биоорганические соединения растений -углеводы -белки -липиды -вещества

биоорганические соединения растений

-углеводы -белки -липиды -вещества вторичного происхождения: органические кислоты фенольные соединения гликозиды терпены и терпеноиды алкалоиды

липиды большая группа природных соединений, разных по строению и функциям, но близких по физикохимическим свойствам. Их характерной особенностью является высокое содержание в молекулах гидрофобных радикалов и групп, что делает их нерастворимыми в воде. Липиды хорошо растворяются в различных органических растворителях: эфире, ацетоне, бензине, бензоле, хлороформе и др. Липиды делят на 2 группы: жиры и жироподобные вещества, или липоиды.

жиры жидкие (масла) функции: запасающая (плоды, семена), энергетическая. Жиры - смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кислот.

Растительные масла: 95 -98% - триглицериды 1 -2% - свободные жирные кислоты 1 -2% - фосфолипиды 0, 3 -0, 5% - стероиды каротиноиды хлорофиллы витамины фенольные соединения терпены

Важнейшие насыщенные жирные кислоты растительных масел: капроновая - кокосовое масло (до 1%) каприловая - кокосовое масло (7%) каприновая - масло пальм лауриновая - масло лавра и пальм миристиновая - масло тропических растений пальмитиновая - широко распространена стеариновая - широко распространена арахиновая - масло арахиса и др. бегеновая - масло арахиса, рапса и др.

Важнейшие ненасыщенные жирные кислоты растительных масел: олеиновая, линолевая – 60% линоленовая

эруковая – рапс, горчица рицинолевая – клещевина гиднокарповая и хаульмурговая – гиднокарпус олеостеариновая – плоды тунгового дерева

физико-химические константы жиров

температура плавления твердые при комнатной температуре: масло какао кокосовое масло пальмовое масло лавровое масло

Масло какао семена – 45 -55% жира t плавления – 30 -34°С лауриновая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая, олеиновая кислоты.

Кокосовое масло мякоть орехов (копра) – 60 -65% жира t плавления - 23 -28°С лауриновая, миристиновая кислоты 2 -3% капроновой, каприловой и каприновой

Пальмовое масло мякоть – до 70% жира (пальмовое масло) семена – до 30% жира (пальмоядровое масло) t плавления – 33 -39°С пальмитиновая, олеиновая, стеариновая

Лавровое масло семена – 25 -45% жира t плавления – 40 -45°С лауриновая, пальмитиновая

Кислотное число количество миллиграммов КОН, которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Это важный показатель качества масла. Обычно масла содержат небольшое количество свободных жирных кислот (1 -2%). Однако при хранении масел их содержание увеличивается. Это снижает качество пищевого масла, т. к. свободные жирные кислоты придают ему неприятный запах и вкус. Много свободных жирных кислот бывает также в масле, полученном из недозрелых семян.

Йодное число это количество граммов йода, которое связывается 100 г жира. характеризует содержание ненасыщенных кислот в масле. Чем выше йодное число, тем более жидкий жир и тем менее он пригоден в пищу, а чаще используется для изготовления олифы, лаков и красок. По величине йодного числа масла делят на невысыхающие, полувысыхающие и высыхающие.

Невысыхающие масла йодное число до 85. Животные жиры и твердые растительные масла. Полувысыхающие масла йодное число от 85 до 130. Пищевые масла (оливковое, миндальное, абрикосовое, хлопковое, горчичное, рапсовое и др. ). Высыхающие масла йодное число выше 130 (льняное, конопляное, тунговое (246)

Жироподобные вещества (липоиды) фосфолипиды сфинголипиды гликолипиды стероиды воски кутин и суберин растворимые в жирах пигменты (хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины)

фосфолипиды – фосфаты липидов

сфинголипиды - сложные липиды, в состав которых входит ненасыщенный аминоспирт сфингозин. Сфинголипиды обнаружены в клеточных мембранах – формируют бислойные структуры.

гликолипиды жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединен сложноэфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с сахаром (галактоза). Гликолипиды являются основными липидами мембран хлоропластов.

