Асимметрический вариант альдольной конденсации Выполнили: Кириленко Никита, Бабарыкин Григорий, Назаров Кирилл 10 -4 класс Научный руководитель: Макаров Э. М.
Актуальность • В нашем мире много хиральных веществ • Хиральный синтез важен • Использование хирального катализатора 2
Литературный обзор • Асимметрические реакции с хиральным катализатором: реакция Мидленда, реакция Нойори, реакция Шарплесса, реакция Ши и др. • Хиральный катализатор: L-пролин 1. Джоли Именные Органические реакции 2. Ильин М. А. , Емельянов В. А. , Байдина И. А. // Журн. Неорг. Химии, 2007 г, т. 52, № 7, с. 3 67 -75
Цель работы • Получение хирального альдоля методом стереоселективной альдольной конденсации с использованием в качестве хирального катализатора L-пролина 4
L-пролин ü Высокая доступность - природная аминокислота ü Не токсичен ü Две функциональные группы 5
Механизм 6
Ход работы Часть I: Синтез • В пробирку с ДМСО добавили п‑нитробензальдегид, L-пролин, прилили 0, 5 мл ацетона. Перемешивали на магнитной мешалке 2 часа. Цвет изменился с жёлтого на коричневый. 7
Ход работы ТСХ • С момента начала реакции мы каждые 20 минут делали тонкослойную хроматографию. 8
Ход работы Часть II: Экстракция • Добавили воду для растворения ДМСО, затем экстрагировали продукт эфиром. • Отогнали эфир на роторном испарителе 9
Ход работы Часть III: Колоночная хроматография 10
Результаты, обсуждение • Чистота подтверждена ТСХ • Угол вращения был измерен на поляриметре = 44. 3, ее=67% 11
Выводы 1. Отработана методика получения (4 R)-Гидрокси-4 -(4'нитрофенил)-бутан-2 -она. Выход составил 94%. Подтверждена чистота продукта (ТСХ). 2. Для продукта получено большое значение энантиомерного избытка, ее= 67% 3. Получены практические и теоретические навыки органического синтеза. Мы научились пользоваться методом тонкослойной и колоночной хроматографии, а также проводить анализ ИК спектров. 12
Спасибо за внимание! 13
Скачать презентацию Асимметрический вариант альдольной конденсации Выполнили Кириленко Никита Бабарыкин
Альдольная конденсация 2.pptx