4 -присоединения

- интермедиат ПС + АВ продукт кинетического контроля продукт т/д контроля Строение продуктов кинетического - интермедиат ПС + АВ продукт кинетического контроля продукт т/д контроля Строение продуктов кинетического и т/д контроля зависит: 1. строения исходного вещества 2. условий проведения реакции (температура)

Примеры реакций электрофильного присоединения: (подчиняются правилу Марковникова) 1. Бромирование: 3, 4 -дибромбутен 1, 4 Примеры реакций электрофильного присоединения: (подчиняются правилу Марковникова) 1. Бромирование: 3, 4 -дибромбутен 1, 4 -дибромбутен-2 кинетический контроль т/д контроль

2. Присоединение ННаl : HBr - 80 o. C 3 -бромбутен (выход 80%) кинетический 2. Присоединение ННаl : HBr - 80 o. C 3 -бромбутен (выход 80%) кинетический контроль + 45 o. C 1 -бромбутен-2 (выход 85%) т/д контроль

Реакции каталитического гидрирования на Ni, Pd, Pt: Бутен-1 Бутен-2 Бутан Реакции каталитического гидрирования на Ni, Pd, Pt: Бутен-1 Бутен-2 Бутан

КОНФОРМАЦИИ БУТАДИЕНА S-транс (99%) S-цис Барьер вращения 4, 9 ккал/моль КОНФОРМАЦИИ БУТАДИЕНА S-транс (99%) S-цис Барьер вращения 4, 9 ккал/моль

Полиизопрены Каучук (цис-) гевея Гуттаперча (транс-) Полиизопрены Каучук (цис-) гевея Гуттаперча (транс-)

СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ хлоропрен неопрен СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ хлоропрен неопрен

ИЗОПРЕНОВОЕ ЗВЕНО В БИОМОЛЕКУЛАХ ТЕРПЕНЫ (ИЗОПРЕНЫ) - соединения, углеродный скелет которых составлен из С ИЗОПРЕНОВОЕ ЗВЕНО В БИОМОЛЕКУЛАХ ТЕРПЕНЫ (ИЗОПРЕНЫ) - соединения, углеродный скелет которых составлен из С 5 - изопреновых фрагментов. С 5 – гемитерпены: изопрен

Биосинтез терпенов: электрофил • Удлинение цепи • циклизация • Синтез производных Биосинтез разнообразных терпенов Биосинтез терпенов: электрофил • Удлинение цепи • циклизация • Синтез производных Биосинтез разнообразных терпенов

n= 4 дитерпены Абиетиновая кислота (канифоль) Пимаровая кислота n= 4 дитерпены Абиетиновая кислота (канифоль) Пимаровая кислота

С 10 – монотерпены: лимонен (-)-ментол С 10 – монотерпены: лимонен (-)-ментол

С 15 – сесквитерпены: Фарнезол (Эфирное масло липы) фитол С 15 – сесквитерпены: Фарнезол (Эфирное масло липы) фитол

С 30 – тритерпены: Скелет стероидов Сквален родоначальник стероидов. Впервые обнаружен в 1916 г. С 30 – тритерпены: Скелет стероидов Сквален родоначальник стероидов. Впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. холестерин