стероиды в основе стероидов 4 конденсированных карбоцикла: 3 шестичленных и 1 пятичленный стигмастерол спинастерол лофенол ситостерол

воски сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов нерастворимы в воде защитная функция

Симмондсия китайская (Жожоба или Хохоба) вид ветвистых вечнозеленых кустарников США, Мексика в плодах и семенах жидкий воск – до 50% косметика смазочные материалы

Карнауба Бразилия карнаубский воск t плавления – 85 -90°С

кутин (от лат. cutis — кожа)важнейшая составная часть кутикулы растений продукт жизнедеятельности эпидермиса. В состав кутина входят С 16 - и С 18 -жирные гидроксикислоты — насыщенные и мононенасыщенные. Кутин имеет сложную трехмерную структуру, стойкую к различным воздействиям.

суберин (от лат. suber — кора пробкового дерева), вещество, выделяемое клетками покровных тканей растений; пропитывает клеточные оболочки, в результате чего происходит их опробковение. По химической природе суберин — глицерид феллоновой и пробковой кислот.

вещества вторичного происхождения: органические кислоты фенольные соединения гликозиды терпены и терпеноиды алкалоиды

органические кислоты присутствуют в цитоплазме и могут накапливаться в клеточном соке в свободном состоянии, в виде солей и сложных эфиров.

муравьиная кислота (метановая) найдена в малине, в яблоках, семенах фасоли, крапиве, хвое. В растениях она образуется при декарбоксилировании щавелевой кислоты. Муравьиная кислота принимает участие в образовании пуриновых нуклеотидов, в образовании хлорофилла. Консервант (Е 236)

уксусная кислота (этановая) распространена в плодах, семенах. В виде ацетил-Со. А уксусная кислота образуется при декарбоксилировании пировиноградной кислоты, а также при окислении жирных кислот и некоторых аминокислот (валин, лейцин). Ацетил-Со. А может расщепляться до СО 2 и Н 2 О в ЦТК, участвовать в глюконеогенезе (в превращении жиров в углеводы). Из ацетил-Со. А образуются также каротиноиды, стероиды, эфирные масла, смолы. При отщеплении Со. А получается свободная кислота.

Летучие органические кислоты в виде сложных эфиров содержатся в плодах. Эфиры обладают запахом и придают плодам определенный аромат: амилацетат - банан октилацетат - апельсин метилбутират - абрикос изоамилбутират - груша изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - яблоко

глюконовая кислота (пентаоксигексановая) пентозофосфатный цикл фармацевтическая промышленность (наполнитель для таблеток) регулятор кислотности (Е 574)

гликолевая кислота (гидроксиуксусная) фотодыхание кожевенная промышленность травление металлов косметология

глиоксиловая кислота (дигидроксиэтановая) фотодыхание глиоксилатный цикл (регенерация промежуточных продуктов цикла Кребса) медицина фармацевтика (антибиотические препараты)

пировиноградная кислота, ПВК (α-кетопропионовая кислота) метаболизм глюкозы фотосинтез (темновая фаза) медицина (антиоксидант) косметология

молочная кислота (a-оксипропионовая) анаэробные условия консервант (Е 270) медицина (способствует пищеварению) текстильная промышленность кожевенная промышленность

щавелевая кислота (этандионовая) промежуточный продукт текстильная промышленность кожевенная промышленность металлургическая промышленность

малоновая кислота (пропандиовая) синтез жирных кислот ингибитор клеточного дыхания химическая промышленность (аминокислоты, витамины) птицеводство (пищевая добавка повышающая иммунитет)

янтарная кислота (бутандиовая) цикл Кребса глиоксилатный цикл повышает устойчивость растений стимулирует рост химическая промышленность пищевая добавка (Е 363) медицина (метаболическое, антиоксидантное действие, снимает похмельный синдром)

фумаровая кислота (транс-бутендиовая) цикл Кребса синтез аминокислот пищевая добавка (Е 297) медицина (лечение псориаза) диметилфумарат (биоцид – защита кожанных изделий от плесени, сильный аллерген) птицеводство, животноводство (добавка к кормам)

щавелевоуксусная кислота, ЩУК (бутанонкислота) цикл Кребса глиоксилатный цикл фотосинтез аминокислот

яблочная кислота (гидроксибутандиовая) цикл Кребса глиоксилатный цикл пищевая добавка (Е 296) медицина (в составе слабительных средств) текстильная промышленность косметология

винная кислота (дигидроксибутандиовая) метаболизм не изучен пищевая добавка (Е 334) аналитическая химия текстильная промышленность медицина (рвотное средство)

