ДЕ 1 Карбоновые кислоты: (-СООН)n С Монокарбоновые Дикарбоновые насыщенные ненасыщенные 1 Муравьиная (формиаты) 2 Уксусная Щавелевая (ацетаты) (оксалаты) 3 Пропионовая Акриловая- Малоновая (пропионаты) пропеновая (малонаты) (акрилаты) Метакриловая 4 Масляная- Кротоновая – 2 - Янтарная Малеиновая - бутановая бутеновая (сукцинаты) цис-бутеновая (бутираты) (кротонаты) (малеаты) Фумаровая- транс-бутеновая (фумараты) 5 Валерьяновая- Глутаровая пентановая (глутараты) (валериаты)
ДЕ 1 Карбоновые кислоты: (-СООН)n С Гидрокси- Оксо- Моно- Ди- Три- Моно- Ди- 1 2 Гликолевая (гликоляты) 3 Молочная Пировиноград- (лактаты) ная - ПВК (пируваты) 4 3 -гидрокси- Яблочная β-оксо- Щавелево- масляная (малаты) масляная- уксусная- (β-бутираты) Ацетоуксусная ЩУК (ацетоацетаты) (оксало- ацетаты) 5 Лимонная (цитраты) Изо- лимонная (изоцитраты)
ДЕ 1 Высшие карбоновые кислоты: (-СООН) С Монокарбоновые насыщенные ненасыщенные Моно- Поли- 16 Пальмитиновая 18 Стеариновая Олеиновая(цис) Линолевая (ώ-6) 18: 2: 9, 12 Элаидиновая(транс) Линоленовая (ώ-3) 18: 3: 9, 12, 15 20 Арахидоновая(ώ-6) 20: 4: 5, 8, 11, 14
ДЕ 1 • Номенклатура • Сопряжение • Ароматичность • Кислотность-основность • Карбоновые кислоты • Липиды
ДЕ 2 Аминокислоты: заменимые и незаменимые (*) с Алифатические Моно-амино- Ди- амино-моно-карбоновые ди-карбоновые (основные: p. J >7) (нейтральные) (кислые: p. J <7) 2 Глицин (гли) – Лек. преп. 3 Аланин (ала) 4 Валин(вал) Аспаргиновая Аспаргин (асн) кислота (асп) 5 Лейцин * (лей) Глутаминовая Глутамин (глн) Орнитин (орн) кислота (глу) Аргинин (арг) - Изолецин* (иле) для детей * 6 Лизин (лиз)*
Аминокислоты: заменимые и незаменимые (*) С Алифатические Карбо- Гетеро- циклические S-содержащие Гидрокси- 2 3 Цистеин (цис) Серин (сер) Фенилаланин * Триптофан * Лек. преп (фен) (три) Тирозин (тир) Гистидин (гис) для детей * 4 Метионин (мет) * Треонин (тре)* Лек. преп.
Гетероциклические ароматические соединения (цикл включает гетероатомы (N, O, S) классифицируют на: ♦ пятичленные (пиррол, тиофен, фуран, имидазол) пиррол тиофен фуран имидазол ♦ шестичленные (пиридин, пиримидин) пиридин пиримидин ♦ прочие (пурин, индол и другие) пурин индол
Азотистые основания нуклеиновых кислот. • Азотистые основания – гетероциклические ароматические соединения. • Классифицируются на: пиримидиновые (тимин (Т), цитозин (Ц), урацил (У)) и пуриновые (аденин (А), гуанин (Г)). Т содержится только в ДНК, а У – только в РНК.
Нуклеозиды • Между аномерным атомом углерода моносахарида и атомом N-1 пиримидинового цикла или N-9 пуринового цикла образуется β - гликозидная связь. Названия нуклеозидов строят на основе тривиальных названий нуклеиновых оснований, добавляя окончание – идин для производных пиримидина и -озин для производных пурина. К названиям дезоксирибонуклеозидов добавляют приставку дезокси-. Исключение составляет нуклеозид, образованный тимином и дезоксирибозой, к которому приставка дезокси- не добавляется, так как тимин образует нуклеозиды с рибозой лишь в очень редких случаях.
Отдельные представители мононуклеотидов.
Азотистые основания образуют между собой водородные связи. Это получило название принципа комплементарности В структуре природных НК аденин (А) комплементарен тимину (Т) (в ДНК) или урацилу (У) (в РНК) (образуют 2 водородные связи), гуанин (Г) комплементарен цитозину(Ц) (образуют 3 водородные связи).
