Цели и задачи узнать о представителях

Цели и задачи : • узнать о представителях класса спиртов, их классификации • изучить изомерию и номенклатуру класса. • Научиться решать тестовые задания по теме.

Спирты: классификация, изомерия, номенклатура • Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы -ОН. Общая формула спиртов R-(OH)n

Спирты Классификация Одноатомные Двухатомные Трехатомные Метанол Этандиол-1, 2 (этиленгликоль) Пропантриол-1, 2, 3 (глицерин) 4

классификация • По количеству функциональных групп –ОН Одноатомные и многоатомные.

Спирты Классификация 6

Классификация • По характеру углеводородного радикала: спирты предельные Сn. H 2 n+1 OH непредельные ароматические Cn. H 2 n-7 OH Cn. H 2 n-1 OH

• Предельные спирты • Непредельные спирты СН 2=СН-ОН виниловый СН 2=СН-СН 2 -ОН аллиловый • Ароматические С 6 Н 5 СН 2 ОН фенол бензиловый спирт (Фенилметанол)

• Непредельным одноатомным спиртом является витамин А, важнейшая биологическая функция которого – участие в зрительном процессе. • А вот его формула:

Классификация • По типу связывания гидроксильной группы с атомом углерода: спирты первичные вторичные третичные

Первичные: СН 3 – СН 2 – ОН, СН 3 – СН 2 - ОН СН 3 Вторичные: СН 3 – СН 3, СН 3 – СН 2 – СН 3 ОН ОН Третичные: СН 3 – СН 2 – СН 3 ОН

Спирты Номенклатура и изомерия 12

изомерия • Межклассовая изомерия этанол CH 3 -CH 2 -OH и диметиловый эфир CH 3 – О – CH 3

Предельные одноатомные cпирты СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3 Бутанол-1 диэтиловый эфир С 4 Н 9 О Межклассовая изомерия

Предельные одноатомные cпирты

• Найдите формулу изомера бутанола-1: • Найдите формулы изомеров и гомологов:

номенклатура • Обратите внимание на особенности номенклатуры спиртов: • Самая длинная цепочка атомов углерода номеруется с того конца, к которому ближе гидроксильная группа ОН 6 5 4 I 3 2 1 СНз – СН 2 – СН 3 • Основой названия спирта является название соответствующего углеводорода с добавлением суффикса – ол Метанол, этанол, пропанол, бутанол…

• После суффикса ставится цифра, указывающая на положение гидроксильной группы. пропанол – 1, пропанол – 2… • Вместе с тем для названий некоторых спиртов используется и рациональная номенклатура – метиловый спирт, этиловый, амиловый…

• Формула 3 -метилбутанола-2: 3 -метилбутанола-2 1 3 2 4

Тест. • Даны вещества: 2 -метилбутанол-2, пентанол-2, пропилэтиловый эфир, 2 -метилбутанол-1, 2, 2 -диметилпропанол-1. Найти изомеры пентанола-1 и составить структурные формулы.

Спирты Способы получения Получение из алкенов 22

Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных 23

Спирты Способы получения Получение из оксосоединений 24

Спирты Физические свойства Этанол CH 3 CH 2 OH 25

Спирты Физические свойства 26

Предельные одноатомные cпирты …О - Н …О - Н …О – Н … R R R Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов ( кислород) другой молекулы называют водородной

Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства 28

Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства или алкоголят 29

Предельные одноатомные cпирты Внутримолекулярная СН 3 - СН 2 - ОН Н H 2 SO 4, t + СН 2 = СН 2 Этилен Межмолекулярная С 2 Н 5 -ОН + Н С 2 Н 5 ОН НО- H 2 SO 4, t + С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 Диэтиловый эфир

Предельные одноатомные cпирты O t 0 CH 3 –CH 2–OH + Cu. O → CH 3–C + Cu + H 2 O H

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления 32

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления 33

Предельные одноатомные cпирты O R–C + OH ОH Кислота HO - R H H 2 SO 4 , t 0 O + R–C О-R Спирт Сложный эфир CH 3–CОOH + HОC 2 H 5 ↔ CH 3–СООC 2 H 5 + H 2 О уксусная кислота этиловый спирт этиловый эфир уксусной кислоты

Спирты Химические свойства Реакции замещения Взаимодействии спиртов с галогенопроизводными 35

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами 36

Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения 37

Предельные одноатомные cпирты

Предельные одноатомные cпирты

Предельные одноатомные cпирты

СН 2 - СН 2 – СН - СН 2 ОН ОН ОН этиленгликоль ОН ОН глицерин Качественная реакция на многоатомность спиртов – взаимодействие со свежеприготовленным голубым осадком гидроксида меди (+2) при обычных условиях Cu(OH)2 глицерин

1. С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ: CH 2 OH 2 +2 NA CH 2 OH CH 2 ONA 2 CH 2 ONA

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ: CH 2 OH CH 2 ONA +2 NAOH = +2 H 2 O CH 2 OH CH 2 ONA

В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II), ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ: H CH 2 OH 2 + Cu(OH)2 CH 2 OH CH 2 O O - CH 2 Cu +2 H 2 O CH 2 O O - CH 2 H

С МИНЕРАЛЬНЫМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ ПОЛУЧАЕТСЯ ПОЛНЫЕ И НЕПОЛНЫЕ ЭФИРЫ: +HONO 2 CH 2 OH H 2 O + CH 2 ONO 2 CH 2 OH +2 HONO 2 2 H 2 O + CH 2 ONO 2

ПО ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ ГЛИЦЕРИН ОЧЕНЬ БЛИЗОК К ЭТИЛЕНГЛИКОЛЮ. ТАК, С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II) ГЛИЦЕРИН ОБРАЗУЕТ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИЦЕРАТ МЕДИ: H CH 2 OH CH 2 -O 2 CHOH + Cu(OH)2 CH-O CH 2 OH CH 2 -OH Сu H O-CH 2 O-CH +2 H 2 O HO-CH 2 ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ, ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.

При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. CH 2 OH CH 2 ONO 2 H 2 SO 4 2 CHOH + 3 HNO 3 CH 2 OH CHONO 2 +3 H 2 O CH 2 ONO 2 НИТРОГЛИЦЕРИН –ТЯЖЕЛАЯ МАСЛЯНИСТАЯ ЖИДКОСТЬ, ВЗРЫВЧАТОЕ ВЕЩЕСТВО(ВЗРЫВАЕТСЯ ОТ ЛЕГКОГО СОТРЯСЕНИЯ И НАГРЕВАНИЯ).