лимонная кислота (2 -гидрокси-1, 2, 3 -пропантрикарбоновая) цикл Кребса глиоксилатный цикл пищевая добавка (Е 330) медицина (средства улучшающие энергетический обмен, снимает похмельный синдром, консервант крови) нефтегазовая промышленность (удаление ионов кальция из бурового раствора) косметология

Роль органических кислот в растении 1. Участвуют в фотосинтезе, в процессе фотодыхания. 2. Участвуют в дыхании растений (гликолиз, ЦТК, ПФЦ) и других процессах обмена углеводов. 3. Участвуют в обмене липидов (образование жирных кислот, стероидов, каротиноидов). 4. Источник аминокислот (ЩУК, фумаровая и др. ). 5. Органические кислоты связывают обмен углеводов с обменом белков и липидов в растении. 6. Участвуют в синтезе терпенов и терпеноидов (эфирные масла, смолы, АБК, гиббереллины и др. ). 7. Органические кислоты обусловливают низкое значение р. Н клеточного сока, участвуют в механизме обезвреживания аммиака.

фенольные соединения: фенолы фенольные кислоты гидроксикоричные кислоты флавоноиды олигомерные фенольные соединения полимерные фенольные соединения

фенолы органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца

фенол (редко) иглы и шишки сосны, эфирное масло черной смородины, лишайники

пирокатехин чешуя лука, листья бадана (сем. Камнеломковые, Азия) производство красителей, лекарственных веществ (адреналин)

гидрохинон кора и листья груши, листья бадана производство красителей фотодело косметология (отбеливание кожи, токсичен!) стоматология (ингибитор полимеризации)

урушиол растения семейства Сумаховые сумах ядовитый (Северная Америка, Восточная Азия)

тетрагидроканнабинол

хиноны - циклические дикетоны образуются при окислении фенолов пластохинон (транспорт элнктронов) убихинон (транспорт электронов) мускаруфин (красный пигмент мухамора)

фенольные кислоты салициловая кислота (2 -гидроксибензойная) кора ивы аллелопатический агент регулирующее действие (фитогормон? ? ? )

гидроксикоричные кислоты кофейная кумаровая феруловая образование лигнина

флавоноиды Это одна из наиболее разнообразных и распространенных групп фенольных соединений. В основе строения молекул флавоноидов лежит структура флавана, который состоит из двух бензольных колец и одного гетероциклического (пиранового). Многие флавоноиды окрашены.

флавоноиды: катехины антоцианы халконы

катехины наиболее восстановленные флавоноиды сильные антиоксиданты биологическая роль изучена мало чай, многие плоды

антоцианы важнейшие пигменты растений. Они окрашивают лепестки цветков, плоды, иногда листья в голубой, синий, розовый, красный, фиолетовый цвета с различными оттенками и переходами. Все антоцианы — гликозиды. Антоцианы растворимы в воде и содержатся в клеточном соке.

В качестве моносахаридов в антоцианах встречаются моносахариды (глюкоза, галактоза), реже дисахариды.

Окраска антоцианов зависит от ряда факторов: 1. концентрация антоцианов в клеточном соке Концентрация антоцианов в клеточном соке может меняться в широком диапазоне — от 0, 01 до 15%. Например, в обычном синем васильке содержится 0, 05% антоциана цианина, а в темно-пурпурном - 13 -14%

2. р. Н клеточного сока в кислой среде антоцианы имеют красный цвет различной интенсивности и оттенков, а в щелочной — синий.

3. комплексообразование антоцианов с катионами В лепестках синего василька цианин образует комплекс с ионами Fe В лепестках красных роз присутствует свободный цианин.

4. копигментация — смесь антоцианов окраска плодов черники обусловлена копигментацией дельфинина и мальвина. В фиолетовых цветках картофеля найдено 10 различных антоцианов.

Пеларгонин Цианин Керацианин Пруницианин Идаин Хризантемин Мальвин Энин пеларгония, астры розы, васильки вишня слива брусника астры, черника, бузина мальва виноград

халконы это флавоноиды с раскрытым гетероциклом. Они придают лепесткам цветков желтую окраску.

полимерные фенольные соединения таннины (дубильные вещества) меланины

таннины (дубильные вещества) Свое название они получили благодаря способности дубить шкуру животных, превращая ее в кожу. Дубление основано на взаимодействии дубильных веществ с белком кожи —коллагеном. При этом образуются многочисленные водородные связи между белком и таннином.