Гексозы С 6 Н 12 О 6: альдозы и кетозы. Альдозы содержат четыре С*, и образуют 16 стереоизомеров( 8 принадлежат D- ряду, 8 L – ряду ) 1 СНО СН 2 ОН | Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С-ОН l С=О | НО-С-Н l Н-С-ОН d НО- С- Н l | Н-С-ОН d Н-С-ОН d НО-С- Н l Н-С-ОН d | | Н- С-ОН d Н- С-ОН d | | 6 СН 2 ОН СН 2 ОН D- глюкоза( d d l d) D- манноза ( d d l l ) D– галактоза( d l l d) D–фруктоза (d d l) Все перечисленные три альдогексозы- диастереомеры. Эпимеры: D- глюкоза(dd ld) и D-манноза (dd l l ); D-глюкоза(ddld) и Dгалактоза(dlld)
Эпимеризация • Эпимеры D-глюкоза и D-манноза отличаются конфигурацией у второго атома углерода имеют общую кетозу D-фруктозу в слабо щелочном растворе в растворе они взаимно превращаются друг в друга D-глюкоза (ddld )↔D-фруктоза (ddl) ↔ D-манноза (ddll) • В организме эти превращения катализируются ферментами.
Формулы Хеуорса • Циклические формы моносахаридов изображают с помощью формул Хеуорса. Молекулу представляют в виде плоского цикла, перпендикулярного плоскости рисунка. Заместители, находившиеся в формуле Фишера слева, располагают над плоскостью цикла, справа – под плоскостью.
Реакции восстановления • При восстановлении альдоз и кетоз образуются многоатомные спирты- глициты. D- Глюкоза ( ddld ) + 2 Н → D-глюцит (сорбит) ( ddld ) • В организме Гл-6 -фосфат + НАДН + Н+ <——> 6 -ф- сорбит + НАД+
Невосстанавливающие дисахариды Название одного из мономерных моносахаридов входит в общее название с суффиксом “ил”, а другого – с суффиксом “ид”. Трегалоза: α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид
Восстанавливающие дисахариды Название начинается с невосстанавливающего звена, которое рассматривают как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово.
Окисление дисахаридов • Реактив Фелинга, реактив Толленса окисляют только восстанавливающие дисахариды, которые способны образовывать открытую альдегидную форму. При этом восстанавливающие дисахариды окисляются в бионовые кислоты: Лактоза окисляется в лактобионовую кислоту, целлобиоза в целлобионовую кислоту. Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, т. к. являются невосстанавливающими дисахаридами.
Важнейшие дисахариды. Название Продукты Тип Способность дисахарида гидролиза гликозидной к окислению связи Мальтоза Две α- α-(1→ 4) редуцирующий глюкозы Целлобиоза Две β- β-(1→ 4) редуцирующий глюкозы Лактоза β-галактоза + β-(1→ 4) редуцирующий глюкоза Сахароза α-глюкоза + β α-(1→ 2) нередуцирующий -фруктоза Трегалоза две α- α-(1→ 1) нередуцирующий глюкозы
Строение и физико-химические свойства фракций крахмала. • Амилоза – неразветвленный полимер с мол. массой 32 -160 тыс. , остатки D-глюкозы связаны α-(1→ 4)-гликозидными связями, хорошо растворяется в горячей воде. • Амилопектин - разветвленный полимер с мол. массой до 1 млн. , остатки D-глюкозы связаны α-(1→ 4)-гликозидными связями в линейных цепях и α-(1→ 6)-гликозидными связями в точках ветвления через 20 -25 остатков глюкозы; в воде растворяется плохо, но набухает.
Декстраны. • Декстраны - высокоразветвленный полимер α-D- глюкозы бактериального происхождения, предшественник клеточных стенок бактерий, ни в чем нерастворим. Мол. масса до 100 млн. В основных цепях связи α-(1→ 6), в точках ветвления α-(1→ 4), α- (1→ 3) и α-(1→ 2) • Частично гидролизованные водорастворимые декстраны с мол. массой 30 -60 тыс. – плазмо- замещающие растворы – препараты полиглюкин и реополиглюкин. Применяют при ожоговом , травматическом, послеоперационном шоке.
ДЕ-2 • Гетероциклы • Аминокислоты • Белки • Нуклеиновые кислоты • Моно- и полисахариды
Важнейшие гликозаминогликаны. Класс ГАГ Состав Связь в Связь между биозном биозными фрагменте фрагментами Гиалуроновая D-глюкуроновая β-(1→ 3) β-(1→ 4) кислота + N-ацетил-D- глюкозамин Хондроитин-4 D-глюкуроновая кисло- β-(1→ 3) β-(1→ 4) -сульфат та; N-ацетил-D-галакто- замин-4 -сульфат Хондроитин-6 D-глюкуроновая кисло- β-(1→ 3) β-(1→ 4) -сульфат та; N-ацетил-D-галакто- замин-6 сульфат Гепарин D-глюкуронат-2 -суль- β-(1→ 4), α-(1→ 4) фат; N-ацетил-D-галак- α-(1→ 4) тозамин-6 сульфат и др
Скачать презентацию ДЕ 1 Карбоновые кислоты: (-СООН)n С Монокарбоновые Дикарбоновые
Лекция 7В_ОП__органика__Обобщающая.ppt