Азотсодержащие органические соединения Амины. Амиды
Амины n Амиды n
Амины n n Амины – производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.
Классификация аминов n Первичные амины R-NH 2 n Вторичные амины R 2 NH n Третичные амины R 3 N
Названия n Метиламин n Диэтиламин n Триэтиламин (С 2 Н 5)N
Тривиальная номенклатура n C 6 H 5 NH 2 анилин n H 2 N-CH 2 -CH 2 -NH 2 путресцин, тетраметилендиамин n H 2 N-CH 2 -CH 2 NH 2 кадаверин, пентаметилендиамин n
Получение 1) алкилирование аммиака и аминов NH 3 + CH 3 Br CH 3 NH 3+Br- n бромид метиламмония CH 3 NH 3+Br- + Na. OH CH 3 NH 2 + Na. Br + Н 2 О метиламин CH 3 NH 2 + CH 3 Br (CH 3)2 NH 2+Brбромид диметиламмония (CH 3)2 NH 2+Br- + Na. OH (CH 3)2 NH + Na. Br + Н 2 О диметиламин
2) восстановление нитросоединений (реакция Зинина) n C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O n
3) Декарбоксилирование аминокислот H 2 N-CH 2 -COOH CH 3 -NH 2 + CO 2 n 4) Получение из амидов R-CO-NH 2 + Na. OBr R-NH 2+ H 2 O+ CO 2 n
Химические свойства 1) Амины проявляют основные свойства CH 3 NH 2 + HCl [CH 3 NH 3]+Cl- n хлорид метиламмония или CH 3 NH 2*HCl гидрохлорид метиламина
n n n Водные растворы имеют щелочную среду гидроксид метиламмония
2) Реакция с азотистой кислотой 2. 1) первичные амины спирт n CH 3 NH 2 + HO-NO CH 3 OH + N 2 + H 2 O n 2. 2) вторичные амины нитрозоамины (CH 3)2 NH + HO-N=O (CH 3)2 N=O + H 2 O
3) Реакция алкилирования n 4) Реакция ацилирования CH 3 NH 2 + CH 3 COCl CH 3 CONHCH 3+ HCl N-метилацетамид n
Амиды Общая формула n R-CONH 2 HCONH 2 амид муравьиной кислоты, формамид СН 3 СONH 2 амид уксусной кислоты, ацетамид H 2 N-CO-NH 2 мочевина, карбамид n
Получение n 1) n 2) CH 3 COOH + NH 3 CH 3 CONH 2 + H 2 O
Гидролиз амидов n 1) в кислой среде CH 3 CONH 2 + HOH CH 3 COOH + NH 4 Cl 2) в щелочной среде CH 3 CONH 2 + Na. OH CH 3 COONa +NH 3
Аминокислоты n Аминокислоты содержат в составе NH 2 и –COOH группы