Много дубильных веществ содержится в коре и древесине дуба, эвкалипта, древесине каштана. Особенно высоким содержанием дубильных веществ отличаются галлы, которые образуются на листьях при повреждении их орехотворкой (до 50 -70%).

Дубильными (чаще пищевыми дубильными) называют также более низкомолекулярные вещества, обладающие вяжущим вкусом, но не способные к настоящему дублению. Они присутствуют во многих плодах (айва, яблоки, хурма, виноград), в листьях чая.

меланины полимеры фенольной природы, которые являются продуктом окисления тирозина. Меланины имеют черный или коричневочерный цвет. Их образованием объясняется быстрое потемнение поверхности разрезанного яблока, клубня картофеля, некоторых грибов. Растительные меланины, в отличии от животных являются безазотистыми веществами.

Функции фенольных соединений в растении 1. Фенолы участвуют в окислительновосстановительных процессах 2. Некоторые фенольные соединения являются переносчиками электронов и протонов в ЭТЦ фотосинтеза и дыхания (пластохинон, убихинон) 3. Фенолы оказывают влияние на ростовые процессы растений. При стрессе растения накапливают большое количество фенолов, что приводит к ингибированию ростовых процессов и повышению их устойчивости к неблагоприятным условиям.

4. Фенолы выполняют в растениях защитную функцию. Некоторые растения в ответ на поражение патогенными грибами образуют защитные вещества — фитоалексины, многие из которых имеют фенольную природу. 5. Многие фенолы являются антиоксидантами и защищают липиды мембран от окислительного разрушения. 6. Очень важна роль фенольных соединений в процессе размножения растений. Это не только связано с окраской цветков и плодов, но и с непосредственным участием фенолов в оплодотворении. 7. Фенолы могут выступать у некоторых растений в качестве аллелопатических веществ. 8. Некоторые фенолы действуют как активаторы или ингибиторы на отдельные процессы и ферменты (деление клеток, синтез белка, окислительное фосфорилирование и т. д. ).

гликозиды продукты соединения циклических сахаров (глюкоза, олигосахариды) с веществами неуглеводной природы: спирты, фенолы, кислоты, амины, стероидные соединения (агликоны).

цианогенные гликозиды амигдалин вкус и запах миндаля

стероидные гликозиды 1. сердечные гликозиды 2. сапонины

синигрин хрен горчица

Роль гликозидов в растении: 1. Нуклеозиды и нуклеотиды (нуклеиновые кислоты). 2. Ряд гликозидов придает цветкам и плодам растений окраску. 3. Возможна защитная роль гликозидов, т. к. некоторые из них ядовиты.

Терпены и терпеноиды Терпены — это ненасыщенные углеводороды с числом углеродных атомов, кратным пяти. Терпены - производные изопрена. Терпеноиды — это кислородсодержащие терпены.

С 10 Компоненты эфирных масел С 15 Компоненты эфирных масел, абсцизовая кислота С 20 Компоненты смол, гиббереллины С 25 Компоненты смол С 30 Компоненты смол, стероиды С 40 Каротиноиды Политерпены Каучук. Гутта

Функции терпенов и терпеноидов в растении: 1. фитогормоны (абсцизовая кислота, гиббереллины) 2. фотосинтез (каротиноиды, хлорофилл) 3. участие в биосинтезе целлюлозы 4. защитная функция (каучук, гутта) 5. аллелопатические вещества

алкалоиды это гетероциклические соединения, содержащие в гетероцикле азот. атропин кофеин никотин морфин

никотин морфин кокаин

Функции алкалоидов в растении: 1. Азотистые вещества алкалоиды участвуют в азотном обмене растений следующим образом: а) они могут выполнять роль запасной формы азота, накапливаясь при усиленном азотном питании; б) могут служить транспортной формой азота, т. к. часто алкалоиды синтезируются в корнях, а затем транспортируются в листья; в) синтез алкалоидов в корнях может быть одним из механизмов обезвреживания аммиака; г) алкалоиды могут служить резервом аминокислот, которые образуются при их распаде. 2. Алкалоиды регулируют р. Н клеточного сока, т. к. связывают органические кислоты с образованием солей. 3. Алкалоиды, являясь хелатообразователями, участвуют в поддержании ионного баланса в растении. 4. Алкалоидам приписывают важную роль в устойчивости растений к патогенным грибам. 5. Алкалоиды влияют на различные реакции и процессы метаболизма (ингибируют синтез белка, хлорофилла, ферменты гликолиза, глиоксилатного цикла и др. )