Carboidrati
Funzioni n Funzioni principali dei Carboidrati: n Riserva energetica n n n From: Elliott WH & Elliott DC. (1997) Biochemistry and Molecular Biology. New York: Oxford University Press. p 170 Glicogeno nel muscolo e nel fegato Energia disponibile n Utilizzati nella glicolisi per la produzione di ATP Ruolo strutturale n n eg. Ribosio forma parte della struttura dell’ATP e acidi nucleici (DNA e RNA). Meccanismi di riconoscimento cellulare: – Adesione cellulare – Proprietà idrofiliche Adapted from: Bettelheim FA and March J (1990) Introduction to Organic and Biochemistry (International Edition). Philadelphia: Saunders College Publishing p 383. From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of Anatomy and Physiology (9 th Edition). New York: John Wiley & Sons, p 62
Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone C H 2 O H C O C H 2 O H L’aldoso più semplice è la gliceraldeide Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi
Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH tra il C 1 e 2 della gliceraldeide il C 2 e C 3 del diidrossiacetone. CHO C H 2 O H C O (C H O H) m H C OH CH 2 O H (C H O H) m CH 2 O H
Monosaccaridi n Formula generale (CH 20)n – n indicata il numero di atomi di carbonio nella struttura n Triosi (3 carboni) n Tetrosi (4 carboni) – Intermedi durante il metabolismo n Pentosi (5 carboni) Formano strutture cicliche – Ribosio il piu’ noto n n Esosi (6 carboni) From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of – I monosaccaridi piu’ noti Anatomy and Physiology (9 th Edition). New York: John Wiley & Sons, p 43 – Glucose (Destrosio) – Tutti gli CHO sono convertiti in Glucosio durante il metabolismo n n Eptosi (7 carboni) Ottosi (8 carboni)
glucosio e galattosio sono epimeri D(+)-glucosio D(+)-galattosio
glucosio e mannosio sono epimeri D(+)-glucosio D(+)-mannosio
Disacarridi n Composti di due monosaccaridi uniti tra di loro da legame glicosidico n Degradati a monosaccaridi durante la digestione Formation of a glycosidic bond. From: Summerlin LR (1981) Chemistry for the Life Sciences. New York: Random House, p 395.
Disaccaridi n I piu’ importanti: n Maltosio n n Saccarosio n n Glucosio e Fruttosio Lattosio n n 2 unità di glucosio Glucosio e Galattosio Maltasi, saccarasi, lattasi sono gli enzimi coinvolti nel metabolismo n n Convertiti a glucosio e assorbiti intolleranza al Lattosio – mancanza di lattasi
Cellobiosio n Prodotto dalla digestione della cellulosa. Dimero di glu con legame β(1→ 4) che è idrolizzato dai batteri.
cellulosa
GLICOSAMMINOGLICANI (GAG) • Strutture eteropolisaccaridiche, lineari e ad elevato PM, ancorate alla porzione polipeptidica dei PROTEOGLICANI. • Consistono di unità ripetitive di disaccaridi, in cui una delle unità monosaccaridiche (o entrambe) è costituita da un amminozucchero e l’altra unità (o entrambe) contiene almeno un gruppo solfato o carbossilato (generalmente un acido uronico), che porta una carica negativa.
Glicosamminoglicani (MUCOPOLISACCARIDI)
GLICOSAMMINOGLICANI (GAG) • Sono associati a elementi strutturali di tessuti, quali osso, all’elastina e al collageno. • Incorporano grandi quantità di acqua ed occupano molto spazio • Grazie ai gruppi OH e alle cariche negative per repulsione tengono separate le catene dei carboidrati funzionando da cuscinetto e lubrificante di altre strutture.
GLICOPROTEINE • Contengono gruppi oligo- o polisaccaridici legati covalentemente alla catena polipeptidica • Includono: proteine strutturali, enzimi, recettori di membrana, proteine di trasporto, immunoglobuline • I carboidrati hanno un ruolo importante come determinantigenici.
• GRUPPI SANGUIGNI • La distinzione tra i gruppi sanguigni (A, B, AB e 0) dipende dalla porzione oligosaccaridica delle glicoproteine sulla superficie delle cellule del sangue (eritrociti). • In tutti i tipi sanguigni la porzione oligosaccaridica della molecola contiene Lfucosio.
PROTEGLICANI • Famiglia di glicoproteine nelle quali la porzione saccaridica è costituita principalmente da glicosamminoglicani (GAG). • Nei proteoglicani noti i glicosamminoglicani sono legati con legame O-glicosidico a residui di serina che fanno parte di una sequenza Ser-Gly
FUNZIONE DEI PROTEGLICANI • Possono essere solubili e localizzati nella matrice extracellulare o possono essere proteine integrali di membrana. • Interagiscono con una varietà di altre molecole
• Versicano NH 3+ Serglicina NH 3+ COO- Decorina NH 3+ COOCOO-
Cartilagine ricca in proteoglicani
Assorbe grandi quantità di acqua
Carboidrati Gli zuccheri e …. il DNA e L’RNA.
Carboidrati
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