Бензол
Органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Токсичен, канцерогенен.
Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов.
Применение бензола Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов: около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом); около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом); приблизительно 10— 15 % бензола гидрируют в циклогексан; около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола; 2— 3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы; приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.
В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920 -х — 1930 -х годах, бензол добавляли в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940 -м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.
Биологическое действие В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.
Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы (миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга.
Действие бензола на биомембраны Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина, входящий в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).
Катаболизм бензола Почти все процессы расщепления ароматических колец в биологических системах катализируются диоксигеназами, подклассом ферментов, открытым японским биохимиком Осами Хайяши. В результате разрыва бензольного кольца образуется малеилацетоацетат, который в процессе цис- и транс-изомеризации превращается в фумарилацетоацетат. Гидролиз фумарилацетоацетата при действии фумарилацетоацетатгидролазы прив одит к образованию фумарата и ацетоацетата.
При попадании с пищей, в кишечном тракте может проходить реакция гидроксилирования с образованием фенола. Всосавшиеся продукты по воротной вене поступают в печень, где обезвреживание фенола и крезола может происходить путём конъюгации с сернокислотным остатком (ФАФС) или с глюкуроновой кислотой в составе УДФ-глюкуроната. Реакции конъюгации фенола и крезола с ФАФС катализирует фермент сульфотрансфе-раза.
Конъюгация глюкуроновых кислот с фенолом и крезолом происходит при участии фермента УДФглюкуронилтрансферазы. Продукты конъюгации хорошо растворимы в воде и выводятся с мочой через почки.
Скачать презентацию Бензол Органическое химическое соединение бесцветная жидкость
123124.pptx